柳子厚與劉夢得在公元793年（貞元九年）同為賜進士及第，踏上仕途，二十多年來，肝膽相照，取長補短，是中唐文壇上的“雙星”。孫昌武先生在《柳宗元評傳》中 寫道：“劉禹錫是柳宗元一生中最為親密的友人，是一代差可與柳宗元比肩的卓越的思想家、文學家、政治家……二人交誼終身不渝，在政治鬥爭中同進退，相支持，在思想理論上互有影響，在文學上也共同切磋，相互學習。”從步入仕途到“永貞革新”，從革新失敗到被貶謫，從奉旨返京到再度遠謫，他們始終患難與共。永州十年，二人交誼最密切，通訊最頻繁。公元815年（元和十年）舊曆二月，二人作為“十一年前南渡客，四千裏外北歸人”（柳宗元《詔追赴都二月至灞上亭》）分別從永州、朗州回到長安，滿以為劫難已過，對前途充滿希望和幻想，誰知不到一個月，卻被外放至更為荒僻的遠州任職。是年三月，二人打點行裝，攜家帶口，又一次踏上南下之路。就心態而言，彼此都淒然傷感，二人都幻想著有朝一日能東山再起，造福桑梓；但朝廷一再疏遠，新貴們造謠中傷，其理想已被殘酷的現實擊得粉碎，縱有雄才大略仍無用武之地，因而更加憤懣。柳宗元便有“皇恩若許歸田去，晚歲當為鄰舍翁”（《重別夢得》）的打算，劉禹錫則更低調：“耦耕若便遺身 世，黃發相看萬事休”（《答重別》），他們已把功名看淡，悟出東山再起遙不可及的道理。到衡陽後，一人往西南去了柳州，一人向南直奔連州，歧路分手，萬語千言，甚為感人。劉夢得形容惜別時的情景為“歸目並隨回雁盡，愁腸正遇斷猿時”（《再授連州至衡陽酬柳柳州贈別》），分手之後，相互寫詩酬答，共六首，其中七律二首，七絕二首，五絕二首，均字字含情，句句有淚，深沉而鬱抑，哀傷而悲淒。《衡陽與夢得分路贈別》為第一首。
首聯兩句，有回顧，有直麵，起伏跌宕，貯淚其中。始“伏”而“起”，旋“起”而又“伏”，短短十四個字，把兩位詩人十幾年來的坎坷命運集中凝煉地表現了出來，引發讀者無窮的聯想和遐思：“永貞革新”失敗後，“二王八司馬”們死的死，病的病。兩位詩人總算萬幸，隻是外放而已。但十年時間過的是囚徒般的生活，身心均受傷害。為官乃徒有虛名，治民又力不從心，持家實艱難異常。作者到永州後，老母愛女相繼棄世，自己因水土不服而染病在身，所居處所凡四遭火，差點被燒死。名為六品官員，實則“弼馬溫”而已。故“顏色憔悴，形容枯槁”，不足為怪。好不容易等到皇恩浩蕩，大赦天下，終於得以與友人在長安相見。“到秦京”為一“起”，心境也稍微好一點。誰知好景不長，到長安不到一個月，聖旨下，又把他們明升暗降地外放至更為荒僻的州郡做刺史，“誰料翻為嶺外行”乃再一“伏”。此刻，一切希望都化為泡影，海市蜃樓般頃刻之間無影無蹤，本是“憔悴”的麵容又蒙上厚厚風塵，更顯其“憔悴”。這一年柳宗元44歲，劉禹錫45歲，正是為國效力的大好年華，奈何貶謫遠州，英雄失路，寧不哀哉。
頷聯以伏波將軍馬援的故事暗點“古道西風瘦馬”之意，令人瞻望前途，不寒而栗。作者說：想當年，伏波將軍馬援率領大軍南征到此，叱吒風雲，威風八麵，戰旗獵獵，金鼓聲聲，似在目入耳，可睹可聞；後人將其鑄成石像，立於湘水西岸將軍廟前，如巨人翁仲銅像立於鹹陽宮門外一般，供人瞻仰，何其光燦。而今他等踏上這條古道，隻見將軍廟前荒草遍地，斷壁殘垣，不覺愴然淚下，雖是季春，卻有《黍離》之悲。物已如此，人何以堪。想想自己的境遇，看看唐王朝的傾頹，則又平添了幾分愁思，多加了一層憤懣。這一聯妙在借古諷今，即景抒情。寫伏波風采，歎自己身世；描故道荒涼，諷當朝衰微，從而再表“憔悴”之意，可謂一石雙鳥，言在此而意在彼也。此聯失粘，倉促成章之未暇訂正，或竟不以律害辭，不以辭害意。亦見唐人知律而不為律所縛也。
李白詩雲：“總為浮雲能蔽日，長安不見使人愁。”對於柳、劉二人來說，頭頂上就不隻是一片浮雲，而簡直是滿天烏雲了，“信而見疑，忠而被謗”的事如幽靈般伴其左右。據傳劉夢得“十年憔悴到秦京”以後曾寫詩兩首嘲諷新貴，其中“玄都觀裏桃千樹，盡是劉郎去後栽”（《元和十年自朗州承召至京戲贈看花諸君子》）兩句諷喻十年以來由於投機取巧而在政治上愈來愈得意的新貴們不過是他被排擠出長安後才被提拔起來的罷了，而“百畝庭中半是苔，桃花淨盡菜花開” （《再遊玄都觀》）二句則暗刺朝廷政治危機，舊寵新貴們一“花”不如一“花”的現實情況。由於兩詩“語涉譏刺，執政不悅”，新貴們於是大進讒言，一時間風雲突變，厄運又至，兩位詩人再度遭貶。作者說：老朋友，我們似失之慵疏呀。“慵疏”者，非懶散粗疏也，意謂迂直，堅持操守，固其本性也，無怪乎新貴與你我冰炭不相容。頸聯“直以慵疏招物議，休將文字占時名”，妙在正話反說，寓莊於諧，似調侃，類解嘲。言下之意是：倘若我們能違心地歌功頌德，趨炎附勢，少寫幾句譏諷的詩文，也不至於再度遭貶南荒吧。
尾聯兩句，表友情之深厚，歎身世之悲淒，將全詩的感情推向高潮。詩人說：你我即將分路，天各一方，想當年，蘇武去國離鄉，李陵贈別詩有“臨河濯長纓，念別悵悠悠” 兩句，我們分路，“悵悠悠”則同，但用不著“臨河”取水，這流不盡的淚水便足以濯纓洗冠了——“垂淚千行”，看似乖謬，實則在理。這藝術上的誇張同樣給讀者以豐富的想象和深沉的思考。彼時彼地的兩位詩人，命運坎坷，前途渺茫，可垂淚；生離死別，無緣再見，可垂淚；英雄失路，報國無門，可垂淚；新貴弄權，國之日衰，亦可垂淚。即使“垂淚千行”，也不足以表達我們的悲痛、憤懣、傷感、失落、依戀、憂鬱互為交織的複雜感情啊！王勃雲“無為在歧路，兒女共沾巾”，勸慰之中，尚有勉勵，讀之令人胸襟開闊，格調頗高，堪為千古名句；而此詩結句從蘇李贈別詩中翻出無窮之意。尾聯乃表兩個斷腸人相別，將國事家事融為一體，可憂可歎，形象地表達了詩人的真情實感，同樣膾炙人口，且有令人潸然淚下的藝術效果。