這是一首調笑詩。詩的首聯是寫江南秋景，說明懷念故人的背景，末聯是借揚州 二十四橋的典故，與友人韓綽調侃。意思是說你在江北揚州，當此深秋之際，在何處教美人吹簫取樂呢？頹廢喧嘩的地方更讓詩人懷念對麵江南的青山綠水。
唐文宗大和七年四月到九年初，杜牧曾在淮南節度使（使府在揚州）牛僧孺幕中作過推官和掌書記，和當時在幕任節度判官的韓綽相識。這首詩當是杜牧離揚州幕府後不久寄贈韓綽之作，具體寫作時間約在大和九年秋或開成元年秋。杜牧在韓死後作過《哭韓綽》詩，可見他與韓綽有深厚的交誼。
前兩句“青山隱隱水迢迢，秋盡江南草未凋”。回憶想像中江南的秋日風光：青山一帶，隱現天際，綠水悠長，迢迢不斷。眼下雖然已到深秋，但想必溫暖的江南草木尚未凋零，仍然充滿生機吧。揚州地處長江北岸，但整個氣候風物，實與江南無異；不少詩人有“煙花三月下揚州”、“春風十裏揚州路”的詩句，說明揚州在當時人的心目中，簡直是花團錦簇，四季如春；而詩人此刻正在北方中原地區遙念揚州，因而他自然而然地將揚州視為風光綺麗的“江南”了。“草未凋”與“青山”、綠水組合在一起，正突現了江南之秋明麗高遠，生機勃勃的特征。詩人非常懷念繁華的舊遊之地，在回憶想像中便賦予揚州以完美。這兩句特意渲染山青水秀、草木常綠的江南清秋景色，正是要為下兩句想像中的生作圖景提供美好的背景。而首句山、水相對，“隱隱”、“迢迢”迭用，次句“秋盡江南”與“草未凋”之間的轉折，更構成了一種抑揚頓挫，悠揚有致的格調，詩人翹首遙思、懷戀繁華舊遊的感情也隱約表達出來了。
“二十四橋明月夜，玉人何處教吹簫？”詩的三四兩句美景落到舊日同遊好友韓綽身上，點醒寄贈之意，趁此表現出揚州特有的美景佳勝，和自己對它的懷念遙想，詩人將回憶之地集中到“二十四橋明月夜”，因為此景最能集中體現揚州風光繁華獨絕、浪漫美麗。二十四橋，是唐代揚州城內橋梁的總稱，所謂“二十四橋明月夜”將作動場所集中在小橋明月，實際上等於說揚州明月夜，更加突出揚州的“江南”水鄉特點，杜牧在揚州作幕的兩年中，經常於夜間到十裏長街一帶征歌逐舞，過著詩酒流連風流放縱的生作。當時韓綽想必也常與詩人一起遊賞。詩人設問：
此時此刻，你在二十四橋中的哪一橋上教歌女伎倡們吹簫作樂、流連忘返呢？“何處”應上“二十四橋”，表現了想像中地點不確定的特點，且以問語隱隱傳出悠然神往的意境。這幅用回憶想像織成的月明橋上教吹簫的生作圖景，不僅透露了詩人對揚州繁華景象，令風流才子們醉心不已的生作的懷戀，而且借此寄托了對往日舊遊之地的思念，重溫了彼此同遊的情誼；既含蓄地表現了對友人的善意調侃，又對友人現在的處境表示了無限欣慕。