開頭兩句寫詩人臨別時那種長期飄泊異鄉的惆悵孤獨之情。“客心”謂異鄉作客之心；“百念”，謂百感交集。何遜一生仕途並不亨通。他先在揚州刺史、建安王蕭偉幕中掌記室，“後薦之武帝，與吳均俱進俸。後稍失意……自是疏隔。”（《南史》本傳）遂遷安成王蕭秀幕中參軍事，兼尚書水部郎。中丁母憂歸。後又除廬陵王蕭續幕府記室。大約四十歲左右即死去。故其作客異鄉，當與仕途坎坷有關。所謂“百念”，諸如異地思鄉之愁，羈旅行役之苦，仕途渺茫之憂，人情冷暖之感，友朋難舍之念等，皆在其中。不難想見，其心情已經夠沉重了，更何況而今又將孤身一人再度千裏奔波飄遊遠方呢！眼前尚有朋友餞行送別，聯句慰勉；頃刻之間，就將煢獨孤舟，餐風飲露了。“孤遊”，既突出自己征途中的孤獨寂寞，又包含著對友朋的無限惜別之情。兩句通過“已”、“重”二字構成遞進關係，進一步加重了這種複雜感情的重量，而與送者臨別依依難舍之情也就隱然蘊藏在字裏行間。
三四兩句，既是寫分手時江上的實景，又是借景寓情，含有象征意義。江天忽然濃雲密布，煙靄黯然籠罩江麵，一場暴雨即將來臨；“山雨欲來風滿樓”，狂風乍起，江水頓時湧起滾滾白浪。這雲暗天低，煙波浩渺之景，恰與詩人此刻百感交集，愁緒茫茫之情相切；這狂風巨浪，暴雨將臨，不僅是詩人心潮澎湃的感情外化，而且還形象地象征著、預示著旅途中等待著他的將是江上風雨一般的無窮無盡的艱難險阻、嚴峻考驗。
送行留別這類詩，一般多是以情結出主旨，或惜別，或勸勉，或叮嚀、或祝願。試看《何遜集》中此類篇什亦多如是。如《贈江長史別》：“安得生羽毛，從君入宛許？”《送韋司馬別》：“棄置勿複陳，重陳長歎息。”《別沈助教》：“願君深自愛，共念悲無益。”《臨行與故遊夜別》：“相悲各罷酒，何日同促膝？”《送褚都曹》：“本願同棲息，今成相背飛。”這是何遜為朋友送行。至於他留贈為他送行的朋友，則如《贈韋記室黯別》：“無因生羽翰，千裏暫排空。”《相送聯句》三首結尾雲：“一朝事千裏，流涕向三春。”“願子俱停駕，看我獨解維。”“以我辭鄉淚，沾君送別衣。”無不以抒情結出主旨。唯這首以景作結，不僅以寫江上實景見工，並且景中寓情，物我融一。比興之意優遊不竭，耐人尋味。堪稱別具一格。陳祚明評何詩“經營匠心，惟取神會。”（《采菽堂古詩選》卷26）沈德潛亦稱其“情詞宛轉，淺語俱深。”（《古詩源》卷13）殆指此類。
聯句源於相傳漢武帝與臣僚共作的《柏梁台詩》，但每人各作一句；晉代賈充夫妻聯句，則人各二句；自陶淵明與愔之、循之聯句，才發展為人各四句。南北朝時，聯句之風盛行，鮑照、謝朓、範雲、庾肩吾等人所作皆夥。與聯句相對，凡無人續作或續而未成，則僅存的四句便稱為絕句。“絕句”之名粱代始正式出現，何遜正當其時。此篇不僅兩聯對仗精妙，且詞句精煉、風格清新，短短四句中，既有對過去的回味，對現在的描寫，又有對未來的憂慮，包孕豐厚，已開唐人五絕氣象。唯所押為仄韻，而平仄尚未完全規範，則又帶有格律詩草創階段的痕跡。