這首小令既寫“重陽”的美好，更寫了遊子的愁腸。此時正值秋高氣爽，同時萬物也開始蕭疏。大雁南歸，更易引發遊子思鄉。秋野豐美多姿，而秋景卻最令遊子淚下神傷，給人一種滄桑的感覺。
前三句：“對青山強整烏紗，歸雁橫秋，倦客思家”， 意思是說，麵對著青山勉強整理頭上的烏紗，歸雁橫越秋空，困倦的遊子思念故家。這是詩人登高時所見之景，“秋”“歸雁”之意象傳出達出困倦遊子對家的思念。這種感情，正如晉代陶淵明在《歸園田居》中所寫的“羈鳥戀舊林，池魚思故淵”一樣。 張可久的一生是在時隱時仕、輾轉下僚中度過的。他自己所說的“半紙虛名，萬裏修程”（《上小樓·春思》），是很形象的概括。此時，已逾古稀之年的他，早已厭倦官場的傾軋，望著南歸的大雁，內心感到無限惆悵。
接下來，“翠袖殷勤，金杯錯落，玉手琵琶”三句，詩人由寫眼前景轉為對昔日生活的回憶，其中“翠袖”“金杯”“玉手”就是詩人憶往昔歡樂生活時濃縮而成的意象。這裏化用了宋代詞人晏幾道《鷓鴣天》中的“彩袖殷勤捧玉鍾，當年拚卻醉顏紅”，寫盡了宴客場景的繁華熱鬧。昔日官場生活，翠袖殷勤勸酒，金杯錯落頻舉，玉手彈奏琵琶，是多麽熱鬧，這裏用的是以樂景寫哀的反襯之法，與前麵的“歸雁橫秋，倦客思家”形成強烈的對比，更凸見詩人此時的孤寂心境。
七八兩句：“人老去西風白發，蝶愁來明日黃花”，化用了蘇軾的詩句：“相逢不用忙歸去，明日黃花蝶也愁。”由於添加了“西風白發”這一意象，因而在意境上更勝一籌；同時，倒裝加對偶的句式，韻律和諧，也可以看出詩人的匠心。這也是這首曲中的名句，是詩人有感於眼前之景，有思於今非昔比的境況而發出的深沉感慨：西風吹著滿頭白發，突然省悟到，人終有衰老之時，花亦有凋敗之日，麵對已凋謝的黃花，連蜂蝶都要發愁，何況人呢。人生易老，好景不常，遊子不要留戀他鄉。
末三句：“回首天涯，一抹斜陽，數點寒鴉。”這裏又化用宋詞人秦觀的《滿庭芳》的詩句“斜陽外，寒鴉數點，流水繞孤村”。詩人在此以景結情，寫出眼前的淒涼景象：回首茫茫天涯，隻見一抹斜陽，幾隻遠飛的寒鴉。這是景語，又是情語；這既是實景，又是作者大半生人生路途的寫照。蒼涼微茫的景色，反映出詩人漂泊無依的情懷，倦客之心、思鄉之情溢於筆端。
綜觀全曲，一個“思”字貫穿全篇。詩人由眼前實景寫起，觸景生情，憶往昔歡樂事，更添此刻思鄉之愁，最後，以景結情，回顧漫漫天涯路，抒遲暮思歸之情。語言清麗，對仗工整，特別是巧妙地引前人詩詞入曲，清雅自然，具有典雅蘊藉之美，堪稱元散曲中的精品。