季氏伐顓臾一事，是在“陪臣執國政”的魯國的特殊背景下發生的。“陪臣”指的是孟孫氏、叔孫氏、季孫氏三家。他們的先祖即慶父、叔牙和季友都是魯桓公（前771---前694在位）的兒子、魯莊公（前693---前662在位）的弟弟，號稱“三桓”。到孔子這時，“三桓”執魯國國政已達一百六七十年之久。在這一百多年間，公室（魯君）和私室（三桓）之間的主要鬥爭有：①前594（魯宣公十五年）針對三家分地擴展頒布了“稅畝”製度；②前562（魯襄公十一年）三家“作三軍，三分公室，各有其一”；③前517（魯昭公二十五年）欲誅季，三桓聯合進攻，昭公被迫逃亡。這鬥爭一直繼續到戰國初年，《史記·魯周公世家》說：“悼公之時，三桓勝，魯如小侯，卑於三桓之家。”
季氏將伐顓臾一事，不見經傳。後世注家以為是子路、冉有向季氏轉達了孔子的意見，季氏懼禍而止。《史記·孔子世家》載：“仲由為季氏宰”在前497（定公十三年）；季康子召冉有在前492（魯哀公三年），其時子路隨孔子在陳。至於二人何時同為季氏家臣，則不得而知。《史記·仲尼弟子列傳》載有季康子向孔子詢問季路、冉有才能的事，也不著年代。據推測當在魯哀公初年。
孔子一貫反對“陪臣執國政”，對三桓的指責在《論語》中就有許多記載。
文章主要記錄了孔子就季氏將伐顓臾這件事發表的三段議論。第一段話說明了他反對季氏攻打顓臾的理由；一是“昔者先王以為東蒙主”，即顓臾在魯國一向有名正言順的政治地位；二是“且在邦域之中矣”，即顓臾的地理位置本就在魯國境內，對魯國一向不構成威脅；三是“是社稷之臣也”，意即顓臾素來謹守君臣關係，沒有攻打的理由，孔子的話體現了他治國以禮，為政以德的政治主張，反對強行霸道，訴諸武力。 第二段孔子引用周任的名言：“陳力就列，不能者止”批評冉有、季路推卸責任的態度。第三段話孔子正麵闡述他的政治主張。
此文是篇駁論，借對話形式展開批駁，破中有力，運用了曆史材料，“昔者先王以為東蒙主”；現實事例，顓臾在“邦域之中”，“是社稷之臣”；名人名言，“周任有言曰：‘陳力就列，不能者止。’”三種論據，立論堅實可靠，駁斥也有理有據。
文中的比喻句形象表達孔子的觀點。“危而不持，顛而不扶，則將焉用彼相矣?”用盲人攙扶者的失職來比喻冉有、季路作為季氏家臣而沒有盡到責任。“虎兕出於柙，龜玉毀於櫝中”的比喻有雙重喻義：一是將季氏比作虎兕，將顓臾比作龜玉。季氏攻打顓臾，好比虎兕跑出籠子傷人；顓臾如被攻滅，好比龜甲、玉石毀於盒中，二是將冉有、季路比作虎兕、龜玉的看守者，虎兕出柙傷人，龜玉毀於櫝中，是看守者的失職。冉有、季路作為季氏家臣若不能勸諫季氏放棄武力，致使顓臾被滅，也是他們的失職。
文中有三處用了反詰句，“何以伐為?”“則將焉用彼相矣?”“是誰之過與?”反詰句的運用使句子感情色彩強烈，批駁力較強；也使肯定的答案寓於反問當中，使肯定更為有力，語氣亦更加含蓄，引人思索。