陶淵明的田園詩後之學者極其推崇津津樂道而於他的贈答酬和之作則所論甚少。其實，這類作品中，也有不少絢爛多姿、光彩奪目的佳篇，《與殷晉安別》便是其中的一首。
詩前小序點明此詩的寫作背景。開頭八句以直陳方法、追敘開式，交代了與殷晉安交往、比鄰的友誼。在寫交往的時候，“一”與“盡”相連，“信宿”與“益複”相應，充分展示了一見如故、日益親密的情景。殷晉安“口不談義，深達理體”（《宋書·殷景仁傳》），二人談話內容很可能與清淨閑適相關，而與功名利祿絕緣。
在寫比鄰的時候，先點明時間、地點，而後寫出朝夕相從的情景。義熙元年（405年）十一月，詩人辭去彭澤縣令，返回潯陽，耕於南畝。三年後，遭逢火災，“林室頓燒燔”，“一宅無遺宇”（《戊申歲六月中遇火》）。經過兩年多的困頓苦楚，乃於義熙六年（410年）移居南裏之南村。殷陶兩人比鄰，自然倍加親密。一“肆”一“忘”，寫足了二人友情。詩從初次交往落墨，進而寫朝夕遊從，有別於一般送別詩開頭的或寫景，或抒情，或烘托環境氣氛，這是此詩的第一個特點。
然而快樂總有到頭的時候，沒想到時間不長，殷又要作太尉參軍，而且就在這個春天裏動身。兩人一個歸隱，一個升遷，分離是必然的。於是筆鋒一轉，以直率的語言寫道：“語默自殊勢，亦知當乖分。”“語默”者，仕隱也。《易·係辭》雲：“君子之道，或出或處，或默或語。”詩人運用這句成語，以表明二人意趣不同、處境不同。“殊勢”，是說對形勢的看法與處世的態度不一樣：陶淵明以世路險惡，視仕途為“塵網”、“樊籠”而賦“歸去來”；殷晉安則“有當世之誌”（《宋書·殷景仁傳》）。由此可見，“乖分”明寫交往上的分離，暗示人生道路上的分歧，用得何等準確，何等深厚，而又何等率真。曰“知”曰“當”，說明分離是情理中事、預料中事，表現了詩人坦蕩的胸襟與質樸的詩風。事真、意真、情真，正所謂“豪華落盡見真淳”（元好問《論詩絕句》）者。臨別之際，不寫“天涯若比鄰”（王勃《送杜少府之任蜀州》）的勸慰，不寫“蕭蕭班馬鳴”（李白《送友人》）的依戀，也不寫“執手相看淚眼，竟無語凝咽”（柳永《雨霖鈴·寒蟬淒切》）的淒傷，而從“或默或語”著眼，闡明“殊勢”而“乖分”的自然之理，這又是一個特點。
離別的時間終於到了，“飄飄西來風，悠悠東去雲。”殷晉安移家東下，猶如天上行雲，隨著飄飄的西來風而悠悠東去，漸去漸遠，漸遠漸渺，終於消失在藍天盡頭。在這裏，詩人運用比興手法、對偶句式，為讀者展現了一幅風馳雲飛圖，渲染了送別者的感情，增強了詩篇的藝術效果。此二句，與曹丕《雜詩》“西北有浮雲，亭亭如豐蓋。惜哉時不遇，適與飄風會。吹我東南行，行行到吳會”等句，在以雲行喻人之遠去這一點上，是相同的，而喻意大別。陶詩喻仕子行蹤之速，曹詩喻征夫周流之苦。熔鑄前人詩句為自己語言，抒發自己感情，而又不露痕跡，可算是這首詩的第三個特點。
離別之事牽動離別之情：“山川千裏外，言笑難為因。”殷晉安東下，一程山，一程水，千裏迢迢，山川相隔。這一別，“相去悠且長”（《古詩·燭燭晨明月》）嘉會難遇，言笑無因，寄心浮雲，浮雲不還；移情清風，清風無知，詩人懷念之情，亦因之而溢於言表。這兩句承上，與“飄飄”二句配合在一起抒寫離別之情。
離別之情推及離別之理：“良才不隱世，江湖多賤貧。”這兩句照應“語默”，再次表明自己“不戚戚於貧賤，不汲汲於富貴”（《五柳先生傳》）的誌趣。事實上，詩人並非一開始就想高蹈塵外的，他自己曾說：“少時壯且厲，撫劍獨行遊”（《擬古》之八）“猛誌逸四海，騫翮思遠翥”（《雜詩》之五）。在《讀史述·屈賈》中，他又說：“進德修業，將以及時。如彼稷契，孰不願之？”可見他希望能夠做稷、契一類的人物，施展才能。但是，由於仕途的汙濁，官場的庸俗，以及天下的多故，名士的少全，因而發出“田園將蕪胡不歸”（《歸去來辭》）的感歎。梁啟超說：“古代作家能夠在作品中把他的個性活現出來的，屈原以後，我便數陶淵明”（《陶淵明》）。
“脫有經過便，念來存故人”二句，其“脫”字乃假設之詞，詩人以之表希望意，盼望故人便時來訪。這不僅是對殷晉安的叮囑，也是自我真情的吐露，更是勢殊而情深的表現。這一結尾，恰與開頭遙相呼應，看似平淡，但透過平淡，見出詩人至誠的內心世界。尤其是“故人”二字，把讀者的思想引導進入“信宿酬清話”“淹留忘宵晨”的情境之中，言盡而意不盡，有如曲終而餘音嫋嫋，韻味無窮。
這首送別詩，沒有從送別入手，也沒有拘泥於“祖道帳飲”“折柳相贈”的慣例，而是別開生麵地先寫交往，後寫分離，再寫希望，並將它們串成一片行雲、一彎流水，使全詩珠聯玉貫。在寫分離的時候，在他人，也許要大寫離愁別苦，而詩人卻淡淡著墨，平平寫來，點明“語”與“默”、“良才”與“貧賤”的差異，從而使詩的內容超出了一般送別詩。但詩人並沒有就“殊勢”作更具體的闡述，而在指出“良才不隱世，江湖多賤貧”之後，急轉直下，以假設之詞、希望之意，倏然收住，詩人的全部真實感情都融化在全詩中，展示在讀者麵前。此詩強烈地表現出陶淵明詩歌的那種直率性格與平實語言的高度統一，人格美與藝術美的完好融合。
蘇軾對陶詩極其推崇，他說：“陶淵明作詩不多，然其詩質而實綺，臒而實腴，自曹、劉、鮑、謝、李、杜諸人，皆莫及也。”（《與蘇轍書》）在屢遭貶謫後，尤慕其為人而和其詩，《和陶與殷晉安別送昌化軍使張中》，便是諸多和陶中的一首。盡管由於陶、蘇處境不同，送別的對象不同，因而詩的內容、基調、情感，也都不同，但語言乃至結構的師承關係，卻十分明顯。