此詩的前二句就為全詩奠定了感情基調：愁怨憂思。婁圖南常年飄零在外，羈旅天涯，今又客居他鄉，難免不生愁緒。這一“思”一“愁”，既抒發了情感，又點明了婁的部分病因。三、四句“夢繞羽人丘”，進一步剖析婁病的主要原因。原來，婁整日魂牽夢繞的是如何入道，雖然被稱為“居士”，也“將入道”，但終究還沒有入道，個中滋味，常人很難了解，隻有詩人深諳其中奧秘。詩的前四句，詩人不僅摹寫其狀，更主要的是通過婁病這一情形的描摹觀照婁的內心，為下文勸勉婁圖南做了鋪墊。
詩的五、六句為詩人勸勉之句。婁圖南甘於清貧，樂於求道，並為入道孜孜以求，文才“傳詠都中”之名已喪失殆盡。要想找回“遺名”，詩人給他指出一條正確的途徑：“得自求”。兩句中一“憐”一“得”，表明了詩人鮮明的態度。詩人在《婁圖南秀才遊淮南將入道序》中指出：“（婁）為處士，吾以為非時也……以圖壽為道，又非吾之所謂道也。”並針對婁圖南“以呼噓為食，咀嚼為神，無事為閑，不死為生”之道，發出激問：“……其於道何如也？”
“壁空殘月曙，門掩候蟲秋”兩句，勾畫了一幅獨守殘月空壁、候蟲入室長鳴的清幽愁傷的楚地秋夜圖：天上懸掛著彎彎殘月，透著星許亮光。月光下，寺院幽寂，寺門虛掩，石壁空空，秋蟲“唧唧”。這裏有殘月的微光，秋蟲的長鳴，聲光俱見，情景交融。此情此景，不禁使人愁腸百結、思緒綿綿。這兩句曆來被後來的詩人學者所推崇。
詩的最後四句既是勸慰之句，又是抒懷之言。作為朋友，應禮尚往來。婁圖南“委以雙金”，詩人卻很難酬以雜佩。這當然是詩人的謙遜之辭。對婁一心隻想羽人飛天，詩人鄭重指出：“碧霄無枉路”，意即無碧天雲霄的來去之路，求道的結果也隻會是“徒此助離憂”，奉勸婁不要繼續迷戀於入道，應清醒過來，奉行“君子之道”。
全詩以“愁思”開頭，以“離憂”結尾。從表麵上看，詩人是寫婁圖南的憂愁情懷。其實隻要聯係柳宗元貶永十年的非凡遭遇，就不難發現，詩人也是在抒寫自己的“愁思”、“離憂”。