詞是文學史上一種特殊的詩體，最早源於古樂府，興起於唐代，經過晚唐五代的發展，至宋代已極為繁榮。“宋詞”已成為我國文學史上的專用名詞。宋代不僅詞家眾多，且風格亦多樣。詞本以婉約風格為主，到北宋蘇軾才始創豪放一派。柳永是宋代婉約詞派的代表詞人，他繼承發展了突出男歡女愛，別恨離愁的婉約詞風，剪紅刻翠的“豔科”，旖旎溫柔的“情語”，成了柳詞的主題。《雨霖鈴》便是柳詞中最能體現這種風格的傑作。
《雨霖鈴》這首詞是作者離開汴京（當時為北宋首都），與情人話別之作。從上片的描寫，讀者可以這樣想象：一個深秋的傍晚，北宋京都汴梁（今河南開封）郊外，一個臨時搭起的帳篷內，一對男女飲酒話別。帳外，寒蟬淒慘地哀鳴，好像在為他倆傷別而哭泣。那不遠處的長亭，已經隱隱約約，可見天色將晚，一場大雨也剛剛停歇。天將晚，雨已停，河邊不時傳來艄公的喊聲：“快上船吧，要開船了！”兩人不得已徐徐站起，移步出帳外，萬般依戀之際，此刻可真的要分手了。你看他們雙手相擁，淚眼相看，竟然一句話也說不出。船開了，人去了，漸行漸遠。情人岸邊佇立，含著淚，舉著手，一直目送那蘭舟消失在無邊無際的暮靄裏。
這就是發生在近一千年前的北宋詞人柳永與情人話別的場麵，也就是《雨霖鈴》上片所寫的內容。首句“寒蟬淒切”，點明節令——深秋，“蟬”而“寒”，鳴音“淒切”，渲染了悲涼的環境氣氛，為下文傷別張本，也為全文奠定了感情基調。“對長亭晚”，交代時間、地點，“驟雨”，描寫天氣。天下雨，正好停留；時將晚，停留時間有限，他們多麽希望雨不停，天不晚啊！“都門帳飲”，可知寫京都之事，言別離之情。一桌好酒好菜，怎奈二情傷別，滿腹離愁，何來心思。實在是食之不香，飲而不暢，是謂“無緒”。乘船的“留戀”情人不忍別，撐船的眼看天將晚不得不割斷他們的情絲而“催發”，這種主觀意願與客觀形勢之矛盾，使別情達到高潮。“執手”二句，生動細膩，描情繪意，絕妙無比。仿佛在舞台上看到的那生旦主角，兩手相擁，兩肩上聳，訴無語，泣無聲，比千言萬語，嚎啕大哭，悲之更切。表麵寫兩人分手之情狀，實際暗寫了他們極其複雜微妙的內心活動。柔情蜜意千千萬，唯在淚花閃爍間。“念去去”兩句，為近景遠景相連，虛景實景交融。煙波千裏，楚天廣闊，茫茫天涯，何處是歸程？離愁別緒都幾許？風吹浪湧融暮靄。這不僅襯寫了別後悵然空虛的心情，同時也暗示了作者在政治上失意後迷茫的前程。
《雨》詞下闋主要寫別後的痛苦。傷情離別，自古皆然，可萬不該在這冷落清秋的時節，這叫人怎能忍受？第二句照應首句，“清秋”應“寒蟬”，襯托出自己的離情比古人更深，意義翻新，不入俗結。“今宵”二句為千古傳誦名句。“酒醒”遙接上片“帳飲”，可見當時雖然情“無緒”，然借酒澆愁，還是沉醉了。扁舟夜發，愁醉迷蒙，忽然醒來，想必已是拂曉。驚起忙尋覓，情人在何處？所見者唯楊柳岸上曉風殘月也。清秋的曉風是涼的，“月”前著一“殘”字，而境界全出矣。更襯托了詞人當時淒清悲涼冷落的心境。此刻的離愁別緒如風卷浪擁，不可遏止。真是“離愁波湧楊柳岸，別緒風連殘月邊”。
“此去經年”以下四句虛寫想象別後的情景。作者由“今宵”想到“經年”，由“千裏煙波”想到“千種風情”，由“無語凝咽”想到“更與何人說”。作者離開情人，寂寞淒涼，孤獨萬分，從此後即使有良辰美景，也隻形同虛設，然而越是有良辰美景，就越發使人念情傷神。恐怕別後隻能在“冷冷清清，淒淒慘慘戚戚”中虛度餘日了。最後兩句中，一“便”一“更”，表明念之心切，愛之情深。
《雨霖鈴》這首詞主要以冷落淒涼的秋景來襯托情人難以割舍的離情，可以看出，作者當時在仕途上失意，不得已離京遠行，這種抑鬱的心情和失去愛情慰藉的痛苦交織在一起，便譜成了這首詞的主旋律。其成功之處在於寫出了他的真情實感，但格調較低沉，情調未免太傷感了些。另外在表現手法上，這首詞以鋪敘為主，白描見長，勾勒環境，描摹情態，惟妙惟肖。寫景則近景遠景相連，虛景實景結合；寫情則極盡渲染襯托，層層推進。情隨景生，景隨情移，情景交融，感人至深。