組詩中所寫的人事其實並非都據史實。如東施效顰出自《莊子》，帶有寓言性質；《西京雜記》中所寫王昭君不肯賄賂畫工以致不為漢元帝所知而被詔使出塞的情節隻是傳說；至於出自《虯髯客傳》的紅拂形象則更經傳奇作者的藝術加工。
這首詩中的議論原本是借古諷今，為現實感受而發。林黛玉鄙薄反複無常、苟且求榮、甘心得到恥辱下場的黥布、彭越，覺得不如虞美人“飲劍”於楚帳，是借此寄托她自己“質本潔來還潔去，強於汙淖陷渠溝”的誌願。
詩中所詠與小說情節的某種照應關係，這是可以研究的問題。《五美吟》寫的都是關於死亡或別離的內容，有的還涉及事敗或者獲罪被拘係，這就不是偶然的了。在現存材料很少的條件下，要確切地闡明作者的意圖還是不容易的。在《紅樓夢》戚序本與甲辰本上有一條早期批語說：“《五美吟》與後《十獨吟》對照。”《十獨吟》在後四十回續書中沒有，當是已散失的後半部原稿中薛寶釵或史湘雲所寫的詩。從詩題看，大概是借古史上十個獨處的女子如寡婦、棄婦、尼姑和離別丈夫的婦女等的愁怨，來寫書中人物的現實感觸的。所謂“對照”當也不僅僅限指詩題。