這首詩是《紅樓夢》中林黛玉惜“古史中有才色的女子”的寄慨之作。林黛玉自謂：“曾見古史中有才色的女子，終身遭際令人可欣、可羨、可悲、可歎者甚多，……胡亂湊幾首詩，以寄感慨。”恰好被賈寶玉翻見，將這組詩題為《五美吟》。《五美吟·西施》就是其中之一。
組詩中所寫的人事其實並非都據史實。如東施效顰出自《莊子》，帶有寓言性質；《西京雜記》中所寫王昭君不肯賄賂畫工以致不為漢元帝所知而被詔使出塞的情節隻是傳說；至於出自《虯髯客傳》的紅拂形象則更經傳奇作者的藝術加工。
這首詩中的議論原本是借古諷今，為現實感受而發。林黛玉嗟歎“一代傾城”的西施如江水東流，浪花消逝，空憶家鄉不得歸，其命運之不幸遠在白頭浣紗的“東村女”之上，這是寫她自己寄身於四顧無親的賈府，預感病體難久的悲哀。
詩中所詠與小說情節的某種照應關係，這是可以研究的問題。《五美吟》寫的都是關於死亡或別離的內容，有的還涉及事敗或者獲罪被拘係，這就不是偶然的了。在現存材料很少的條件下，要確切地闡明作者的意圖還是不容易的。在《紅樓夢》戚序本與甲辰本上有一條早期批語說：“《五美吟》與後《十獨吟》對照。”《十獨吟》在後四十回續書中沒有，當是已散失的後半部原稿中薛寶釵或史湘雲所寫的詩。從詩題看，大概是借古史上十個獨處的女子如寡婦、棄婦、尼姑和離別丈夫的婦女等的愁怨，來寫書中人物的現實感觸的。所謂“對照”當也不僅僅限指詩題。