古人習以錢塘江北岸山稱吳山，南岸山稱越山，這是因為錢塘江曾為春秋時吳、越兩國國界的緣故。元曲家汪元亨即有“怕青山兩岸分吳越”（《醉太平·警世》）語。
此曲起首即以吳山越山對舉，點出“山下水”即錢塘江的詠寫對象，而著一“總是淒涼意”的斷語。一個“總”字，將“吳”、“越”、“山”、“水”盡行包括，且含有不分時間、無一例外的意味，已為題麵的“懷古”蓄勢。不直言“錢塘江水”而以“吳山越山山下水”的回互句式出之，也見出了錢塘江夾岸青山、山水縈回的態勢。三、四句以工整的對仗，分別從水、山的兩個角度寫足“淒涼意”。江為動景，亙古長流，故著重從時間上表現所謂的“今古愁”。山為靜物，也是曆史忠實、可靠的見證，故著重從性質表述，所謂“興亡淚”。以“雨”字作動詞，不僅使凝練的對句增添了新警的韻味，還表明了“淚”的眾多，也即是興亡的紛紜。作者不詳述懷古的內容，而全以沉鬱渾融的感想代表，顯示了在錢塘江浩渺山水中的蒼茫心緒。
大處著筆，大言炎炎，一般都較難收束，本篇的結尾卻有舉重若輕之妙。“沙鷗”是錢塘江上的本地風光，又是閑逸自得和不存機心的象征。“沙鷗笑人閑未得”，“閑”字可同“今古”、“興亡”對讀，說明盡管曆史活動不過是“淒涼意”的重複，但人們還是機心不泯、執迷不悟，大至江山社稷，小至功名利祿，爭攘不已；又可與“今古愁”、“興亡淚”對勘，表現出作者對自己懷古傷昔舉動的自嘲。此外，從意象上說，“沙鷗笑人”，也正是江麵淒涼景象的一種示現。作者對人世的百感交集，終究集聚到這一句上，自然就語重心長，足耐尋味了。
這支小令懷古傷今，把深沉的興亡之感，融入到景物描寫中。國家興亡，朝代更迭，曆史變遷，物是人非，而山水如故。在千古不變的山山水水中，融入了深厚的曆史感，引發人的感慨和感傷。末句“沙鷗笑人閑未得”，用擬人手法，看似輕鬆詼諧，含義卻頗為豐富，別具深意。自然界的生物是那樣悠然自得，而人世間則充滿忙碌、競爭、勞頓，最終，一切的一切都將歸於曆史的陳跡。