虞集素負文名，宋濂在《柳待製文集》序言中說：“天曆以來，海內之所宗者，唯雍虞公伯生、豫章揭公曼碩、烏傷黃公晉卿及公（柳貫）四人而已。識者以為名言”。宋犖《漫堂說詩》雲：“元初襲金源派，以好問為大宗，其後則稱虞、楊、範、揭”。又如沈德潛《說詩晬語》雲：“虞、楊、範、揭四家詩品相敵。中又以漢廷老吏為最。”
虞集說：“仲宏（楊載）詩如百戰健兒，德機（範梈）詩如唐臨晉帖，曼碩(揭傒斯)詩如美女簪花(一作“三日新婦”)，而他自己的詩如“漢廷老吏”。據說揭傒斯聽到這種評論，頗不高興，因為揭的詩寫得是相當典重的。虞集詩歌內容表現出較強的民族意識。他在《挽文丞相》一詩中，對寧死不屈的南宋忠臣文天祥充滿了哀悼，以至有人這樣說：“讀此詩而不泣下者幾希！”文字亦流暢宛轉。另有《從兄德觀父與集同出滎州府君，宋亡隱居不仕而歿，集來吳門省墓，從外親臨邛韓氏得兄遺跡有說：“我因國破家何在，居為唇亡齒亦寒”，不知為誰作也？撫誦不覺流涕，因足成一章，並發其幽潛之意雲》一詩，也流露同樣思想感情。在《趙千裏小景》詩中，他說“殘雲野水三百年”，也有憑吊宋亡的意思。虞集生二歲而宋亡，但由於元代民族關係緊張，以至在作品中表露出民族意識。
虞集有些詩還寫及了民生疾苦，如《次韻陳溪山□履》、《杞菊軒》等。此外，他對元統治者推行的民族仇殺政策，頗表不滿。他更多的詩是贈答應酬、內容空泛的作品。虞集生長在社會和平安定時期，他 的詩詞一般都寫得清和淡遠。一派承平氣象，如《無題》詩表現一種朦朧的境界，《聞機杼》則呈現雅淡的畫麵，《臘日偶題》、《聽雨》、《宮詞》等給人一種安詳幽靜印象。虞集的詩風格嚴峻，聲律圓熟。
虞集的詞作今存20幾首，大都敘述個人閑愁情思，缺乏社會生活內容，景物描寫亦平平無特色，惟〔風入鬆〕“畫堂紅袖倚清酣”引人注目，其中有句說：“杏花春雨在江南”，勾畫江南景物，令人神往。杏花春雨本用陸遊詩意而加以翻新。據說和他同時的詩人陳旅、張起岩都很欣賞這首詞，而當時機坊還把它織在羅貼上，作為藝術品供人賞玩。
虞集的散文多數為官場應酬文字，頌揚權貴，倡導理學。當時宗廟朝廷的典冊，公侯大夫的碑銘，多由他撰寫。但也有一些書信傳記文章，表現了作者的思想性情。如《陳□小傳》寫宋代進士陳□守常州以身殉城的事跡，褒揚其忠義。又如《答劉桂隱書》對劉氏不出仕，十分稱賞，讚揚劉"霜降冰涸而鬆柏後凋，沙礫汰除而黃金獨耀"。這裏對忠於趙宋王朝的人物的歌頌和他在詩歌中流露的民族意識是相通的。
虞集還有一些散文表現他的政治理想和對社會人情物理的深刻體會。《海樵說》著重闡明“大烹以養賢，推之使天下皆得其養”的道理，《醫說賜易晉》強調醫生應有仁愛的心腸，等等。著有《道園學古錄》50卷。
虞集的書法在當時也很有名，頗得晉朝人韻味。