屢受猜忌
李旦於武氏當政期間，一直是李唐的政治旗幟，因此在中宗年間備受中宗及韋氏一黨的猜忌。
景龍政變時，太子李重俊事敗被殺。安樂公主與宰相宗楚客趁機陷害李旦與太平公主，誣稱二人與李重俊同謀。禦史中丞蕭至忠負責調查，哭諫道：“陛下富有四海，卻容不下一弟一妹，而讓人羅織罪名加以殘害嗎？相王昔為皇嗣，在則天皇後麵前數日不食，請求將天下讓於陛下，其德行天下皆知，陛下怎能懷疑於他。”唐中宗隻得作罷。
唐中宗死後，上官婉兒負責起草遺詔，曾想讓韋皇後聽政，並由李旦輔政。但宗楚客卻對韋溫道：“相王輔政，於理而言並不適宜，何況他和皇後又是叔嫂關係。自古禮製講究叔嫂不通問，到時臨朝之時，他和皇後又該如何為禮呢。”二人率諸宰相上表，請韋皇後臨朝攝政。蘇瑰雖表示反對，但李旦最終還是被罷去了輔政之權。
抱子而哭
唐隆政變前，李隆基並未把兵變計劃告訴李旦。他對劉幽求、葛福順等人道：“此番舉事是為了挽救大唐社稷，事成福祉自當歸於相王。但若萬一事敗，我們以身殉國便是，何必連累相王。現在將計劃告知相王，他若讚成，就是讓他也參預這種危險的行動，若不讚成，必會壞了大事。”政變成功後，李隆基請李旦入宮穩定局勢，並叩頭請罪。李旦抱著李隆基，哭道：“社稷宗廟不墜於地，全都是你的功勞啊。”
天子問道
李旦崇信道教，曾召見天台山道士司馬承禎，向他請教陰陽術數。司馬承禎道：“所謂‘道’，就是損之又損，以至於無為。”李旦又問：“對於個人修行來說，無為是最高的境界，那麽治理國家的最高境界又是什麽呢？”司馬承禎答道：“治理國家與個人修行是一個道理，隻要順應世間萬物的自然發展，屏除私心雜念，國家便可趨於大治。”李旦大為讚賞，將司馬承禎比喻為教育黃帝的廣成子。
繩奸之論
侍禦史楊孚執法嚴明，糾劾官吏，不避權貴，因而受到權貴的詆毀。但李旦卻道：“在老鷹搏擊狡免時，必須趕緊幫助它，否則它就會反被狡免咬傷。禦史繩奸（指糾劾奸惡）也是這個道理。如果君主不對他多方保護，他必會被奸惡之徒所咬傷。”
傳德避災
太平公主為了除掉太子李隆基，在彗星之事上借題發揮，指使術士向李旦進言：“彗星出現標誌著除舊布新，而位於天市垣內的帝座星、心前星均有變化，這一切都預示著皇太子將要成為天子。”她本意是指太子將會篡位，想借此挑撥李旦與李隆基的父子關係，引起李旦的猜忌之心。但李旦卻認為這是天意讓他禪位太子，決定“傳德避災”。
太平公主及其黨羽見弄巧成拙，又極力勸諫，認為李旦不可禪位。李旦卻道：“中宗年間，奸佞擅權，上天多次示警。我當時就曾請中宗擇立賢子，以避災禍，結果惹得中宗不悅。我為此憂懼數日，寢食難安。難道說，我能勸說中宗禪位，而臨到自己該禪位的時候，卻反而做不到嗎？”
李隆基聽聞消息，連忙入宮，叩頭力辭。李旦道：“社稷能夠安定，我能夠登基，都是你的功勞。如今帝座星有災異出現，我傳位給你，是希望能轉禍為福，你又何必有所疑慮。”李隆基仍極力推辭。李旦又道：“你若是一個孝子，就當接受禪位。難道非要等我死了，方肯在柩前即位嗎？”李隆基隻得答應，流涕而出。