這詩是陶集贈答詩中的名篇。詩中念古傷今，流露著作者對時局的觀感和政治態度，也體現了“君子贈人以言”的古訓，對友人進行諷示、忠告，大有別於一般傷離惜別、應酬敷衍之作。羊長史，名鬆齡，是和作者周旋日久的友人，當時任江州刺史、左將軍檀韶的長史。這次是奉使去關中，向新近北伐取勝的劉裕稱賀。秦川，今陝西一帶。
劉裕在消滅桓玄、盧循等異己勢力之後，執掌朝政，功高位尊，已懷有奪取司馬氏政權的野心。公元416年（晉安帝義熙十二年）劉裕率師北伐，消滅了羌族建立的後秦國，收複了古都長安、洛陽。自永嘉之亂以來，南北分裂，晉師不出，已逾百年。這次北伐勝利，本是一件大好事。無奈劉裕出兵的動機隻是為了提高自己的威望，所以才得勝利，便匆匆南歸，去張羅篡位的事了。他一心隻是“欲速成篡事，並非真有意於中原”。南北統一的希望，終成泡影。三年之後，他便代晉成了依然偏安江左的劉宋王朝的開國之君。
對劉的意圖，作者是看得很明白的。所以對北伐勝利和羊長史入關稱賀，他都表現得十分冷漠，隻在序裏淡淡地說了一句“銜使秦川”而在詩中又委婉地諷示友人，不要趨附權勢，追求駟馬高官。這一切，都顯現出這位“隱逸詩人”對現實和政治還是相當敏感、有所幹預的。 因為詩所涉及的是很敏感的時政問題，所以其表現也十分隱約、含蓄。全詩分四節。首節八句，悠徐地從“千載外”說起，說是自己生在三季（夏、商、周三代之末）之後，隻有從古人書裏，得知些黃帝、虞舜之世的事，不禁慨然長念——那時真風尚存，風俗淳樸平和。言下之意，三季之後，就隻剩下欺詐虛偽，爭攘篡奪了。這自然是對劉裕的隱隱嘲諷。既提到“古人書”，就以它為紐帶，自然地轉入下文：也正是從書裏，知道了賢聖餘跡，多留存在中都（指洛陽、長安）一帶。點到“賢”字，目光便已遙注到下文的“綺（裏季）與甪（裏先生）”；而“聖”，則上應“黃虞”。自己是一直向往“賢聖”們所作所為的，所以始終盼望著去那裏遊騁心目；隻是限於關山阻隔（實際是南北分裂的代用語），沒能如願而已。這樣緩緩說來，既說出自己對“賢聖”的崇仰心情，也以賓帶主，漸漸引入羊長史的北去。思路文理，十分綿密。
次節四句，轉入贈詩。現在九域(九州，指天下)已經初步統一起來了，詩人下了決心，要整治船隻車輛，北上一行。聽說羊長史要先走一步，自己因身有疾病，難以聯袂同行，隻有贈詩相送。作者早衰多病，五十以後即“漸就衰損”（《與子儼等疏》），“負屙”當然是實情；但“不獲俱”的真正原因，還應在於羊長史是奉使向劉裕稱賀，而自己卻是要“遊心目”於賢聖遺跡，目的既不同，當然也不必同行了。
“路若經商山”以下八句，是贈詩主旨所在。到關中去，說不定要經過商山，那正是漢代初年不趨附劉邦的綺、角等“四皓”（四個白首老人）的隱棲之地。作者很自然地借此向友人囑咐，要他經過時稍稍在那裏徘徊瞻仰，並多多向四皓的英靈致意：他們的精神魂魄又怎樣了呢？相傳他們在辭卻劉邦迎聘時曾作《紫芝歌》：“漠漠高山，深穀逶迤。曄曄紫芝，可以療饑。唐虞世遠，吾將何歸？駟馬高蓋，其憂甚大。富貴而畏人兮，不若貧賤之肆誌。”（見《古今樂錄》）如今，紫芝有誰再采呢？深穀裏也大概久乏人跡、蕪穢不堪了吧？——多少人已奔競權勢、趨附求榮去了。作者在這裏說“為我”，流露出自己是有心上追綺、角精魂的人，同時也示意友人要遠慕前賢，勿誤入奔競趨附者的行列。接著，他又化用《紫芝歌》後段的意思警醒友人:“駟馬無貰患，貧賤有交娛。”——高車駟馬，常會遭罹禍患；貧賤相處，卻可互享心神上的歡娛。是諷示，也是忠告，朱光潛在《詩論》中曾舉到這首詩說:“最足見出他於朋友的厚道。”正指此處。
《紫芝》一歌，可看作這首贈詩的靈魂。篇首的“慨然念黃虞”，已化用了“唐虞世遠”之意；直到結尾，作者還鄭重寫出“清謠(指《縈芝歌》)結心曲”，深慨綺、甪長往，人既乖違，時代亦疏隔久遠，自己隻有在累代之下，長懷遠慕，慨歎無窮了。“言盡意不舒”，見出作者對時世慨歎的多而且深，也示意友人要理解此心於言語文字之外。
此詩對劉裕不屑涉筆，意存否定，卻對不趨附權勢的綺、甪崇仰追慕，這些都顯示出他崇高的人格修養。在寫作上，雖從遠處落筆，卻緊扣正意，徐徐引入，最後才突出贈詩主旨，手法都很高妙。無怪方東樹《昭昧詹言》雲：“《羊長史》篇文法可以冠卷。”
沈德潛論贈答詩，謂“必所贈之人何人，所往之地何地，一一按切，而複以己之情性流露於中，自然可詠可讀。”（《說詩晬語》）此詩應是此論的一個好例。