本詞是春晚感懷傷離悼亡之作。一共四片240字，是最長的詞調。本詞抒寫春晚感懷，融傷春、懷舊、悼亡於一體，情感真摯深切。第一片以寫景起興，寫暮春景色，引出羈旅之感和憶舊友之情。第二片敘述當年和情人遊西湖的豔遇歡情。第三片寫重遊湖上而物是人非，可惜往事隻可成追憶。第四片結束全篇，寫相思之苦，傷春歎老，抒發尋死者的無限哀悼。本詞描寫哀春傷別而飽含悼亡之意。所悼者當然是作者杭州之愛妾。第一片以景導入，描繪了如畫般的風景，暗暗比喻了傷春怨別之情。“念羈情”三句是啟下，暗轉到下片對往事的回憶。第二片追溯到以前的情事，描寫了情人初遇時的情景。極力描繪當年與戀人一見鍾情，幽會約會愛的風情。“暝堤空，輕把斜陽，總還鷗鷺”三句極其含蓄溫婉，帶有很強的暗示性。錦兒傳書，戀人相約留宿在尋香暖玉，當然沒以心思去觀賞斜陽映照的美景了。故曰“總還鷗鷺”，情景交融，可謂生花妙筆。第三片描述別後種種情事，流光飛逝，物是人非，自身羈旅，伊人已逝，空見壁間題詩，睹物感愴。側重於悼亡。第四片總束全篇，極力描寫了相思之苦與悼亡之情。全篇情深意摯，字凝語練，結構縝密大開大闔。層次分明，是吳文英的代表作之一。陳廷焯讚本詞曰：“全章精粹，空絕千古”（《白雨齋詞話》）。
這是吳文英為悼念亡妾而做的一首詞，盡管後世學者對其創作背景及主旨多有爭議，但詞中所彰顯的懷悼之意是顯而易見的。這首詞在《宋六十名家詞》中又題作 ‘春晚感懷’、‘感懷’，實際就是懷舊與悼亡之意。據夏承燾《吳夢窗係年》：“夢窗在蘇州曾納一妾，後遭遣去。在杭州亦納一妾，後則亡歿。”“集中懷人諸 作，其時夏秋，其地蘇州者，殆皆憶蘇州遣妾；其時春，其地杭州者，則悼杭州亡妾。”《鶯啼序》就是悼念亡妾諸作中篇幅最長、最完整、最能反映與亡妾愛情關 係的一篇力作。它不僅形象地反映出與亡妾邂逅相遇及生離死別，而且字裏行間還透露出這一愛情悲劇是由於某種社會原因釀成的。它感情真摯，筆觸細膩，寄慨遙 深，非尋常悼亡詩詞之可比。