揚州自隋唐以來，即處於大運河和長江航運的樞紐地位，也是對外貿易港口之一，商業發達，市肆繁華。唐末著名詩人杜牧曾為淮南節度府掌書記，淮南道的治所設在揚州。他在這裏寫的關於揚州的詩篇，給薑夔留下了深刻的印象。
宋朝在這一帶設淮南東路和淮南西路，揚州是淮南東路的治所。南宋建炎三年(1129)，金兵大舉南侵，攻破揚州、建康(今南京)、臨安(今杭州)等城，燒殺擄掠，此後仍然不斷地發動對南宋的進攻。紹興三十一年（1161)，隆興二年(1164)，金兵又大舉進犯淮南地區，烽火連年，揚州自然受到影響。淳熙三年(1176)冬至這一天，在一場大雪之後，薑夔路過揚州。他說：“入其城，則四顧蕭條，寒水自碧，暮色漸起，戍角悲吟。予懷愴然，感慨今昔，因自度此曲。千岩老人以為有《黍離》之悲也。”繁華的城市已變為一片斷井頹垣。薑夔看到山河殘破，不禁產生了《詩經·黍離》所反映的情感。他自比為周代的大夫，在西周顛覆之後，看見宗廟宮室的廢墟上長滿了莊稼，心裏感到悲痛。
薑夔在小序中說：“予懷愴然，感慨今昔”。今，指眼前的揚州；昔，指杜牧筆下的揚州。薑夔用對比、襯托的方法，描繪出揚州的荒涼景象。揚州，唐城有兩部分：子城(即內城)是官署區，在蜀崗上；羅城(即外城)是住宅區和商業區，在蜀崗下。兩城毗連。杜牧《揚州》詩說：“街垂於步柳，霞映兩重城。天碧台閣麗，風涼歌管清。”《題揚州禪智寺》詩說：“暮靄生深樹，斜陽下小樓。誰知竹西路，歌吹是揚州。”又《贈別》詩說：“娉娉嫋嫋十三餘，豆蔻梢頭二月初。春風十裏揚州路，卷上珠簾總不如。”這座富庶的城市，樓閣林立，絲管紛紛，但到薑夔前來遊曆時已經麵目全非。上闋說：“淮左名都，竹西佳處，解鞍少駐初程。”淮左，指淮南東路。竹西，指竹西亭，在蜀崗上禪智寺附近。詞中首先指出揚州是淮南的著名都城，而竹西亭又是景色宜人的去處，襯托出薑夔在開始的旅程中駐馬暫停，本來是抱著很大的希望來觀賞古城的。但實際情況卻是：“過春風十裏，盡薺麥青青。”當年垂柳夾道、春風彌漫的十裏街衢，如今卻是一片自生的薺菜和野麥，青色無限。這又襯托出，這裏的居民大都在戰亂中死亡或逃散，幾乎看不到人們活動的跡象。
這是什麽緣故呢?“自胡馬窺江去後，廢池喬木，猶厭言兵。”“胡馬”，指金朝的騎兵。“窺江”，指兩次打到長江北岸。從此以後，揚州也隻剩下荒廢的池塘和高聳的古樹，而劫後幸存的人們至今感到憤恨，不願再提起這種殘暴的戰爭。薑夔有這樣的體驗；凡是有創钜痛甚的經曆的人，常常不願意提起這種經曆，因為怕引起痛苦的回憶，自己的心靈重新受到一次折磨。“猶厭言兵”，表示對這種戰爭的極端憎惡，這一句話刻劃出創钜痛深的人們的複雜心理狀態。至此，我們也才知道揚州還有幸存的居民，當薑夔和他們談話時，他們作出了上述痛苦的表情。景況如此蕭條，而暮色又悄悄降臨。“漸黃昏，清角吹寒，都在空城。”清角，指發音淒涼的號角。戍樓上號角吹出的使人感到陣陣寒意的聲浪，震蕩著空城。號角的聲音更顯出這座空城的可怕的寂靜。作者的痛苦心情層層增添，達到了高潮。
下闋說：“杜郎俊賞，算而今，重到須驚。”杜郎即指杜牧。薑夔認為他具有極高的鑒賞能力和寫作技巧。但料想他如今重來，看到古城的滄桑變化，也必定大吃一驚。這幾句襯托出，揚州所遭受的破壞遠遠超出薑夔的意料，因而在精神上受到強烈刺激，心潮起伏，難以平靜下來。“縱豆蔻詞工，青樓夢好，難賦深情。”上引杜牧《贈別》詩中有“豆蔻梢頭二月初”之語，以初春枝頭的豆蔻花比喻美麗的少女。杜牧的另一首《遣懷》詩說：“落魄江湖載酒行，楚腰纖細掌中輕。十年一覺揚州夢，贏得青樓薄幸名。”青樓，指妓館。杜牧的這兩首詩是寫他在揚州的荒唐生活的。現在有些詞學家指出，薑夔在這裏所說的“豆蔻詞工，青樓夢好”，是指杜牧的才華和作詩的表達能力而言。薑夔對這時複雜的情感，自己認為已經不能表達了，即使杜牧重來，也難以為他表達出來。薑夔雖然沒有親身經曆這場災難，但心情同樣是創钜痛深的。夜晚，薑夔在月光下徘徊。“二十四橋仍在，波心蕩，冷月無聲。”二十四橋也見於杜牧《寄揚州韓綽判官》詩：“青山隱隱水迢迢，秋盡江南草木凋。二十四橋明月夜，玉人何處教吹簫。”二十四橋，橋名。當年的明月夜，有多少人在橋上賞月，不時聽到美人吹簫的聲音，而今橋仍然存在，水中微波正環繞著月影蕩漾，但冰冷的月亮卻默默無聲。還有誰來欣賞月光！多麽寂寞的月亮！“念橋邊紅藥，年年知為誰生”，可憐橋邊的紅芍藥，仍然每年盛開，還有誰來欣賞呢?多麽寂寞的芍藥！物尚如此，人何以堪，悲痛的心情又達到一個高潮。
本詞層次清晰，語意含蓄，言有盡而意無窮。既控訴了金朝統治者發動掠奪戰爭所造成的災難，又對南宋王朝的偏安政策有所譴責，它有一定的積極意義。