此詞將送別的惆悵、悼亡的悲痛、政治的失意、鄉思的愁悶交織在一起，表達了詞人極度傷感悲苦的心緒。詞的上片寫悲苦的由來、發展和不能自已的情狀，下片寫送別的情懷及內心的自我排遣。
開頭兩句“忘卻成都來十載，因君未免思量”，寫的是作者十年來對亡妻的徹骨相思。蘇軾愛妻王弗自公元1054年（至和元年）嫁到蘇家以後，一直很細心地照顧著丈夫的生活。蘇軾於婚後五年開始宦遊生涯，王弗便在蘇軾身邊充當賢內助。蘇軾性格豪爽，毫無防人之心，王弗有時還要提醒丈夫提防那些慣於逢迎的所謂“朋友”，夫妻感情極為深篤。不料到公元1065年（治平二年），王弗突然染病身亡，年僅二十六歲。這對蘇軾來說，打擊非常之大。為了擺脫悲痛的纏繞，他隻好努力設法“忘卻”過去的一切。而大凡人之至情，越是要“忘卻”，越是不易忘卻。從王弗歸葬眉山至妻弟王緘到錢塘看望蘇軾，其間相隔正好“十載”，這“十載”蘇軾沒有一年不想念王弗。“忘卻”所起的作用不過是把紛繁堆積的難以忍受的悲痛，化為長久的有節製的悲痛而已。但是王緘的到來，一下子勾起了往日的回憶；日漸平複的感情創傷重又陷入了極度的痛楚之中。“憑將清淚灑江陽”，憑，憑仗，煩請。這句的意思是：今日送別，請你將我傷心之淚帶回家鄉，灑向江頭一吊。王緘此來，與蘇軾盤桓數日，蘇軾得知“故山好”，自感寬慰，但又覺得自己宦跡飄零，賦歸無日，成為天涯孤客，於是，不禁悲從中來。所謂“悲涼”，意蘊頗豐。蘇軾當時因為與變法派政見不合而被迫到杭州任通判，內心本來就有一種壓抑、孤獨之感，眼下與鄉愁、旅思及喪妻之痛攪混一起，其心情之壞，更是莫可名狀了。
過片“坐上別愁君未見，歸來欲斷無腸”，切入送別的詞旨。毋庸置疑，王緘的到來，蘇軾悲涼的感情中多少增添了幾分暖意，而王緘又要匆匆離去，作者自然感到難以為懷了，於是國憂、鄉思、家恨，統統融進了“別愁”之中，從而使這別愁的分量更有千鈞之重。“歸來欲斷無腸”，是說這次相見之前及相見之後，愁腸皆已斷盡，以後雖再遇傷心之事，亦已無腸可斷了。“殷勤且更盡離觴”一句，意借酒澆愁，排遣離懷，而無可奈何之意，亦見於言表。
結尾兩句，蘇軾吐露將整個人生一切看破之意。《漢書·蓋寬饒傳》雲：“富貴無常，忽則易人。此如傳舍，閱人多矣。”此詞“此身如傳舍”一句借用上述典故而略加變通，以寓“人生如寄”之意。又《列子》：“人，則生人為行人矣。行而不知歸，失家者也。”歇拍“何處是吾鄉”暗用其意。對此，顧隨評曰：“人有喪其愛子者，既哭之痛，不能自堪，遂引石孝友《西江月》詞句，指其子之棺而詈之曰：‘譬似當初沒你。’常人聞之，或謂其徹悟，識者聞之，以為悲痛之極致也。此詞結尾二句與此正同。”（《顧隨文集·東坡詞說》