喬吉卒於至正五年（1345）二月，生年已不可考。但曹寅本《錄鬼簿》說他“江湖間四十年，欲刊所作，竟無成事者”，他在《錄麽遍·自述》中也有“批風抹月四十年”之語，則享年至少在六十歲以上。從本曲“五十年春夢繁華”句來看，當是他五十歲進入老境的作品。
這首曲寫的是清明，卻從“客窗”的意境表現，不消說客愁才是真正的主題。詩人先從窗外的一角春景領起，轉入“窄索簾櫳，巧小窗紗”，實已顯現出自己囿守客居一方小小天地的情狀。而臨窗所見的，是“風風雨雨梨花”。風雨、梨花，固然是清明時節的典型景物，所謂“清明時節雨紛紛”、“寒食花開千樹雪”；但以“風風雨雨”來配合“梨花”，那就難免使人感到“可恨狂風淫雨惡，曉來一陣，晚來一陣，難道都吹落”（顧德潤《青玉案》）的憾恨了。這種驚心動魄的春景，暗示了作者“客窗清明”的悲愁心情。
守著窗兒，一無出戶賞春的情緒，這就為以下客況的種種回憶留出了地步。詩人以一個“甚”字總領，有感慨萬千之意；而“三千丈”兩句的概括，則充溢著客愁茫茫、萬念俱灰的悵恨。“三千丈清愁鬢發”，是從李白《秋浦歌》的“白發三千丈，緣愁似個長”的詩句脫化，這與“五十年春夢繁華”對應，顯示了作者進入垂暮之年而不堪回首平生的頹然心境。白發皤然，猶漂泊於客鄉，詩人的“情緒”、“客懷”、“心事”，就是不言而喻的了。
結末以一個“驀”字打斷客思，重將目光投向窗外，照應“清明”，而深意又不止此。原來清明節前為寒食禁煙，家家冷食，不點火做飯，直到清明的這天才重開新火，而民間又有以新火互贈親鄰的習俗。這一筆以“人家”的“分煙”，襯示自己作客的孤獨，不言愁而愁意倍見，可謂神來之筆。