這支《折桂令·客窗清明》小令表現的是一位客居在外的遊子的孤獨感和失意的情懷；亦可看成是作者漂泊生活與心境的寫照。從“五十年春夢繁華”一句推測，此曲約寫於作者五十歲左右。
開頭三句寫即目所見的景物。清明時節，時屆暮春，經過風吹雨打，窗前的梨花已日漸凋零了。這是透過窗欞所看到的外景，寫景的觀察點是在窗前，故二、三句描寫窄索細密的窗簾和小巧玲瓏的窗紗，以扣緊題目中的“客窗”兩字。接著用“甚情緒燈前”的一個“甚”字，領起以下三句，由景及情，漸漸道出了客子的愁苦情懷。一個客居在外的人，麵對孤燈一盞，當然沒有好心情。客中的情懷、重重心事和天涯漂泊的苦況，縈繞在枕邊耳際。這萬千的心事，作者僅用了以下兩句來進行概括：“三千丈清愁鬢發，五十年春夢繁華。”上句化用李白《秋浦歌·白發三千丈》詩句“白發三千丈，緣愁似個長”，說明自己白發因愁而生，表現了愁思的深長。下句說五十年來的生活，像夢一樣過去了。這兩句寫出了作者無限的愁思和感愴。
“驀見人家”以下三句，陡然一轉，將視線移向窗外人家，這家門前的楊柳如含煙霧一般，長得與屋簷相齊，充滿著春來柳發的一片生機，給這家人家帶來盎然的春意和生活的情趣。此情此景，更反襯出遊子天涯飄泊的孤獨之感。李清照《永遇樂·落日熔金》詞中有“如今憔悴，風鬟霧鬢，怕見夜間出去。不如向簾兒底下，聽人笑語”，即是用人家的笑語歡言來反襯自己的寂寞傷神，此曲抒情手法與此一脈相承。