這是西園懷人之作。西園在吳地，是夢窗和情人的寓所，二人亦在此分手，所以西園誠是悲歡交織之地。夢窗在此中常提到此地，可見此地實乃夢縈魂繞之地。
這也是一首傷春之作。詞的上片情景交融，意境有獨到之處。前二句是傷春，三、四兩句寫傷別，五、六兩句則是傷春與傷別的交融，形象豐滿，意蘊深邃。“聽風聽雨過清明”，起句貌似簡單，不象夢窗綿麗的風格，但用意頗深。不僅點出時間，而且勾勒出內心細膩的情愫。
寒食、清明淒冷的禁煙時節，連續刮風下雨，意境淒涼。風雨不寫“見”而寫“聽”，意思是白天對風雨中落花，不忍見，但不能不聽到；晚上則為花無眠、以聽風聽雨為常。首句四個字就寫出了詞人在清明節前後，聽風聽雨，愁風愁雨的惜花傷春情緒，不由讓讀者生淒神憾魄之感。“愁草瘞花銘”一句緊承首句而來，意密而情濃。落花滿地，將它打掃成堆，予以埋葬，這是一層意思；葬花後而仍不安心，心想應該為它擬就一個瘞花銘，瘐信有《瘞花銘》，此借用之，這是二層意思；草萌時為花傷心，為花墮淚，愁緒橫生，故曰“愁草”，這是三層意思。詞人為花而悲，為春而傷，情波千疊，都凝煉在此五字中了。“樓前綠暗分攜路，一絲柳，一寸柔情”，是寫分別時的情景。夢窗和情人在柳絲飄蕩的路上分手，自此柳成為其詞中常出現的意象。古代有送別時折柳相送的風俗，是希望柳絲能夠係住將要遠行的人，所以說“一絲柳，一寸柔情”，可謂語淺意深。
“料峭春寒中酒，交加曉夢啼鶯”，傷春又傷別，無以排遣，隻得借酒澆愁，希望醉後夢中能與情人相見。無奈春夢卻被鶯啼聲驚醒。這是化用唐詩“打起黃鶯兒，莫教枝上啼。啼時驚妾夢，不得到遼西”之意。上闕是愁風雨，惜年華，傷離別，意象集中精煉，而又感人至深，顯出密中有疏的特色。
下闕寫清明已過，風雨已止，天氣放晴了。闊別已久的情人，怎麽能忘懷！按正常邏輯，因深念情人，故不忍再去平時二人一同遊賞之處了，以免觸景生悲，睹物思人。但夢窗卻用進一層的寫法，那就是照樣（依舊）去遊賞林亭。於是看到“黃蜂頻撲秋千索”，仿佛佳人仍在。“黃蜂”二句是窗夢詞中的名句，妙在不從正麵寫，而是側麵烘托，佳人的美好形象凸現出來。懷人之情至深，故即不能來，還是癡心望著她來。“日日掃林亭”，就是雖毫無希望而仍望著她來。離別已久，秋千索上的香氣未必能留，但仍寫黃蜂的頻撲，這不是在實寫。陳洵說：“見秋千而思纖手，因蜂撲而念香凝，純是癡望神理。”
結句“雙鴛不到”（雙鴛是一雙鄉繡有鴛鴦的鞋子），明寫其不再惆悵。“幽階一夜苔生”，語意誇張。不怨伊人不來，而隻說“苔生”，可見當時伊人常來此處時，階上是不會生出青苔來的，此時人去已久，所以青苔滋生，但不說經時而說“一夜，”由此可見二人雙棲之時，歡愛異常，仿佛如在昨日。這樣的誇張，在事實上並非如此，而在情理上卻是真實的。