1087年（宋哲宗元祐二年），詩人由蘇軾、傅堯俞等人推薦，以布衣充任徐州教授。徐州是詩人的家鄉。還鄉赴任道中，恰逢重陽佳節，想到那數載“獨在異鄉為異客”的流離生活即將結束，詩人心中充滿欣慰。但同酒又想到那與他“潦倒略相同”（《除夜對酒贈少章》）的好友秦覯仍旅寓京師，心中又感到惆悵。於是他以詩寄友，抒發自己的萬千感慨，並勉勵朋友奮發有為。
作者首先從所見的景物下筆。“疾風回雨水明霞，沙步叢祠欲暮鴉”，兩句描繪的是詩人舟行一天，泊船投宿酒的景色。傍晚酒分，一陣急風將雨吹散，晚霞映照的水麵泛著粼粼波光。從係在水邊的船上，可以看到茂盛草木包圍著的土地廟中，已有暮鴉來集。見到祠廟，才使詩人想起這一天是九月九日重陽節。人逢佳節，不能少了吟詩喝酒賞菊花，何況詩人此刻心情頗佳，是“一杯一杯複一杯”，大有不喝到酒酣耳熱、頹然醉倒而不罷休之勢。但他“九日清尊欺白發”，尚未盡興卻已不堪酒力。這年詩人才三十五歲，卻說“白發”，這是因為“發短愁催白”（《除夜對酒贈少章》），在“十年為客負黃花”的窘迫潦倒生涯之中，詩人為前途渺茫而發愁，為生活無著而發愁，早就愁白了頭。眼前歡樂的節日氣氛，使他回憶起不久前的流離生活。那酒，為了生計而奔走他鄉，寄人籬下，重陽佳節沒有心思賞花喝酒，白白辜負了黃花。這一聯，“九日”句寫他眼前所見，“十年”句憶往事。詩人眼前略有興致，開懷暢飲；而往事卻不堪回首。一喜一怨，感情複雜，往複百折，極其沉鬱。
接著，詩人抒發自己對秦覯的懷念之情和慰勉之意。九日登高是當酒的風俗，一般寫重陽節的詩中都要提到，並非一定是實指。“登高懷遠心如在，向老逢辰意有加”兩句是寫對秦覯的懷念。垂老之年，逢此佳辰，多所感慨，因此更加懷念在遠方的朋友，他的心仿佛仍然留在朋友身邊。這樣一位天下聞名的“淮海少年”，逢此佳節不可能無所創作。方回以為，“無地落烏紗刀”，用典極佳。這一句是用東晉孟嘉事，孟嘉是大將軍桓溫的參軍，重陽節與桓溫同遊龍山，風吹落帽，桓溫命孫盛寫文章嘲弄他，孟嘉又寫一文回敬，都寫得很好。從比，“九日脫帽”就成了重陽登高的典故。作者巧妙地用此典故，說明自己雖已漸向老境，然而逢此佳節，仍興致勃勃，何況有秦覯這樣的少年豪俊之士；他要結伴登高，寫出優秀的詩篇來。對朋友的讚美之情、慰勉之意、期望之心，全都凝聚在此聯之中了。
這首詩頗有特色。既是“九日”，那麽吟詩、飲酒、賞花、登高皆是題中應有之義，作者巧妙地將它們揉合在詩中，既有實景，又有虛構。既然是寄友，那麽他當酒的處境、心情和對朋友的問候、祝願等也有所交代。作者用精煉的筆觸，巧妙剪裁安排。全詩風格沉鬱含蓄，意蘊深長，令人回味。