此詞上闋先從“中秋”寫起。頭兩句即是佳句：“西風來勸涼雲去，天東放開金鏡”。其中共有四個意象：西風、涼雲、天東、金鏡，它們共同組成了一幅“中秋之夜”的美妙圖畫。其奧妙之處尤在於“來勸”、“放開”這兩組動詞的運用，它們就把這幅靜態的“圖象”變換成了動態的“電影鏡頭”。原來，入夜時分，天氣並不十分晴朗。此時，一陣清風吹來，拂開和驅散了殘存的涼雲——作者在此用了一個“來勸”，就使這個風吹殘雲的動作賦有了“人情味”：時值佳節，就讓普天下團圓和不團圓的人都能看到這一年一度圓亮如金鏡的中秋明月吧。果然有眼，它終於同意“放行”，於是一輪金光澄亮的圓月馬上就在東邊地平線上冉冉升起。所以這兩個句子既寫出了景，又包含了自己的情愫，為下文的繼續寫景和含情埋下了伏筆。“照野霜凝，入河桂濕，——冰壺相映”三句，就承接上文，寫出了月光普灑大地、慘白一片的夜色，以及大河中的月影與天上的圓月兩相輝映的清景，於中流露了自己的鄉思客愁。李白詩雲：“床前明月光，疑是地上霜。舉頭望明月，低頭思故鄉”（《靜夜思》），蘇軾詞雲：“明月如霜”（《永遇樂》），史詞的“照野霜凝”即由此演化而來，並體現了自己的思鄉愁緒。“殊方路永”一句，語似突然而起，實是從題中“真定驛”生出。臨安出發，過淮河，入金境，便是殊方異國，故雲“殊方”；到了真定，已走過一段漫長的路程，但再到目的地燕京還有相當長的路要走，故雲“路永”。這個四字押韻句自成一意，起了轉折和開啟下文的作用：上麵交待了中秋月色，至此就轉入抒情。“殊方路永”四字讀來，已感到傷感之情的深切，而令人難堪的更在此夜偏又是中秋節！故而“獨在異鄉為異客”與“每逢佳節倍思親”的兩重悲緒就交織在一起，終於凝成了下麵這兩句詞語：“更分破秋光，盡成悲境”。中秋為秋季之中，故曰“分破秋光”，而“分破”的字麵又分明寓有分離之意，因此在已成“殊方”的故土，見中秋月色，便再無一點歡意，“盡成悲境”而已矣！下兩句即順著此意把自己與“真定驛”與“中秋”合在一起寫：“有客躊躇，古庭空自吊孤影。”月於“影”字見出。驛站古庭的悲寂氣氛，與中秋冷月的淒寒色調，就使作者中夜不眠、躊躇徘徊的形象襯托得更加孤單憂鬱，也使他此時此地的心情顯得更其淒涼悲切。王國維《人間詞話》十分強調詞要寫“真景物”和“真感情”，謂之“有境界”。此情此景，就使此詞出現了景真情深的“境界”，也使它具有了“憂從中來”的強烈藝術效果。
不過，在上闋中，詞人還僅言其“悲”而未具體交待其所“悲”為何，雖然在“殊方路永”四字中已經隱約透露其為思鄉客愁。讀者隻知道，詞人猶豫，詞人徘徊，詞人在月下形影相吊，然而尚未直探其內心世界的奧妙。這個任務，便在下闋中漸次完成。它共分兩層：一層寫其對於江南密友的相思之情，這是明說的；另一層則抒其對於北宋故國的亡國之悲，這又是“暗說”的。先看第一層：“江南朋舊在許，也能憐天際，詩思誰領？”起句與上闋末句暗有“勾連”，因上闋的“孤影”就自然引出下闋的“朋舊”，換頭有自然之妙。“在許”者，在何許也，不在身邊也。
“也能憐天際”是說：他們此刻麵對中秋圓月，也肯定會思念起遠在“天際”的我。“詩思誰領”則更加進了一步，意謂：盡管他們遙憐故人，但因他們身在故鄉，因而對於我在異鄉絕域思念他們的鄉愁客思缺乏切身體驗和領受，故隻好自歎一聲“詩思誰領”（客愁化為“詩思”）。從這萬般無奈的自言自語的反問句中，讀者深深地感覺到：詞人此時此刻的愁緒是其他人都無法代為體會、代為領受的。其感情之深濃，於此可知。接下“夢斷刀頭，書開蠆尾，別有相思隨定”，就續寫他好夢難成和寫信寄情的舉動，以繼續抒發自己的相思之愁。這裏，他使用了兩個典故：“刀頭”和“蠆尾”，其主要用心則放在前一典故上麵。《漢書意欲暗地勸說李陵還漢。他見到李後，一麵說話，一麵屢次手摸自己的刀環。環、還音同，暗示要李歸漢。又刀環在刀頭，後人便以“刀頭”作為“還”的隱語。唐吳兢《樂府古題要解》說《古絕句》中“何當大刀頭”一句雲：“刀頭有環，問夫何時當還也”，即此意。此處說“夢斷刀頭”即言思鄉之好夢難成，還鄉之暫時無法，所以便開筆作書（“書開蠆尾”），“別有相思隨定”，讓自己的相思之情隨書而傳達到朋舊那裏去吧。以上是第一層。第二層則把思鄉之情進而擴展。先點以“憂心耿耿”四字。這耿耿憂心是為何？作者似乎不便明言。以下便接以景語：“對風鵲殘枝，露蛩荒井。”這兩句既是實寫真定驛中的所見所聞，又含蓄地融化了前人的詩意，以這些詞語中所貯蓄的“曆史積澱”來調動讀者對於“國土淪亡”的聯想。曹操詩雲：“月明星稀，烏鵲南飛。繞樹三匝，何枝可依？”（《短歌行》）史詞的“風鵲殘枝”基本由此而來，不過它又在鵲上加一“風”，在枝上加一“殘”，這就使得原先就很悲涼的意境中更添入了一種淒冷殘破的感情成分。至於“露蛩荒井”的意象，則讀者更可在前人寄寓家國之感的詩詞中常見。比如較史達祖稍前一些的薑夔，他就有一首詠蟋蟀（蛩即蟋蟀之別名）的名篇《齊天樂》，其“露濕銅鋪，苔侵石井，都是曾聽伊處”，即與史詞意象相似。因而讀著這“風鵲殘枝，露蛩荒井”八字，讀者很快便會浮現出薑詞下文“候館迎秋，離宮吊月，別有傷心無數”的不盡聯想。作者巧以“景語”來抒情的功力既於此可見，而作者暗傷北宋淪亡的情感也於此隱隱欲出。但作者此詞既是寫中秋夜宿真定驛，故而在寫足了驛庭中淒清的景象之後，又當再回到“中秋”上來。於是他又舉頭望明月，舉杯酌姮娥（即與姮娥對飲之意），其時隻見月中宮殿正被包圍在一片淒冷的風露之中。這兩句詩從杜甫《月》詩“斟酌姮娥寡，天寒奈九秋”中演化開來，既寫出了夜已轉深、寒意漸濃，又進一步暗寫了北宋宮殿正如月中宮殿那樣，早就“冷”不堪言了。前文中暗伏而欲出的亡國之痛，就通過“宮殿”二字既豁然醒目、卻又“王顧左右而言他”（表麵僅言月中宮殿）地“飽滿”寫出！全詞以中秋之月而興起，又以中秋之月而結束，通過在驛庭中的所見所聞、所思所感，展現了作者思鄉懷舊、憂思百端的複雜心態，具有一定的思想深度和藝術感染力。從詞風來看，此詞也一改作者平素“妥帖輕圓”的作風，而顯出深沉悲慨的風格，在某種程度上帶有了辛派詞人的剛勁蒼涼風格（比如開頭五句的寫景，結尾兩句的寫人月對斟和中秋冷月）。這肯定是與他的“身之所曆，目之所見”，是密不可分的。清人王昶說過：“南宋詞多《黍離》、《麥秀》之悲”（《賭棋山莊詞話》卷一引），從史達祖這首出使金邦而作的《齊天樂》中，就能很明顯地看出這一點。