在朦朧的月色下，映入女子眼簾的山容水態，都充滿了哀愁。前三句用三個“流”字，寫出水的蜿蜒曲折，也釀造成低徊纏綿的情韻。下麵用兩個“悠悠”，更增添了愁思的綿長。特別是那一派流瀉的月光，更烘托出哀怨憂傷的氣氛，增強了藝術感染力，顯示出這首小詞言簡意富、詞淺昧深的特點。
相思是人類最普遍的情感之一。也是曆代詩家文人付諸歌詠的最佳題材之一。古詩中多用“長相思”三字，如《古詩十九首》中就有“上言長相思”、“著以長相思”、“行人難久留，各言長相思”等。南朝陳後主、徐陵、江總，唐李白等都有擬作。內容多寫女子懷念久出不歸的丈夫。至於白居易這首《長相思》，則有其特定的相思對象，即他的侍妾樊素。
樊素善歌《楊柳枝》，因又名柳枝。因為種種原因，樊素自求離去，白氏在《別柳枝》絕句中說：“兩枝楊柳小樓中，嫋嫋多年伴醉翁。明日放歸歸去後，世間應不要春風。”可見作者對於樊氏的離去十分傷感。這首《長相思》詞也表達了相同的情感。
詞的上闋寫樊素回南必經之路。因為她是杭州人氏，故作者望吳山而生愁。汴水、泗水是一去不複回的，隨之南下的樊素大概也和河水一樣，永遠離開了他。所以作者想象中的吳中山脈，點點都似愁恨凝聚而成。短短幾句，把歸人行程和愁怨的焦點都簡括而又深沉地傳達了出來。盡管佳人已去，妝樓空空，可作者一片癡情，終難忘懷，他便於下闋抒發了自己的相思之痛。兩個“悠悠”，刻畫出詞人思念之深。這種情感的強烈，隻有情人的回歸才能休止。然而那不過是空想，他隻能倚樓而望，以回憶昔日的歡樂，遣散心中的鬱悶而已。
這篇作品形式雖然短小，但它卻用回環複遝的句式，流水般汩汩有聲的節奏，貫穿於每個間歇終點的相同韻腳，造成了綿遠悠長的韻味，使相思之痛、離別之苦，表現得更加淋漓盡致。