以雄奇之筆寫哀怨之情，最為定庵所擅長，亦最能體現其“劍”、“簫”合一的獨特的美學品格。這兩篇《夜坐》如此，下麵兩篇《秋心》亦複如是，將其對讀，能對定庵詩歌卓絕處有更深一重體驗。
本組詩作於道光三年（1823）秋，作者以內閣中書充國史館校對官，又值第四次應會試落榜，孤憤之情、奇崛之意紛至遝來，夜坐難眠，遂有此神思飆發、想象突奔之篇章。前首一開始即點出“傷心”二字，為一組詩之關捩，而“不如放眼入青冥”則將視野放寬至無垠的夜空，藉此來思索宇宙與人生，於是全詩基調頓時超越了一城一地的雞蟲得失，而是展現出廣闊深邃的詩意圖景與哲理意蘊。“一山”二句為定庵詩中奇語，與其說是遙望黑夜所見，毋寧說仍是展現了心靈化的“夜色”，“山”、“丘陵”、“萬籟”、“帝坐”等亦皆是人文化了的意象，其造勢之峻峭、思想之鋒銳曾為康有為等激賞。五六句以舊典隱微陳鬱地表現作者對時政、尤其是人材問題的見解，一“似”字、一“久”字為匠心所在，充滿指責憤激之意。“平生不蓄湘累問”一句反用杜甫《暮春江陵送馬大卿公恩命追赴闕下》“天意高難問，人情老易悲”詩意，既然問天而無效，那便隻有月中嫦娥能夠聽取自己的憂憤了！洶湧的失望孤獨之情躍躍然於紙上。
第二篇首聯之“沉沉”二字、“一睨”二字均極精警，活畫出定庵“一山突起”的人格風範，可是這位睨視海內人材的傑出者不是因為幼年即墮入晉賢的通脫狂浪、不拘禮法之風，至而立之年才參與史席、距離自己的理想長途漫漫麽？然則作者理想為何？古之所謂“三不朽”、“一人得道、雞犬升天”一類為人豔羨者居然都不在其眼中！他所期冀的原來是一種“回腸蕩氣”的又與解脫煩惱的禪學相關的“情”和“才”的交融。然而，所謂“逃禪一意皈宗風，惜哉幽情麗想銷難空”，詩人對禪宗真的虔信否？這隻是無奈之下的遁逃而已！那些難以銷除的如玉美人和如虹劍氣才是他深心處想往的境界啊！作者豪氣橫空，可“萬一”二字又透出明知難以實現的“傷心”與蒼涼。中夜獨坐，總不過是以“來何洶湧”開始，以“去尚纏綿”告終的罷！
嚐見張遠山（《齊人物論》作者之一）稱李白將“愁”寫得“欣喜若狂”，以為深得太白詩歌三昧。不妨也如此說，如龔自珍將“傷心”寫得如此氣象萬千者，太白之後，亦不多覯。