在南宋洪邁編的《萬首唐人絕句》裏，這首詩的題目為《夜雨寄內》，意思是詩是寄給妻子的。從詩中“巴山”一語看來，詩寫於巴蜀之地。李商隱曾經應聘到四川，任東川節度柳仲郢的幕僚，時間是唐宣宗大中六年（公元852年）。先於此一年，李商隱的妻子卻已故去。給李商隱詩集作箋注的清代人馮浩，盡管認為詩題不必改作“寄內”（因為“集中寄內詩皆不明標題”），但內容卻是“寄內”的。為此，他把詩的寫作時間，推前至大中二年（公元848年）。按馮浩考證，李商隱這一年是在桂州（今廣西桂林）鄭亞的幕府。當年鄭亞由於政敵的誣陷，被貶為循州刺史。李商隱未去循州，由水路經長沙，於次年回到長安。馮浩認為在歸途中李商隱曾經“徘徊江漢、往來巴蜀”，“於巴蜀間兼有水陸之程”。《夜雨寄北》就是寫在歸途中經過巴蜀時。近人岑仲勉、陳寅恪曾經指出關於巴蜀之程的說法是不正確的。其實，馮浩也沒有說得太死。他含糊地說，李商隱這時到過巴蜀，“玩諸詩自見，但無可細分確指”。可見，通常把《夜雨寄北》，說是李商隱寄給自己妻子的；這一說，似還可再斟酌。
李商隱的一生是不幸的。他剛剛踏入仕途，就被卷進了牛、李的朋黨之爭中。（牛，牛僧孺；李，李德裕。朋黨，官僚集團。）852年隨柳仲郢入蜀，實屬迫不得已。仕途多艱，妻子早逝，心境是悲涼的。幾年以前，當他在徐州盧循正幕府時，他頗為躊躇滿誌。“且吟王粲從軍樂，不賦淵明歸去來。”（《贈四同舍》）到四川以後，這種樂觀情緒消失了。“三年苦霧巴江水，不為離人照屋梁。”（《初起》）他斷絕了與外界的交往，甚至與同府的幕僚也沒有什麽交誼。《夜雨寄北》，寫得一往情深，而且詩寄的“君”，關切地問著他的歸期，他也盼著與“君”“共剪西窗燭”。這個“君”，至少具備三個條件。一，以往過從較密；二，此刻仍有詩書交往；三，彼此心心相印。從現存的李商隱的詩文看來，有一個人可以成為這樣的“君”，那就是晚唐的詞人溫庭筠。李商隱在徐州幕時，溫曾有詩“秋日旅舍寄義山李侍禦”。李商隱在四川時，也有三首詩寄贈溫。溫的出身較李要名貴些，是唐初宰相溫彥博的裔孫，但他也同樣受到牛黨令狐綯的排擠和壓抑，晚年才做了方城尉與國子助教。如果沒有相反的證據，大概可以說，《夜雨寄北》，是李商隱在梓州幕府時寫給溫庭筠的。這樣，或許能更為精細地品味出詩中蘊含的情感內容。
“君問歸期未有期”，詩一開始，就擺出了不可解脫的矛盾。歸期的希望與未有期的失望，兩相對立。悲愴沉痛，籠罩全篇。“巴山夜雨漲秋池”，表麵上看，是即景點題。但是這一景象把歸期未有期的沉痛情緒，渲染得更形象、更濃鬱了。獨在他鄉異域的巴山，是秋天，又是深夜，又是夜雨。這一情境本身就是令人傷感的。尤其是“漲秋池”三字，秋雨綿綿，把池水都漲滿了。詩人抓住了這一精細的而又富於生活實感的畫麵，調動讀者的想象，似乎秋池裏漲的不是秋水，而是詩人難以解脫的痛苦。
絕句雖屬短製，但也講究結構的技藝。前人有言，絕句大抵起承二句困難，然不過平直敘起為佳，從容承之為是。至如宛轉變化工夫，全在第三句。這首詩的第三句，就顯示了這種工夫。“何當共剪西窗燭”，宕開一筆，從眼前跳脫到將來，從巴山跳脫到北方（長安），用示現的修辭方法，寫出詩人的遐想。“共剪西窗燭”，可能溶化了杜甫《羌村三首》中“夜闌更秉燭，相對如夢寐”的詩境，但是由夫婦化為友朋，活用了，情味更濃。“何當”二字，意思是“什麽時候才能夠”，照應首句“未有期”，既有熱切地盼望，又有難以料定的惆悵。在情意上，與前兩句，似斷非斷。
第四句顯得更為精彩。“卻話巴山夜雨時”，是承“共剪西窗”而來，為順流之舟。在短小得隻能有四句的絕句體裁裏，毫不可惜地運用了重複句意，不能不謂之大膽。然而，再次出現的“巴山夜雨”，無單調之嫌，文意反而曲折深厚。如果說，前一句“巴山夜雨”是以景寫情，那麽這一句的“巴山夜雨”卻是以情寫景。它與“西窗剪燭”，組成一幅溫暖的動態畫麵，表現了詩人對於歸期的向往，對於“君”的深厚友情。這給詩中增添了歡欣感。這種歡欣隻是一種難以卜料的期待，因而示現於將來的欣慰，又加劇了眼前歸期未有期的痛苦。我們可以感受到詩人的情感不斷起伏、跳躍，但是通篇的情感色調又是和諧、統一的。
李商隱的詩，特別是他晚年的詩，感傷情緒很濃。這種感傷反映了時代的黑暗，反映了他個人遭遇的不幸。《夜雨寄北》，雖然有些歡欣的折光，總的看來，也是感傷的。隻是這種感傷表現得很曲折、很深沉。一句“巴山夜雨漲秋池”，隱含了多少豐富的潛台詞。這裏似乎不是由於夫妻分離而感到的痛苦，實在是深深包含了詩人此時此地回顧一生的哀愁，隱含著對於現實的憤懣與絕望。
這首詩即興寫來，寫出了詩人刹那間情感的曲折變化。語言是樸實的，在遣詞、造句上看不出修飾的痕跡。李商隱的大部分詩，辭藻華美，用典精巧，長於象征、暗示。這首《夜雨寄北》，表現了李商隱詩的另一種風格：質樸、自然，卻同樣具有“寄托深而措辭婉”的藝術特色。