陳師道中年受知於蘇軾，由蘇軾推薦為徐州教授。兩年後，蘇軾因黨禍被貶杭州；陳師道不避流俗橫議，不顧上官阻攔，托病請假，送蘇軾直到南京（今河南商丘）。五年之後，蘇軾再貶為寧海軍節度副使，惠州安置，棲身嶺南；陳師道也被定為蘇門餘黨，撤銷了潁州教職。就在他們一人身處海疆，世人皆欲殺之，一人被撤職，潦倒窮愁之際，有一位蘇軾的崇拜者吳遠遊，準備到惠州看望蘇軾，陳師道作此詩以寄意。
詩是送吳遠遊的，話卻是說給蘇軾聽的。首句用杜甫《奉贈韋左丞丈二十二韻》“李邕求識麵”句意，說吳遠遊久聞蘇軾之名，欣然欲一識其麵。次句說，吳遠遊原本是方外之士，與陳師道堅守儒術異趣；然而，二人於蘇軾，好賢慕義而不顧自身安危則是相同的，故說“異好有同功”。這兩句關合吳、蘇和詩人自己，寫“送”、“謁”正麵。頷聯上承“同功”，轉寫蘇軾。吳遠遊能不辭萬裏之行，前往拜謁蘇軾，他卻不能同往，一酬感恩知己之誼，因此深覺愧對吳生。一個“慚”字，寫出了心馳神往而不果斷行事的心情，很有份量。對句“人誰恕此公”，化用杜甫“世人皆欲殺，我意獨憐才”句意，寫蘇軾當時的處境。“人誰恕”三字，既憤慨於時議偏向朋黨，又暗將蘇軾比為李白，在憤慨、沉痛中露出骨力。正因為世人多趨炎附勢，落井下石，不知羞慚，越發顯得上句“漸”字的份量。頸聯承此義，繼寫詩人與蘇軾的遭際心情，是全詩警策。“百年”巧用杜甫《戲題上漢中王》“百年雙白鬢，一別五秋螢”句。當時蘇軾五十八歲，陳師道四十二歲，合為“百年”，概指雙方。“雙白鬢”從形象著筆，囊括兩人一生遭遇。這一句上承“人誰恕此公”，以人海之橫流襯托“雙白鬢”的心心相許，以“百年”之悠悠襯托“雙白鬢”的傲然特立，在茫茫人海中陡然樹立起兩個孤獨、蒼老而又不屈的高大形象。對句“萬裏一秋風”，寫人去萬裏，心神則一脈相通，如秋風之遠而無間。這句暗用杜甫“瞿塘峽口曲江頭，萬裏風煙接素秋”之意而絲毫不露痕跡。“百年”句繪出兩個心魂相許的形象，“萬裏”句寫出彼此死生契闊的情懷，顯出交誼之深厚，不可動搖。結聯進一步補足“萬裏秋風”之意，詩人說：請替我寄言蘇公，他雖萬死投荒，如衛青之君恩日衰；我始終不負公門，自罷教職後不求再做官，如同任安終不肯離衛青之門而改事他人。至此，詩情振起。接上“依然一禿翁”，刻畫出一個剛毅、固執的老人，昂然挺立於兩間，雖削職為布衣，風骨依然不改。
這首詩寫出了詩人堅持正義與友情，以及凜然不可犯的氣概。該詩原本是作者用來慰藉遠謫沿海偏遠之地的故人，客觀藝術效果卻顯示出作者那種值得驕傲的孤獨感，樸摯中帶有慷慨，深沉而又不粘滯，處逆境而無悲涼，四次化用杜甫詩卻不損骨力，凝重沉著，是《後山集》中的力作。