送別是古代人生活中的常事，故而也成了古詩中屢寫不衰的題材。唐詩中的送別詩汗牛充棟，但這首詩卻能翻出新意，別具一格。
“知有前期在，難分此夜中。”起句突兀。前期，即後會之期，重逢之期。對於分別的人來說，“後會有期”本來是一個極大的安慰，但詩人將它翻到前麵，置於一個次要、陪襯的地位，意思是說縱然知道後會有期，但此夜之別，仍然難分難舍。這樣一退一進，欲擒故縱的寫法，不僅將難分之情表現得更為感人，而且這麽一口說出後會之事，也就逼得對方毫無回旋餘地，隻能被這種“最入情”之言所壓倒。“無將故人酒，不及石尤風”末句收得平淡，然而借酒發揮之辭，卻非同尋常。據《江湖紀聞》記載：“石尤風者，傳聞石氏女嫁為尤郎婦，情好甚篤。為商遠行，妻阻之不從。尤出不歸，妻憶之病亡。臨亡歎曰：‘吾恨不能阻其行以至於此，今凡有商旅遠行，吾當作大風，為天下婦人阻之’，自後商旅發船值打頭逆風，則曰此石尤風也，遂止不行。婦人以夫為姓，故曰石尤。”這便是“石尤風”一詞的來曆及含意。這兩句意思是說逆風尚且能滯客留人，你可不要使“故人酒”反不及一陣打頭的逆風！這裏連用兩個否定句式，造成對比、遞進的語勢，使言辭變得激切有力，氣勢逼人，而又情韻濃烈，直令人無言以對。“留客苦言，非多情者想不及此。”詩人設想之妙，言辭之巧，皆出自難分之情，留客之意，主人如此多情，客人是不忍推，也不能推的，那結果大概隻能是賓主一杯又一杯，杯酒情勝石尤風，一醉方休了。
古人送別詩一般將“後會之期”置後詩後描寫，如王昌齡的“沅江流水到辰陽，溪口逢君驛路長。遠謫唯知望雷雨，明年春水共還鄉。”（《送吳十九往沅陵》）孟浩然的“故人具雞黍，邀我至田家。綠樹村邊合，青山郭外斜。開軒麵場圃，把酒話桑麻。待到重陽日，還來就菊花。”（《過故人莊》）司空曙這首詩則一反常態，將“後會之期”置於篇首，造成一種突兀奇崛之勢，把人類難別難分之情表現得深婉曲折，動人心魄。