公元809年（元和四年），他接到家庭世交、時任京兆尹的許孟容的來信。“得罪五年，未嚐有故舊大臣以書見及者”，所以他歡欣鼓舞，隨即給他回了一封千餘字的長信。信的結尾，切盼許孟容設法改變他的處境，竟是滿紙乞憐之詞。接著他又給蕭俛、李建、裴塤、顧十郞等故舊寫信求援，也是毫無結果。此外，柳宗元還在《零陵贈李卿元侍禦簡吳武陵》一詩中用“惜無協律者，窈眇弦吾詩”，發出嚶嚶求友求援之聲。
讀者對於典故的理解，萬不可過於拘泥。正如任何比喻都是蹩腳的一樣，典故的含義跟詩人表達的思想感情更是不可能完全粘合無間。酈食其為劉邦出謀獻策，使劉邦的勢力由小到大，不斷發展，那他就是幫了劉邦的大忙。柳宗元認為自己參加永貞革新，其事業是正義的，卻反遭貶斥；他要求重返長安，“利安元元”，其要求也是正當的。然而，他在長達十年的貶謫生活中，一直沒有遇到給他以援手的朋友，所以，盡管在他舉詔赴京時有那麽故舊親朋為他送行，他還是感到“可憐寂寞到長亭”。
在當時複雜的政治鬥爭中，在經過長達十年之久的貶抑之後，柳宗元清醒地意識到：要在政治上有所作為，得到朝廷重任，沒有誌同道合的朋友的援手簡直是不可能的。所以他在本應十分高興的時候，反而一夜無眠，感到料峭的春寒包圍著他，充溢於整個館驛。
再回頭看看“獨醒”二字，讀者不能不佩服詩人運筆之妙。詩人決不是“離觴不醉”，這首詩也絕不是傷別離的，詩人的醒，是對於複雜的政治鬥爭的清醒認識，是對於自己前途充滿憂慮的清醒認識。
柳詩較少用典，這首詩雖不是古典詩詞用典精當的範例，但卻使詩歌的意境更加深邃，內涵更加豐富，給讀者以無限的遐思。