上片是回憶之語，再現當時送別梁耿的情景。在一個晴朗的傍晚，夕陽低垂，斜暉映照著河水，一派晴明色彩，然而友人卻要在此時遠去了。“晴川”曆曆可見，但見那一葉孤舟載著濃重的離愁徐徐離去，他們從此天各一方，這怎不使人萬分惆悵！“攜”，離開。開頭兩句點明送別時間及自然景象，流露出不堪分別的沉重心情。第二句與第三、四句之間，有一段目送孤舟的過程的跳躍，留下了引人想象的空白。這中間沒有寫如何佇立岸邊久久凝望，沒有類似“孤帆遠影碧空盡”的展現，而實際上正是目隨孤舟，漸望漸遠，才把平野吸入眼底。這時隻見野地平闊，春草綿延，暮歸的飛鳥在曠野上忽遠忽近地飛旋。鳥兒歸飛，既是所見，亦是觸物起興，引起送別傷情——鳥兒尚能自由飛翔，傍晚聚歸，而人卻在這薄暮中隨著流水漂移而各分東西了。這其中透露著對友人飄零天涯的感慨和自己被謫的痛楚。在送別之際，極目望高鳥，那無限怨悵真難以抑製；回憶那送別情景，又是多麽蒼茫悲愴！
下片寫別後情景，抒發了對友人的深切思念和被謫的遺恨。“白雲”“明月”兩句寫思情的綿長悠遠，自己常望著雲和月懷想梁耿。“千裏萬裏”狀關山之阻隔難越，“前溪後溪”狀自己所處之境地——苕溪有東苕溪與西苕溪之分。放眼能見的隻是飄浮在萬裏長空的白雲，而友人在何方呢？白雲是否也能把自己的思念帶給天邊的友人呢？皎潔的月光照著溪流，它也該同樣照著隨流水遠去的友人。謝莊《月賦》雲：“隔千裏兮共明月”。望月懷人，明月也似有情，把自己的思念捎向遠方。對月望雲，雲和月在這裏都是切切思情的寄托物。最後兩句抒寫自己與友人被貶謫的悲恨，進一步點露別情之深長是由於兩人有共同的命運。“長沙謫去”，用西漢賈誼因遭權貴中傷而被貶為長沙王太傅一事（賈誼因此被後人稱為“賈長沙”），表達了鬱結於心頭的悵恨。這“恨”既為梁耿被謫而發，亦交織著作者自己遭貶的痛苦。對梁耿的深切思念，正是基於這被謫的共同遭遇，謫中的別恨愈見深沉，令人心碎。在這次友人聚於苕溪的宴集上，獨不見梁耿，此“恨”更長。這因謫而加濃的思情可視為貫穿此詞的感情主線，這句也可視為點明離別的感情內容的“詞眼”所在。這種關於送別的回憶及別後的思念，不是一般的兒女別離之意、親人分隔之情，而恰恰是謫客之別情。謫中之別，愈見悲恨相續。末句用江邊澤畔春草萋萋的形象，來暗示這種分別的遺恨的深長。《楚辭·招隱士》：“王孫遊兮不歸，春草生兮萋萋”。後人就常以春草綿綿來象征別離的不斷思今。想念遠謫的友人，望著蔓延的春草，更令人黯然銷魂。