此詞作於公元一一九〇年（紹熙元年庚戌）八月十七日夜。篆岡，是辛棄疾在上饒的帶湖別墅中的一個地名。小酌，便宴。此詞就是在這次吟賞秋月的便宴上即興寫成的。
上片寫帶湖秋夜的幽美景色，見出秋色之可愛，說明古人悲愁沒有多少理由。“夜月樓台，秋香院宇”二句對起，以工整清麗的句式描繪出迷人的夜景：在清涼幽靜的篆岡，秋月映照著樹木蔭蔽的樓台，秋花在庭院裏散發著撲鼻的幽香。第三句“笑吟吟地人來去”，轉寫景中之人，十分渾然一體。這七字除了一個名詞“人”之外，全用動詞與副詞，襯以一個結構助詞“地”，使得人物動態活靈活現，歡樂之狀躍然紙上。秋景是如此令詞人和他的賓客們賞心悅目，他不禁要想，為什麽自古以來總有些人，一到秋天就悲悲戚戚呢？當年宋玉大發悲秋之情，究竟為了什麽？
上片末二句：“是誰秋到便淒涼？當年宋玉悲如許”，用設問的方式否定了一般文人見秋即悲的孱弱之情。宋玉的名作《九辯》中頗多悲秋的句子，如“悲哉秋之為氣也，蕭瑟兮草木搖落而變衰”，等等。辛棄疾這兩句，對此加以否定。應該說，當年宋玉之悲秋，是有一定緣由的，辛棄疾這裏不過是聊將宋玉代指曆來悲秋的文人，以助自己抒情的筆勢，這是對古事的活用。由這兩句的語意看來，悲秋似是完全沒有必要的，隻有敞開胸懷，縱情吟賞秋色才是通達的囉！每個讀者初讀到此，情不自禁地產生這樣的聯想，而順著作者這個表麵的語調和邏輯繼續閱讀下去，思考下去。
其實，作者的本意並不在此！讀了詞的下片讀者才知辛棄疾最終是要肯定悲秋之有理。隻不過，他之所謂悲“秋”，已不同於傳統文人的純粹感歎時序之變遷與個人身世之沒落，而暗含了政治寄托的深意。
上片那些欲擒故縱的抒寫，乃是一種高明的蓄勢反跌之法。換頭三句“隨分杯盤，等閑歌舞，問他有甚堪悲處？”仍故意延伸上片否定悲秋的意脈，把秋天寫得更使人留戀。秋夜不但有優美的自然景色，而且還有賞心悅目的好事，可以隨意小酌，可以隨便地欣賞歌舞，還有什麽值得悲傷的事呢？就這樣，在上片“是誰秋到便淒涼”一個問句之後，作者又在下片著力地加上了一個意思更明顯的反問，把自己本欲肯定的東西故意推到了否定的邊緣。末二句突然作了一個筆力千鈞的反跌：“思量卻也有悲時，重陽節近多風雨。”這一反跌，跌出了此詞悲秋的主題思想，把上麵大部分篇幅所極力渲染的“不必悲”、“有甚悲”等意思全盤推翻了。到此人們方知，一代豪傑辛棄疾也是在暗中悲秋的。他悲秋的理由是，重陽節快來了，那淒冷的風風雨雨將會破壞人們的幸福和安寧。
“重陽節近多風雨”一句，化用北宋詩人潘大臨詠重陽的名句“滿城風雨近重陽”，這正是王國維《人間詞話》所說的“借古人之境界為我之境界”。辛棄疾之所謂“風雨”，一語雙關，既指自然氣候，也暗喻政治形勢之險惡。稼軒作此詞時，國勢極弱，國運日衰，而向來北兵也習慣於在秋高馬肥時對南朝用兵，遠的不說，公元一一六一年（紹興三十一年）金主完顏亮率三十二路軍攻宋之役，就是在九月份發動的。稼軒《水調歌頭》（落日塞塵起）一闋就有“胡騎獵清秋”的警句。鑒於曆史的教訓，閑居帶湖的辛棄疾在密切注視政壇情況變化時，不會不想到邊塞的情況。此詞實際上表達了作者對當時政局的憂慮之情。這首詞通過時節變化的描寫來反映對現實生活的深沉感慨，氣度從容；欲擒欲縱，文法曲折多變；巧妙采用前人詩句，辭意含蓄；通過比興等手法，寄托政治感想。