晏幾道由於“不受世之輕重”，“遂陸沉下位，無效國之機緣，隻好流連歌酒而自遣，成為古之傷心人。” 他的詞作，大多工於言情，頗得後人稱頌。其詞惆悵感傷的基調、超乎尋常的藝術技巧，具有永不消退的藝術魅力，即以此詞而論，就頗能打動讀者，給人以美的享受。昔日歡情易逝，當日幽懷難抒，來日重逢無期，往複低徊，沉鬱悲涼，都在這首抒寫離情別緒的懷舊詞中得到了淋漓盡致的表現。
開篇憶昔，寫往日醉別西樓，醒後卻渾然不記。這似乎是追憶往日某一幕具體的醉別，又像是泛指所有的前歡舊夢，實虛莫辨，筆意殊妙。二、三句用春夢、秋雲作比喻，抒發聚散離合不常之感。春夢旖旎溫馨而虛幻短暫，秋雲高潔明淨而縹緲易逝，用它們來象征美好而不久長的情事，最為真切形象而動人遐想。
“聚散”偏義於“散”，與上句“醉別”相應，再綴以“真容易”三字，好景輕易便散的感慨便顯得非常強烈。這裏的聚散之感，似主要指愛情方麵，但與此相關的生活情事，以至整個往昔繁華生活，也自然包括內。
上片最後兩句，轉寫眼前實境。斜月已低至半窗，夜已經深了，由於追憶前塵，感歎聚散，卻仍然不能入睡，而床前的畫屏卻燭光照映下悠閑平靜的展示著吳山的青翠之色。這一句似閑實質，正是傳達心境的妙筆。心情不靜、輾轉難寐的人看來，那畫屏上的景色似乎顯得特別平靜悠閑，這“閑”字正從反麵透露了他的鬱悶傷感。
過片三句承上“醉別”、“衣上酒痕”，是西樓歡宴時留下的印跡：“詩裏字”，是筵席上題寫的詞章。它們原是歡遊生活的表征，隻是此時舊侶已風流雲散，回視舊歡陳跡，翻引起無限淒涼意緒。前麵講到“醒不記”，這“衣上酒痕詩裏字”卻觸發他對舊日歡樂生活的記憶。至此，可知詞人的聚散離合之感和中宵輾轉不寐之情由何而生了。
結拍兩句，直承“淒涼意”而加以渲染。人的淒涼，似乎感染了紅燭。它雖然同情詞人，卻又自傷無計消除其淒涼，隻好寒寂的永夜裏空自替人長灑同情之淚了。
此詞為離別感憶之作，但卻更廣泛地慨歎於過去歡情之易逝，此時孤懷之難遣，將來重會之無期，所以情調比其他一些傷別之作，更加低徊往複，沉鬱悲涼。詞境含蓄蘊藉，情意深長。全詞充滿無可排遣的惆悵和悲涼心緒。作者用擬人化的手法，從紅燭無法留人、為惜別而流淚，反映出自己別後的淒涼心境，結構新穎，詞情感人，很能代表小山詞的風格。