全詞通過回顧少年時不知愁苦，襯托“而今”深深領略了愁苦的滋味，卻又說不出道不出，寫出兩種截然不同的思想感情的變化。
上片說，少年時代思想單純，沒有經曆過人世艱辛，喜歡登上高樓（層樓），賞玩景致，本來沒有愁苦可言，但是“為賦新詞”，隻好裝出一副斯文樣子，勉強寫一些“愁苦”的字眼應景。上片生動地寫出少年時代純真幼稚的感情。“不識”寫少年人根本“不知道”什麽是“愁”，十分真切。
下片筆鋒一轉，寫出曆盡滄桑，飽嚐愁苦滋味之後，思想感情的變化。“識盡愁滋味”概括了作者半生的經曆，積極抗金，獻謀獻策，力主恢複中原，這些不僅未被朝廷重視，反而遭受投降派的迫害、打擊。他這“愁”鬱結心頭已久，是很想對人傾訴一番，求得別人的同情和支持的，但是一想到朝廷昏庸黑暗，投降派把持政權，說了也於事無補，就不再說了。“欲說還休”深刻地表現了作者這種痛苦矛盾的心情，悲憤愁苦溢於言表。值得注意的是，“欲說還休”四字重複出現，用迭句的形式渲染了“有苦無處訴”的氣氛，加強了藝術效果，使讀者體會到，作者為國事憂愁，極端痛苦，竟至不能對人訴說，這是因為“恐言未脫口而禍不旋踵”（辛棄疾：《論盜賦劄子》），作者實在有難言的苦衷啊！怎麽辦呢？隻好“顧左右而言它”，“卻道天涼好個秋”句，意思就是說作者無可奈何，隻得回避不談，說些言不由衷的話聊以應景！
此詞通篇言愁，上片描繪出少年涉世未深卻故作深沉的情態，下片寫出滿腹愁苦卻無處傾訴的抑鬱，通過“少年”時與“而今”的對比，表達了作者受壓抑、遭排擠、報國無門的痛苦之情。全詞突出地渲染了一個“愁”字，以此作為貫串全篇的線索，構思精巧，感情真率而又委婉，言淺意深，令人回味無窮。