詩歌
曹操對文學、書法、音樂等都有深湛的修養。他的文學成就，主要表當今詩歌上，散文也很有特點。
曹操的詩歌，今存20多篇，全部是樂府詩體。內容大體上可分三類。一類是關涉時事的，一類是以表述理想為主的，一類是遊仙詩。
與時事有某種關聯的作品有《薤露行》、《蒿裏行》、《苦寒行》、《步出夏門行》等。《薤露行》、《蒿裏行》二詩，作於建安初年。前一篇反映何進謀誅宦官事敗，董卓入洛陽作亂；後一篇寫關東各州郡興兵討卓，又各懷野心，互相殺伐，在內容上緊相承接。詩篇以簡練的語言，高度概括地寫出了這一段曆史過程，因此被譽為“漢末實錄，真詩史也”（鍾惺《古詩歸》）。尤其可貴的是，在《蒿裏行》詩中他以同情的筆調，寫出了廣大人民在戰亂中所罹的深重苦難：“鎧甲生蟣虱，萬姓以死亡，白骨露於野，千裏無雞鳴，生民百遺一，念之斷人腸。”《苦寒行》作於建安十一年，詩篇描寫冬日太行山區的酷寒、荒蕪、險峻，形象生動，同時也寫出了詩人內心的複雜感受。《步出夏門行》作於建安十二年征三郡烏桓時。該詩包括“豔”（前奏）及四解。“豔”著重寫了詩人出征時的複雜心情。一解“觀滄海”，寫進軍途經碣石時的觀感；二解“冬十月”、三解“土不同”，寫歸途中見聞；四解“龜雖壽”，寫取得了這場重要戰役勝利後的思想活動。其中“觀滄海”描寫大海景象，“秋風蕭瑟，洪波湧起，日月之行，若出其中；星漢燦爛，若出其裏”，氣勢磅礴，格調雄放，映襯出詩人包容宇宙、吞吐日月的闊大胸懷。“龜雖壽”以一係列生動的比喻，表達詩人對人生及事業的看法：“老驥伏櫪，誌在千裏，烈士暮年，壯心不已”。這是詩人貫徹終生的積極進取精神的真實表白。
以表述理想為主的詩歌有《度關山》、《對酒》、《短歌行》等。前兩篇寫政治理想。他設想的太平盛世是儒法兼采、恩威並用的賢君良臣政治。這在漢末社會大破壞的現實背景下，無疑是具有進步意義的。《短歌行》的主題是求賢，以“山不厭高，海不厭深，周公吐哺，天下歸心”等詩句，抒發求賢若渴，廣納人才，以冀成其大業心情。
在藝術風格上，曹操詩歌樸實無華、不尚藻飾。它們以感情深摯、氣韻沉雄取勝。在詩歌情調上，則以慷慨悲涼為其特色。慷慨悲涼，這本來是建安文學的共同基調，不過在曹操的詩中，它表現得最為典型，最為突出。在詩歌體裁上，曹操的樂府詩並不照搬漢樂府成規，而是有所發展。如《薤露行》、《蒿裏行》，在漢樂府中都是挽歌，他卻運用舊題抒寫了全新的內容。曹操開創了以樂府寫時事的傳統，影響深遠。建安作家以及從南北朝直到唐代的許多詩人，他們擬作的大量樂府詩，都可以說是這一傳統的繼承和發揚。
曹操在文學上的功績，還表現在他對建安文學（見建安七子）所起的建設性作用上，建安文學能夠在長期戰亂、社會殘破的背景下得以勃興，同他的重視和推動是分不開的。劉勰在論述建安文學繁榮原因時，就曾指出“魏武以相王之尊，雅愛詩章”（《文心雕龍時序》）。事實上，建安時期的主要作家，無不同他有密切關係。曹丕、曹植是他的兒子，“七子”及蔡琰等，也都托庇於他的蔭護。可以說，“鄴下文人集團”就是在他提供的物質條件基礎上形成的；而他們的創作，也是在他的倡導影響下進行的。
此外，曹操還有不少其他文章傳世，例如《請追增郭嘉封邑表》、《讓縣自明本誌令》、《與王修書》、《祀故太尉橋玄文》等，文字質樸，感情流露，流暢率真。
曹操著述，據清姚振宗《三國藝文誌》考證，有《魏武帝集》30卷錄1卷、《兵書》13卷等十餘種，然多已亡佚，今存者唯《孫子注》。明代張溥輯散見詩、文等145篇為《魏武帝集》，收入《漢魏六朝百三家集》中。丁福保《漢魏六朝名家集》中也有《魏武帝集》，所收作品略多於張溥輯本。1959年，中華書局據丁福保本，稍加整理補充，增入《孫子注》，又附入《魏誌·武帝紀》、《曹操年表》等，重新排印為《曹操集》。
書法
後人稱曹操為中華民族曆史上傑出的政治家、軍事家、文學家，文武雙全、文藝兼亥之人。而曹操是一代書法家卻鮮為人知，這主要是曹操傳世的書法作品較少的緣故。曆史上見過曹操書法作品的人，無不讚其書作有“金花細落，遍地玲瓏；荊玉分輝，瑤若璀粲。”、“筆墨雄渾，雄逸絕論。”之大美。
西晉文學家張華在《博物誌》中稱：“漢世，安平崔瑗、瑗子寔、弘農張芝、芝弟昶並善草書，而太祖亞之。”
南朝的書法評論家梁瘐肩在其《書品》中，把古代名人的書法作品分為：上、中、下三品，每品又分作上、中、下，共九品；他把曹操的書法作品列入中中之品。唐代書法家兼評論家張玉灌，按曆代書法家的藝術成就，把它們劃分為神、妙、能三類：傑立特出者為神，運用精美者為妙，離俗不謬者為能；他在書法評論專著《書 斷》中稱曹操的書法作品為妙品。由此看來，曹操的書法作品雖不能列為神品、上品，但在全國名書法家中是數得著的。
有史料記載，他除常與當時出名的書法家：鍾繇、梁鵠、邯鄲淳、韋誕、孫子荊等人切磋書藝外，還特把喜愛的秘書令梁鵠的字掛在帳中，細細揣摩、欣賞；有時夜間睡不著，便起來慢慢品位、琢磨釘滿牆的梁鵠的字。不僅如此，魏宮的牌匾他都讓梁鵠寫，可以說仰俯皆是。他與梁鵠之間還有一段鮮為人知的故事：梁鵠傾其一生至力於書法事業，當曹操得知梁為借讀大書法家蔡邕留給韋誕的一部論筆法的專著遭拒後，便又氣又恨，嘔血不止時，他遂將自己專用的五靈丹拿給梁鵠服用。
曹操雖善書，大概因忙於戰事、政事，沒有機會寫，所以他流傳於世的墨跡很少。
宋鄭樵在所著《通誌·金石略》中，僅收錄曹操書寫的一篇《大饗碑》；明楊慎在《丹鉛總錄》中，也隻是說到元朝時還有曹操書寫的《賀捷表》；清葉奕苞在《金石錄》中說，曹操在武昌“黃鶴樓”側曾寫有特大、凜凜有生氣、正書的“湧月台”三字。現留存於世的隻有兩個字了，即曹操在征漢中時，寫在石門南褒河一塊大石上的“袞雪”二字，現已遷入漢中博物館內。亳州《曹操地下運兵道》處所見到的“袞雪”二字，係依拓本刻寫；上邊兩個隸書小字落款“魏王”，因係直題，又模糊不清，乃後人仿題的。