出身豪門
康熙五十四年（1715）正月，時任江寧織造的曹顒在北京述職期間病逝。康熙大帝恩旨，以曹顒堂弟曹頫過繼給曹寅，接任江寧織造。是年三月初七，曹頫奏折：“奴才之嫂馬氏，因現懷妊孕已及七月。”此遺腹子即曹雪芹，於四月二十六日（公曆1715年5月28日）生於南京江寧織造府 。
曹雪芹滿月後數日，六月初三，曹頫奏折：“連日時雨疊沛，四野沾足。”此即曹雪芹名“沾”的機緣，天時地利人和均占 。“沾”字取《詩經·小雅·信南山》“既優既渥，既沾既足，生我百穀”，有“世沾皇恩”之意。“雪芹”二字出自蘇軾《東坡八首》之三：“泥芹有宿根，一寸嗟獨在；雪芹何時動，春鳩行可膾。”
曹雪芹的曾祖母孫氏做過康熙帝的保母，祖父曹寅做過康熙帝的伴讀和禦前侍衛，後任江寧織造，兼任兩淮巡鹽監察禦史。在康熙、雍正兩朝，曹家祖孫三代四個人主政江寧織造達五十八年，家世顯赫，有權有勢，極富極貴，成為當時南京第一豪門，天下推為望族。康熙六下江南，曹寅接駕四次。不過，曹雪芹晚生了幾年，本人並沒有親曆康熙南巡盛事。《紅樓夢》第16回可以為證，原著寫到比賈寶玉年長的鳳姐都要聽趙嬤嬤等長輩的口述去了解那段曆史。
秦淮殘夢
曹雪芹早年托賴天恩祖德（康熙帝之恩，曹璽、曹寅之徳），在昌明隆盛之邦（康雍盛世）、花柳繁華地（南京）、詩禮簪纓之族（江寧織造府）、溫柔富貴鄉（西園）享受了一段錦衣紈絝、富貴風流的公子哥生活，日子過得心滿意足，“每日隻和姊妹丫鬟們一處，或讀書，或寫字，或彈琴下棋，作畫吟詩，以至描鸞刺鳳、鬥草簪花、低吟悄唱、拆字猜枚”，“隻在園中遊臥，每每甘心為諸丫鬟充役，竟也得十分閑消日月”。他終生都對這段幸福生活記憶猶新，在《紅樓夢》開卷第一回《作者自雲》中親切地呼曰“夢幻”。
童年曹雪芹淘氣異常，厭惡八股文，不喜讀四書五經，反感科舉考試、仕途經濟。雖有曹頫嚴加管教，請了家庭教師，又上過幾天家塾，但因祖母李氏溺愛，每每護著小曹雪芹。幸而曹家家學淵深，祖父曹寅有詩詞集行世，在揚州曾管領《全唐詩》及二十幾種精裝書的刻印，兼管揚州詩局。曹家藏書極多，精本有3287種之多。曹雪芹自幼生活在這樣一個很富麗的文學美術環境之中，接受父兄教育、師友規訓，博覽群書，尤愛讀詩賦、戲文、小說之類的文學書籍，諸如戲曲、美食、養生、醫藥、茶道、織造等百科文化知識和技藝莫不旁搜雜取。
蘇州織造李煦、杭州織造孫文成皆與曹家連絡有親，李煦且兼任兩淮鹽政（治所在揚州，曹雪芹祖父曹寅生前也曾兼任此職）。曹雪芹小時候走親訪友時多次遊曆蘇州、揚州、杭州、常州等地，對江南山水風物十分鍾愛，友人敦誠、敦敏詩作謂為“秦淮殘夢”、“揚州舊夢” 。
家遭蕭索
曹雪芹蒜市口老宅遺址 雍正五年（1727），曹雪芹十三歲（虛歲），十二月，時任江寧織造員外郎的叔父（一說父親）曹頫以騷擾驛站、織造虧空、轉移財產等罪被革職入獄，次年正月元宵節前被抄家（家人大小男女及仆人114口）。曹雪芹隨著全家遷回北京。曹家從此一蹶不振，日漸衰微。剛回北京時，尚有崇文門外蒜市口老宅房屋十七間半，家仆三對，聊以度日。可是為了償還騷擾驛站案所欠銀兩，以及填補家用，不得已將地畝暫賣了數千金，有家奴趁此弄鬼，並將東莊租稅也就指名借用些。再後來，虧缺一日重似一日，難免典房賣地，更有賊寇入室盜竊，以至連日用的錢都沒有，被迫拿房地文書出去抵押。終至淪落到門戶凋零，人口流散，數年來更比瓦礫猶殘。曹雪芹為著家裏的事不好，越發弄得話都沒有了，“雖不敢說曆盡甘苦，然世道人情，略略的領悟了好些”。
廣交名流
雍正末期，曹雪芹一年長似一年，開始挑起家庭重擔，漸漸地能夠幫著曹頫料理些家務了。因曹頫致仕在家，懶於應酬，曹雪芹就出來代為接待，結識了一些政商名流和文壇前輩，在他們的影響下樹立了著書立說、立德立言的遠大誌向，把少時那一派迂想癡情漸漸地淘汰了些，為了家族複興而努力奮鬥，一度勤奮讀書，訪師覓友，多方幹謁朝中權貴。
虎門晨夕
幹隆元年（1736），曹雪芹二十二歲，諭旨寬免曹家虧空。
幹隆初年，曹雪芹曾任內務府筆貼式差事，後來進入西單石虎胡同的右翼宗學（舊稱“虎門”）擔任一個不起眼的小職位。曹雪芹在宗學裏具體的工作，有助教、教師、舍夫、夫役、當差等說法。曹雪芹北京朋友圈不乏王孫公子，如敦誠、敦敏、福彭等人。在與他們的交往中，曹雪芹得以領略北京王府文化。
幹隆九年（1744），曹雪芹三十歲。敦誠（1734—1791）十一歲，敦敏（1729—1796）十六歲，入宗學。兄弟倆十分敬仰曹雪芹的才華風度，欣賞他那放達不羈的性格和開闊的胸襟。在漫長的冬夜，他們圍坐在一起，聽曹雪芹詼諧風趣、意氣風生的“雄睨大談”，經常被曹雪芹的“奇談娓娓”“高談雄辯”所吸引、所折服。敦誠《寄懷曹雪芹（沾）》詩雲：“當時虎門數晨夕，西窗剪燭風雨昏。”記錄並深切回味這段難忘的日子。
曹雪芹大約於本時期寫作《紅樓夢》的初稿《風月寶鑒》。
燕市狂歌
幹隆十二年（1747），曹雪芹三十三歲，大約於是年移居北京西郊。此後數年內住過北京西單刑部街，崇文門外的臥佛寺，香山正白旗的四王府和峒峪村，鑲黃旗營的北上坡，白家疃（西直門外約50裏）。此一時期，曹雪芹住草庵，賞野花，過著覓詩、揮毫、唱和、賣畫、買醉、狂歌、憶舊、著書的隱居生活，領略北京市井文化，一麵靠賣字畫和福彭、敦誠、敦敏、張宜泉等親友的救濟為生，敦誠《贈曹芹圃》詩雲：“滿徑蓬蒿老不華，舉家食粥酒常賒。” 曹雪芹長恨半生潦倒，一事無成，“在那貧窮潦倒的境遇裏，很覺得牢騷抑鬱，故不免縱酒狂歌，自尋派遣”，其正邪兩賦而來的真性情愈加鮮明。
著書黃葉
曹雪芹“補天”之誌從未懈怠，直至晚年，友人敦誠《寄懷曹雪芹（沾）》還在安慰他：“勸君莫彈食客鋏，勸君莫叩富兒門。殘羹冷炙有德色，不如著書黃葉村。”意思是因罪臣之後的身份及其它原因，曹雪芹的個人奮鬥遭遇艱難險阻，敦誠勸他知難而退，專心著書。曹雪芹亦不負所望，在隱居西山的十多年間，以堅韌不拔的毅力，將舊作《風月寶鑒》“披閱十載，增刪五次”，寫成了巨著《紅樓夢》 。
重遊故裏
幹隆二十四年（1759），曹雪芹四十五歲，約在是年南遊江寧。南遊原因不明，可能是去看望離散的族人，也可能為其他家務私事（傳曹雪芹曾於此時前後任兩江總督尹繼善的幕僚）。南遊期間，閱曆山川，憑吊舊跡，聽話往事。張宜泉《懷曹芹溪》一詩當作於這一時期。
幹隆二十五年（1760），曹雪芹四十六歲，初秋，敦敏作詩《閉門悶坐感懷》雲：“故交一別經年闊，往事重提如夢驚。”可能是指曹雪芹南遊、經年未歸而言。此次南遊曆時一年多，於重陽節前後回京。節後不久，敦敏在友人明琳家養石軒偶遇曹雪芹，做《感成長句》以記之。
貧病而逝
曹雪芹南遊回京後，仍在繼續寫作《紅樓夢》。幹隆二十七年（壬午1762），曹雪芹四十八歲，因幼子夭亡，陷於過度的憂傷和悲痛，臥床不起，大約於這一年的除夕病逝於北京 。敦誠作《挽曹雪芹》，敦敏作《河幹集飲題壁兼吊雪芹》，張宜泉作《傷芹溪居士》。
幹隆四十四年（1779 ），曹雪芹去世十七年，敦誠作《寄大兄（敦敏）書》懷念曹雪芹。