清初有影響的詩人，史推“江左三大家”——錢謙益、吳偉業和龔鼎孳，而真正有資格與“才名滿天下”（錢泳《履園叢話》）的詩壇領袖錢謙益並列的，隻有吳偉業。錢氏兼宗唐宋，吳氏學唐，此後清代的各種詩派，大抵不出這二人的門戶，足見二人對清代詩歌影響之深遠。
錢謙益極口讚譽吳偉業的詩才，曾用“以錦繡為肝腸，以珠玉為咳唾”（《梅村詩集》錢謙益序）來形容吳偉業詩歌之風華綺麗。康熙帝親製禦詩《題〈吳梅村集〉》：“梅村一卷足風流，往複搜尋未肯休。秋水精神香雪句，西昆幽思杜陵愁。裁成蜀錦應慚麗，細比春蠶好更抽。寒夜短檠相對處，幾多詩興為君收。”對吳偉業詩歌給予恰當中肯的高度評價，肯定了吳偉業詩歌地位。
一、“苦被人呼吳祭酒，自題圓石作詩人”——宗源瀚《題梅村先生寫照》
吳偉業明神宗萬曆三十七年（1609年）五月二十日出生於江蘇太倉的一個讀書人家中。吳偉業出生時，他母親夢見一位身穿紅衣的使者送來會元坊，因此，父母對小偉業寄寓了深切的期望。偉業七歲開始讀家塾，十四歲能屬文。著名學者張溥見到偉業的文章，感歎地說：“文章正印在此子矣！”於是收留吳偉業在門下受業，傳授通今博古之學。
天啟四年（1624年），張溥創立複社，吳偉業即成入室弟子，名重複社。崇禎四年（1631年），吳偉業參加會試，遭到烏程黨人的誣陷，被指控徇私舞弊，幸虧崇禎帝調閱會元試卷，親自在吳偉業的試卷上批上“正大博雅，足式詭靡”，才得以高中一甲第二名（榜眼），授翰林院編修。同年，吳偉業奉旨歸娶先室程氏，榮極一時。陳繼儒描繪當時盛景說：“年少朱衣馬上郎，春闈第一姓名香。泥金帖貯黃金屋，種玉人歸白玉堂。”（《送吳榜眼奉旨歸娶詩》）張溥也高興地誇獎自己的弟子：“人間好事皆歸子，日下清名不愧儒。”（《送吳駿公歸娶詩》）
崇禎十年（1637年），吳偉業遷東宮講讀官，與溫體仁黨鬥爭劇烈。崇禎十一年（1638年），崇禎帝臨場視學，觀看皇子就學情況，親問《尚書》大義，講畢，獲賜“龍團月片，甘瓜脆李”。十二年（1639年），再遷南京國子監司業。十三年（1640年），升中允諭德（太子官屬）。十六年（1643年），升庶子。這段時期，吳偉業仕途之上春風得意，躊躇滿誌，而這一切與崇禎帝對他的殊遇是密切相關的，他從內心感激崇禎帝。
崇禎十七年（1644年），李自成農民起義軍攻入北京，崇禎帝自縊煤山，“先生裏居，聞信，號痛欲自縊，為家人所覺。朱太淑人抱持泣曰：‘兒死，其如老人何？’乃已”（顧師軾《梅村先生年譜》）。出於對明王朝的依戀，特別是對崇禎帝的感恩心理，吳偉業在其編撰的《綏寇紀略》中，極力詆毀、攻擊李自成、張獻忠起義。
弘光元年（1645年），南京政府召拜吳偉業為少詹事，居官僅兩月，因與馬士英、阮大铖等權臣不合，謝官歸裏。 對清朝政權，吳偉業開始采取的是消極的不合作的態度，在明亡以後長達十年的時間內，一直屏居鄉裏，保持名節。
順治十年（1653年），“詔舉遺佚，薦郯交上”，有司再三敦逼，吳偉業控辭再四，二親流涕相求，不得已乃應詔入都，授秘書院侍講，尋升國子監祭酒。順治十四年（1657年），吳偉業借口身體有病，辭官請假歸裏。
對這段曆史，吳偉業內心深感恥辱，晚年以仕清為“誤盡平生”之憾事。民國蔣芷儕《都門識小錄》載：“昔吳梅村宮詹，嚐於席上觀伶人演《爛柯山》（即《買臣休妻》），某伶於科白時，大聲對梅村曰：‘姓朱的有甚虧負於你？’梅村為之麵赤。”他的好友侯方域（朝宗）在順治九年（1652年）貽書相約，終隱林泉，杜門不通。後侯方域去世，吳偉業在《懷古兼吊侯朝宗詩》中萬分悲痛地自責：“死生總負侯贏諾，欲滴椒漿淚滿尊。”
康熙十年（1671年）夏季，江南酷熱，吳偉業“舊疾大作，痰聲如鋸，胸動若杵”（《致冒辟疆書》），他預感自己不久於人世，便留下遺言：“吾一生遭際萬事憂危，無一刻不曆艱險，無一境不嚐艱辛，實為天下大苦人。吾死後，斂以僧裝，葬吾於鄧尉靈岩相近，墓前立一圓石，日：‘詩人吳梅村之墓’。”這一年的十二月二十四日，一代大詩人吳偉業病逝，葬於蘇州元墓山之北。
由此看來，吳偉業晚年深為自己仕清失節而痛悔，他不願別人以入清官職“祭酒”相稱，而自許為普普通通一“詩人”。《中國文學家大辭典》“吳偉業”條認為：“《清史列傳》列（吳偉業）入‘貳臣傳’中，殊屬不當。”他與錢謙益的失節降清在本質上是有區別的，後人“苦被人呼吳祭酒，自題圓石作詩人”的評議可謂甚得偉業之心。
二、“蕭瑟真憐庾子山，空餘詞賦動江關”——施補華《題梅村先生畫像》
吳偉業的文學才能是多方麵的。他首先是詩人。他的詩歌專模唐人格調，辭藻華麗，長於七言歌行，尤工關於時事之古詩，這一方麵可以舉《永和宮詞》、《圓圓曲》、《楚兩生歌》為其代表作品，與唐代白居易之《長恨歌》、《琵琶行》頗有同調之感。因此，後人以“詩史”評價吳偉業詩歌，說他的詩歌是“詩中有史”。吳偉業的詩歌創作以明亡為界，分為兩個階段。前一階段的詩作，才華豔發，吐納風流；後一階段的詩作，風格一變，蒼涼蕭瑟，晚年學庾信，風骨愈上。他的詩歌收集在《梅村詩集》中。
除詩歌創作外，吳偉業還是清初重要的戲劇家，代表作品有《秣陵春》、《通天台》、《臨春閣》等。他希望通過戲劇創作來表達自己的“傷心痛哭之調”，正如他自己所說：“一唱三歎，於是乎作焉，是編也，果有托而然耶？果無托而然耶？餘亦不得而知也。”（《〈秣陵春〉序》）他的戲劇方麵的創作收集在《樂府雜劇》中。
上文說過，吳偉業“專紀崇禎時流寇迄於明亡”撰《綏寇紀略》，全書分十二篇，每篇以三字為標題。這本專著是站在明王朝一方攻擊明末農民起義的。因為是站在亡明的立場之上，不論出於何種原因，最終還是觸犯了清朝統治者的忌諱，幾構一場文字獄。吳偉業的學術專著還有《春秋氏族誌》、《春秋地理誌》、《複社紀事》等。
吳偉業的文章清秀雋麗，值得注意。他曾說“平生以文章友朋為性命”，足見他對文章的重視和自負。《梅村家藏稿》收集他的各類文章，共成三十五卷。另外，吳偉業還是清初有名的畫家，有作品傳世。
三、“掬傷心之抱，奏亡國之音”——王式通《〈梅村家藏稿〉序》
《四庫提要》論吳偉業詩歌雲：“格律本乎四傑，而情韻為深；敘述類乎香山，而風華為勝。”風華綺麗是吳偉業詩歌的突出特點，例如《田園雜興八首》（其四）：
竹塢花潭過客稀，灌畦才罷掩鬆扉。道人石上支頤久，漁父磯頭欸乃微。潮沒秋田孤鶩遠，閣含山河斷虹園。亭皋木落黃州夢，江海翩躚一羽衣。
吳偉業詩歌的又一特點，是在一定程度上現實地記敘了明清之際民不聊生、傷亂流離的社會生活，善於敘事，抒情性強。如《避亂六首》（其六）：
曉起嘩兵至，戈船泊市橋。草草十數人，登岸沽村醪，結束雖非常，零落無弓刀。使氣撾市翁，怒色殊無聊。不知何將軍，到此貪逍遙？官軍昔催租，下令嚴秋毫，盡道征夫苦，不惜耕人勞。江東今喪敗，千裏空蕭條。此地村人居，不足容旌旄。君見大敵勇，莫但驚吾曹。
再有大量的作品，則表達了眷懷故國之深情，人事蒼涼之悲憤，如《過淮陰有感》：
登高悵望八公山，琪樹丹崖未可攀。莫想陰符遇黃石，好將鴻寶駐朱顏。浮生所欠隻一死，塵世無由識九還。我本淮王舊雞犬，不隨仙去落人間。
晚年作品，則偏重於表達逸民之痛、失節之恨，淒婉動人。如《賀新郎·有感》：
萬事催華發。論龔生、天年竟夭，高名難沒。吾病難將醫藥治，耿耿胸中熱血。待灑向西風殘月。剖卻心肝今置地，問華佗解我腸千結。追往事，倍淒咽。 故人慷慨多奇節，為當年、沉吟不斷，草間偷活。艾灸眉頭瓜噴鼻，今日須難訣絕。早患苦，重來千疊。脫屣妻孥非易事，竟一錢不值，何須說，人世事，幾完缺。
吳偉業死前曾說：“吾詩雖不足以傳遠，而是中之寄托良苦，後世讀吾詩而知吾心，則吾不死矣。”他所說“寄托良苦”，一是指他的詩歌多影射時事，隻是懾於清廷之威不敢直言，所謂“詩史”之義即指此；二是指他以詩歌抒發自己失節之恨，希望後人能通過讀他的詩歌而了解他的內心痛苦，並體察他複雜矛盾的心情，進而喚起人們的愛國熱情。