袁凱的詩作，言及現實其少，隻於個別篇內有隱晦、曲折的表露。其成功之作多為抒發個人情懷，描述旅人思鄉之篇。“落葉蕭蕭江水長，故園歸路更茫茫；一聲新燕三更雨，何處行人不斷腸”（《客中夜坐》），遠離故土的幽情思緒盡出，情真意切。此類佳品尚有《京師得家書》、《淮西夜坐》等。《客中除夕》中“戎馬無休歇，關山正渺茫。一杯椒葉酒，未敵淚千行”，則以飄泊異鄉的旅人身份來寫戰亂之苦。袁凱詩古體學魏晉，近體師杜甫，但並不囿於古人，有自己意境。古風《從軍行》、《楊白花》等古樸激越，餘韻悠然。律詩《采石春望》、《京師歸至丹陽逢侯生大醉》及七絕《淮東逢張十二信》等，都有杜詩渾厚深沉、真摯含蓄之風“流出肺腑，卓爾自立”。何景明等推袁凱為明初詩人之冠。
袁凱著有《海叟集》4卷，附“集外詩”1卷。此集為明弘治間，陸深得舊刻不全本，與何景明、李夢陽更相刪定之本。