奉旨填詞
史載，柳永作新樂府，為時人傳誦；仁宗洞曉音律，早年亦頗好其詞。但柳永好作豔詞，仁宗即位後留意儒雅，對此頗為不滿。及進士放榜時，仁宗就引用柳永詞“忍把浮名，換了淺斟低唱”（《鶴衝天·黃金榜上》）說：“既然想要‘淺斟低唱’，何必在意虛名”，遂刻意劃去柳永之名。
宋人嚴有翼亦載有此事，說有人向仁宗推薦柳永，仁宗回複“且去填詞”，並說自此後柳永不得誌，遂出入娼館酒樓，自號“奉聖旨填詞柳三變”。
眠花宿柳
柳永生在一個典型的奉儒守官之家，自小深受儒家思想的係統訓練，養成功名用世之誌，然而，他一旦出入“秦樓楚館”，接觸到“競賭新聲”，浪漫而放蕩不羈的性格便顯露出來，因此，青樓成了他常去之處。科舉落第後，柳永沉溺煙花巷陌，都市的繁華、歌伎的多情，使柳永仿佛找到了真正的自由生活。
在宋代，歌伎以歌舞表演為生，其表演效果的好壞，直接關係到她們的生活處境。演出效果取決於演技和所演唱的詞，演技靠個人的勤奮練習，而詞則靠詞人填寫。歌伎為了使自己的演唱吸引觀眾，往往主動向詞人乞詞，希望不斷獲得詞人的新詞作，使自己成為新作的演唱者，以給聽眾留下全新的印象，同時也希望通過詞人在詞中對自己的讚賞來提升名氣。柳永落第後，頻繁地與歌伎交往，教坊樂工和歌伎填詞，供她們在酒肆歌樓裏演唱，常常會得到她們的經濟資助，柳永也因此可以流連於坊曲，不至於有太多的衣食之虞。歌伎是柳永詞的演唱者和主要歌詠對象，存世柳詞中涉及歌伎情感方麵的約150首，歌伎激發了柳永的創作熱情，滿足了他的情感追求，促成了他的創作風格，也奠定了他的文學地位。
白衣卿相
柳永年輕時應試科舉，屢屢落第；即暮年及第，又轉官落魄，終官不過屯田員外郎。由於仕途坎坷、生活潦倒，柳永由追求功名轉而厭倦官場，沉溺於旖旎繁華的都市生活，以畢生精力作詞，並在詞中以“白衣卿相”自詡。表麵上看，柳永對功名利祿不無鄙視，但骨子裏還是忘不了功名，希望走上一條通達於仕途的道路。柳永是矛盾的，他想做一個文人雅士，卻永遠擺脫不掉對俗世生活和情愛的眷戀和依賴；而醉裏眠花柳的時候，他卻又在時時掛念自己的功名。然而，仕途上的不幸，反倒使他的藝術天賦在詞的創作領域得到充分的發揮。
據傳，柳永晚年窮愁潦倒，死時一貧如洗，無親人祭奠。歌伎念他的才學和癡情，湊錢替其安葬。每年清明節，又相約赴其墳地祭掃，並相沿成習，稱之“吊柳七”或“吊柳會”，這種風俗一直持續到宋室南渡。