唐伯虎點秋香
曆史上雖有秋香其人，且和唐伯虎同是生活在明代中葉；不過她至少要比唐伯虎大二十歲。秋香雖在金陵高張豔幟，但她二人之間實難發生風流韻事。倒是祝枝山不知在什麽場合見到秋香扇麵，寫了一首七絕：“晃玉搖金小扇圖，五雲樓閣女仙居；行間看過秋香字，知是成都薛校書。”
《唐寅詩集》中有詩名曰“我愛秋香”是一首藏頭詩
我畫藍江水悠悠，愛晚亭上楓葉稠。
秋月融融照佛寺，香煙嫋嫋繞經樓。
“唐伯虎點秋香”這個故事的雛形，最早出現在明代的筆記體小說中，其中明代小說家王同軌先生的《耳談》，敘述的故事情節和當今我們知道的“唐伯虎點秋香”基本吻合。大意是說，蘇州才子陳元超，性格放蕩不羈。一次，他和朋友遊覽虎丘，與秋香不期而遇，秋香對陳公子燦然一笑。其實就笑了一下，陳公子便招架不住，於是暗訪秋香蹤跡。於是，陳公子喬裝打扮，到官宦人家裏做了公子的伴讀書童。不久，陳元超覺得時機已到，因為他發現倆公子已經離不開他，便謊稱要回家娶親。倆公子說，府上有這麽多婢女，你隨便挑。陳公子說，既然這樣，恭敬不如從命，我就點秋香吧。陳公子遂心如願，結成姻緣。這就是《耳談》中因笑傳情，因情結緣的一個愛情故事。到了明朝末年小說家馮夢龍的手中，就變成了《唐解元一笑姻緣》。一個最古老，最簡單的故事，由“一笑”發展到“三笑”，情節也更加複雜化。
原本是“陳公子點秋香”，怎麽會變成“唐伯虎點秋香”呢？
這裏，有其社會原因，時代因素，也有唐伯虎本人的個人原因。我們知道，唐伯虎所生活的年代，正是明代經濟十分發達的時期，蘇州是當時經濟文化發展的中心城市。經濟上的繁榮必然帶來思想上的活躍。特別是當時的中下層知識分子，他們的思想就十分活躍。他們急需思想解放，急需實現個人的理想。在這種情況下，中下層知識分子急需找到一個他們精神、理想、情感、意誌的代言人。急需找到一個生活上放浪不羈、敢於帶頭衝鋒、挑戰的叛逆形象。這就找到了唐伯虎身上，因為唐伯虎自身就有不拘禮法的性格特征。在各種形式的文藝作品中，文人墨客們故意讓唐伯虎不拘禮法，讓他放浪形骸。故意讓唐伯虎闖朱門豪宅，讓他和達官貴人插科打諢。故意讓唐娶自己心愛的女人為妻，讓他為爭取自己的理想自由奮鬥。這就是為什麽要把點秋香的重任放在唐伯虎身上的原因。
那麽，在曆史上到底有沒有秋香這個人呢？有。秋香，本名林奴兒，字金蘭，號秋香。她是金陵妓院中的名妓，琴、棋、書、畫樣樣精通，在曆史上確實被人點過。是不是唐伯虎點的呢？肯定不是。因為據考證，秋香比唐伯虎大20歲。她有不幸的家庭遭遇，沒有辦法才墮入青樓。因為人品好，後來轉業從良。
秋香在當時被譽為“女中才子”，她所畫的丹青畫，更有名氣。據明代《畫史》中記載：“秋香學畫於史廷直，王元父二人，筆最清潤。”
在《金陵瑣事》中，還記載了秋香曾經向唐伯虎的繪畫老師沈周學過繪畫。沈周是明代相當著名的大畫家，曾為秋香畫過一幅丹青畫，寫過一首詞。臨江仙題林奴兒（即秋香）山水畫：“舞韻歌聲都折起，丹青留下芳名。”過去的事都已過去，青樓裏再也找不到你，以後要到畫界中去尋覓。
潛心學畫
唐伯虎是明朝著名的畫家和文學家，小時候在繪畫方麵顯示了超人的才華。唐伯虎拜師拜在大畫家沈周門下，學習自然更加刻苦勤奮，很快掌握繪畫技藝，深受沈周的稱讚。不料，由於沈周的稱讚，使一向謙虛的唐伯虎也漸漸地產生了自滿的情緒，沈周看在眼中，記在心裏，一次吃飯時，沈周讓唐伯虎去開窗戶，唐伯虎發現自己手下的窗戶竟是老師沈周的一幅畫，唐伯虎非常慚愧，從此潛心學畫。
唐寅賣扇記
唐寅，字伯虎，明朝江南四大才子之首，人稱“唐解元”，自製印章曰：江南第一風流才子。為人放蕩不羈，風流飄逸，心胸豁達。精詩文、工書畫，曉音律，素好遊山玩水。
值某歲仲夏，一日欲獨遊西子湖，正行於道中，見一酒肆，酒興遂發，乃入。把盞酣飲罷，欲結賬，往囊中探銀，不料竟空空如也。乃環顧，亦無熟識，與酒保道：“某因走得匆忙，未帶銀兩，暫賒，可否？”對曰：“否！”寅一時無計，麵色難堪，不免心慌意亂，滿麵細汗。甩開手中扇，搖之，忽思道：“何不以扇抵酒？”言與酒保，又不允。寅低眉良久，心生一計，大聲吆喝，賣其手中扇。
其時，肆中一長者，峨冠博帶，乃杭州富豪也。問道：“汝扇區區，能折幾何？”寅曰：“足下觀訖方曉。”遞之予視，富豪一瞥，乃曰：“扇上之畫，分明信手塗鴉，乃出無名豎子之手耳！分文不值。”言訖，擲於地，寅甚不悅，白眼瞪視。
俄傾，一布衣似書生模樣，上前視之。拾扇觀罷，拍案連稱：“ 妙！妙！妙！妙哉！乃出名人之高手！”視寅良久，隻見寅氣宇軒昂，風流倜儻，儀表非常。曰：“閣下莫非‘江南第一風流才子'唐伯虎耶？！”寅笑而未語，氣靜神閑。酒客聞之皆驚，爭而觀之，嘖嘖不已。眾人皆出高價欲購伯虎之扇。寅都不鬻，獨與那秀才。秀才摸出銀兩，隻十兩白銀，乃曰：“吾錢少，恐難購得。”寅曰：“足下惠目識人，餘欽佩之至，故此扇非君莫屬，君若銀兩短少，餘至隻收五兩，足付酒錢便可。 ”秀才收受，拱手道謝。
富豪見狀，大夢如醒，拱手笑曰：“唐解元，才高八鬥，學富五車，令名遠播，某有眼不識泰山，足下之畫，天下無雙，人間神品，老朽方才多有冒犯，乞先生海涵。”遂拉寅之衣袂同坐，喚酒呼菜，又叫秀才同席而坐。飲酒大酣，寅醉意朦朧，顛倒淋漓，欲出酒肆。富豪曰：“先生留步！”寅問：“何事？”曰：“先生能否將那扇賣與老夫？”寅曰：“否！”富豪略有慍色，曰：“餘出千金，何如？”寅隻顧走路。富豪大怒：“爾待何如？！”寅打一飽嗝，嗬嗬大笑，又要邁步，富豪勃然，曰：“還我酒食！”寅辯道：“是汝引我吃酒，非我本意，天上掉下餡兒餅，豈有不食之理？！”眾酒客嘩然大笑。
此時，人群中又走來一客，皂衣緇褲，乃一捕快也。捕快曰：“唐解元乃江南名流，某早有耳聞，足下可知這老者何許人也？”寅道：“聞所未聞，見所未見。”捕快道：“此乃杭州四大巨賈之一，胡天富胡老爺是也！”寅曰：“與某何幹？ ” 捕快湊前耳語一番。寅曰：“噢！原來此人與汝家老爺有交情，實在不知。罷！罷！罷！筆墨伺候，待某為胡賈做畫一幅。 ”
頃刻，文房四寶備矣。寅道：“胡賈轉過身去。”胡賈不知何事，隻好照辦。唐伯虎三毫兩筆，做畫立就，隻見眾人皆捧腹大笑不已。胡賈不知所謂何事，脫外衣觀之，惱怒成羞，嗔目張口，發指上冠。捕快手指唐寅曰：“豈有此理！”唐寅笑曰：“扯平！”言罷，拂袖，攜布衣秀才之手同出酒肆，大踏步消失於匆匆人流之中。
眾看官可知唐伯虎在那富豪胡天富衣背上所畫何物，不妨告知：王八。
蓬萊子曰：唔呼！人敬我一尺，我敬人一丈，敬人者，人亦敬之；不敬人者，當以其人之道還治其人之身。
解字謎唐寅得良師
相傳唐伯虎的老師沈石田是祝枝山為他找的。唐伯虎幼年家境不好，父親在蘇州開酒店謀生。酒店收拾得幹淨整潔，常有文人墨客來飲酒吟詩。
唐寅自幼喜歡畫畫，到十三歲時，父親就讓他在店中幫忙幹活，不再上學，畫出得意的畫就貼在店牆上。
一次，才子祝枝山來到酒店喝酒，很喜歡牆上的畫。就問老板畫是由誰畫的。老板回答說是兒子畫的。祝枝山很驚訝地要求見見孩子。在得知了唐寅的家境貧寒之後便決定幫助他找一位丹青妙手來教他畫畫。不久，祝枝山帶著畫師沈石田來到了酒店。
沈石田也很欣賞唐寅的畫，但想考考他才氣如何，就為他出了一個字謎：“去掉左邊是樹，去掉右邊是樹，去掉中間是樹，去掉兩邊是樹，這是什麽字？”唐寅略一思考就說出了謎底是個“彬”字。沈石田很高興，就收下了唐寅。