唐寅的書法不及繪畫、詩文出名，但天分也極高。他的書風不離趙孟頫的影子，故王世貞在《弇州山人稿》中評議：“伯虎書入吳興堂廟，差薄弱耳。”其實，唐寅的書法與繪畫一樣，均注意廣涉諸家、融會貫通，麵貌也很多樣，隻是享年不永，尚未達到“通會之際，人書俱老”之境界。依據文獻記載和存世作品，他曾泛學趙孟頫、李邕、顏真卿、米芾各家，並在不同時期呈不同側重，從而形成不斷變化的階段麵貌。大體上說，其書風變化可分為四個時期。第一時期是30歲以前，他居住家鄉蘇州，與同年齡的文征明交善，甚受文氏影響，故兩人書畫均很接近，唐寅20餘歲所繪《黃茅渚小景圖卷》（上海博物館藏），湖石、平坡、樹叢均極似文氏細筆；書法亦俱從趙孟頫入手，均結體端麗，用筆秀潤，唐寅的《高人深隱圖》上款字，就極似文征明。第二時期是30歲至36歲，唐寅科場被黜，妻子離異，無奈藉詩文、書畫謀生，其時書法上追唐人，力求規範，尤宗尚顏真卿的楷書，用筆凝重，圓碩多肉，結體偏於長方，雄強茂密，點畫橫細豎粗，並吸納隸法，橫筆收尾似“蠶頭”，捺筆收筆中途之頓近“燕尾”，極富力度，如唐寅作於弘治乙醜（1505年）36歲時的《落花詩冊》。第三時期是37歲至45歲，唐寅正值壯年，居住在世外桃源的桃花庵，專心從事自由自在的詩文書畫創作，生活自得，創作也達到頂峰。其時書法重又歸返趙孟頫，並上追唐代李邕，遂形成了自身的成熟風貌，以結體俊美婉媚、用筆娟秀流轉的趙體為根基，並融入了李邕斜長的字姿、有力的筆法和生動的布勢，於秀潤中見遒勁，端美中見靈動。這類風格作品甚多，如作於正德元年（1506年）37歲的《七言律詩軸》（台北故宮博物院藏）、30餘歲的《山路鬆聲圖軸》（台北故宮博物院藏）上款題和《行書三絕卷》（丁念先藏）等作品，均呈趙孟頫與李邕相融合的麵貌。第四時期是46歲至54歲去世，已屬唐寅晚年，自45歲從江西寧王處裝瘋逃回，他進一步看透了世事，思想更加消沉，行為也更頹放，書法亦變為率意，並吸取了米芾求意取勢的書風，用筆迅捷而勁健，沉著而痛快，八麵出鋒，率真自如，追求力量、速度和韻味；同時又融諸家筆法於一體，使結體、用筆均富於變化，並達到了揮灑自如、神機流走的境地。代表作品有50歲以後作的《西洲話舊圖軸》（台北故宮博物院藏）上款題、《看泉聽風圖軸》（南京博物院藏）上款題等。