藏書之家
善鑒別古書畫，擅長寫書法。在書法上造詣頗深，由於愛好書法，所以對書籍有很強的收藏欲。遂藏書尤多，家有“玄賞齋”，貯法帖、名畫、古書。撰有《玄賞齋書目》，不著撰人及收藏人姓氏，有人疑為是他人所撰，清人張均衡在《適園藏書誌》中，認為董其昌的家藏書目較可信。
袁董奇緣
睢陽（今河南睢縣，明代屬歸德府睢州）的袁可立比雲間（上海鬆江）的董其昌小七歲，但董其昌總是對袁可立謙稱為“弟”，兩者的家鄉相距千裏，卻能同窗共讀成為同年知交。
王溢嘉在《中國人的心靈圖譜》中引述清代的《秋燈叢話·夢與袁可立同科》：睢州（應為華亭）有一位老儒生（董其昌）屢試不第，心情十分鬱悶。有一天晚上，忽然夢見神人前來告訴他說：“你要等待袁可立和你同考，才有希望上榜”。他夢醒後覺得非常奇怪，於是到各地學堂逐一查訪，終於找到袁可立。在知道袁可立家中貧窮恐無力上進後，就將袁可立帶回家中親自課讀。到袁可立二十多歲時，兩人一起參加考試，結果在鄉試和會試中都果然中榜。”明著名學者黃道周《節寰袁公傳》也有相同的記載。董其昌在《袁伯應詩集序》中寫道：“餘與伯應（袁可立子袁樞字伯應）尊公少司馬（即袁可立）同舉於蘭陽陸先生之門。”
在今天的山東蓬萊閣避風亭內袁可立的《海市詩》刻石上，仍然留下了二人在事業頂峰時期的合作之筆“睢陽袁可立題、雲間董其昌書”的字樣。董在尾跋中稱頌袁可立的“大作雄奇”、“弟以米家法書之”等語，世人將此稱為珠聯壁合之作，至今為海內外所重。
崇禎六年（1633年）冬，袁可立病逝於睢州，八十一歲高齡的董其昌以悲壯的心情為故友寫下了《節寰袁公行狀》：“嗚呼哀哉！念其昌與公同舉於蘭陽陸宗伯（陸樹聲）先生之門。……雖天涯契闊，合並恒難。要以風義交情，皎如白日，知公者宜莫如昌”，《行狀》分元、亨、利、貞四冊。款雲：“明崇禎八年六月，光祿大夫、太子太保、禮部尚書掌詹事府事、特準致仕馳驛歸裏鄰治弟華亭董其昌頓首撰並書。”董其昌卒後，一生最喜愛的“四源堂”四幅名畫歸袁樞所有，至今尚藏於安徽省博物館的16幅《董其昌紀遊冊》，為董其昌早年作品，世所罕見，也是睢陽尚書袁氏家藏舊物，每幅都鈐有“袁賦諶印”（袁可立仲孫名袁賦諶），由此足見董、袁二人關係絕非一般同年，當是深交摯友，也與傳說中的袁董奇緣不應而合。
二人在仕途上同樣坎坷多艱，幾起幾落，休戚共生。明萬曆中都遭貶回籍，後來又都是泰昌皇帝同時啟用的舊臣賢能。在魏忠賢橫行的天啟年間，兩人都受到閹黨的排擠和迫害，董其昌是“深自引遠，請告歸”（《明史》），袁可立是“當魏崔時，蓋無複然明義、真者。有之，則必自大司馬節寰袁公也。”（黃道周《節寰袁公傳》）。