綜述
董其昌書法上有“邢張米董”之稱，即把他與臨邑邢侗、晉江張瑞圖、須天米鍾並列；繪畫上有南董北米之說。莫是龍、陳繼儒提倡“南北宗”之說，即把“院體”山水畫與“文人畫”分為南北兩派。董其昌一生創作的書畫作品不可勝數，臨仿古人的繪畫和詩帖是其中的一個重要部分。他在《畫禪室隨筆》中所說的“讀萬卷書”正是指一個人要想成為藝術家，必須學習傳統，學習古人。他17歲開始學習書法時臨寫顏真卿的《多寶塔》，22歲學習繪畫時師法黃公望，以後又遍學諸家，這種以古人為師的作法八十而不輟，伴其終生。他廣泛吸取對唐宋元諸家優長，抉精探微，使其書畫取得了超越古人的藝術成就。
繪畫
董其昌強調以古人為師，但反對單純機械地模擬蹈襲。隨著閱曆的增加、思想的成熟，他在繼承前人技法時不倚傍他人廡下“作重台”，而是有選擇地取舍，融入自己的創意。他認為如果離開了自己的創意，古人的精神也難以表達，故應以自己獨創的形式再現古人的“風神”。憑借自己對古人書畫技法得失的深刻體會，他攝取眾家之法，按己意運筆揮灑，融合變化，達到了自成家法的化境。
董其昌的山水畫大體有兩種麵貌，一種是水墨或兼用淺絳法，這種麵貌的作品比較常見；另一種則是青綠設色，時有出以沒骨，比較少見。他十分注重師法古人的傳統技法，題材變化較少，但在筆和墨的運用上，有獨特的造詣。他的繪畫作品，經常是臨仿宋元名家的畫法，並在題識中加以標榜，雖然處處講摹古，並不是泥古不化，而是能夠脫窠臼，自成風格，其畫法特點，在師承古代名家的基礎上，以書法的筆墨修養，融會於繪畫的皴、擦、點劃之中，因而他所作山川樹石、煙雲流潤，柔中有骨力，轉折靈變，墨色層次分明，拙中帶秀，清雋雅逸，他在天啟二年，67歲時臨摹北宋範寬的《溪山行旅圖》采取青綠設色、水墨兼並淺絳的綜合繪畫技藝手法，充分表現出他的人物工筆精湛、山水風格獨特畫壇藝術自然傳承的巨匠魅力。他的畫風在當時聲望顯著，成為“華亭派”的首領。
董其昌特別講求用墨的技巧，水墨畫兼擅潑墨、惜墨的手法，濃淡、幹濕自然合拍，著墨不多，卻意境深邃，韻味無窮；無須炫異矜奇，而真氣橫溢，充塞紙間。董其昌的設色山水，或用楊升沒骨法，從彩筆代替墨筆，完成線條、輪廓、鉤、勒、皴、擦，盡態極妍，不為刻畫；或仿黃公望的淺絳法，參以趙大年、趙孟頫的青綠法，別樹一格，層次分明，淡雅清新，生機盎然。
董其昌作畫強調寫意，使綺麗多姿的山水顯得有些捉襟見肘的色彩。但是他兼長書法、詩文，每每繪完山水，題以詩文，行楷簇簇如行蠶，閃閃如迅霆飛電，全圖詩、書，畫相映成趣，和諧一致，更富有抒情意境。董氏的創作，因而成為文人畫追求意境的典範。
如《遙峰潑翠圖》，整個畫麵不過是幹遠景而已，筆墨也很簡單，但神韻、骨力俱足。畫麵的前部作一隅坡腳，綴以數塊荒石。坡腳上有三株老樹，交錯而立。中間一株是夾葉樹，稍事勾勒，卻枝葉備見；旁邊兩株的樹葉，則充分發揮潑墨的作用，左以直抹示盤曲，右以橫點示傲岸，濃淡相間，一派生機。畫麵上部以淡墨一抹而就，遠山橫貫，僅見輪廓隱人天際，山體卻茫茫然，仿佛煙嵐縈繞，雄渾無比。作者再用濃墨在一片淡遠的景色中，染出幾處高低錯落的樹葉，遠近有致，層次豐富，煙雲流動，充塞渚岸。左側繪有小坡，坡上以橫墨抹出數株直樹。中間汪洋大水，不施筆墨，而萬頃湖麵浩瀚無涯之氣勢躍然紙上。此圖長225厘米，寬75厘米，如此大幅立軸，隻寥寥地布置些近樹遠山，就把握住整個畫麵峰遙、水闊、樹翠的神情。這正是董其昌巧妙地運用“王洽潑墨，李成惜墨，兩家合之，乃成畫訣”的結果。全幅似疏似漏，但沒有照應不到的地方，用筆爽利遒勁，又含蓄靈秀，純以墨色氣勢的潤澤、醒目而動人遐思。如不是熟練地掌握“空處有畫”的本領，就不會有這樣高明的布局。有人認為這是董其昌從“寬能走馬、密不通風”的書體結構中觸悟而得，這並不是沒有道理的。整幅立軸不設色，但麵貌清麗，有咫尺千裏之勢，給人以遠深寧靜的感覺。
再如他暮年所作《關山雪霽圖》，山巒林壑，綿延無際。右方重巒疊嶂，氣勢沉雄。中間幽壑重重，峭壁矗立，村落、叢林、流泉、山徑，錯落有致，雜而不亂；大江曲折跌宕其間，雖有幹岩萬壑，亦無窒礙不通的感覺。左方雲煙彌漫，浸淫樹石，路遙山重，隱人微茫，深遠莫測，意味不盡。圖中以渴筆鉤勒峰巒山石，皴擦的運用極其準確、靈活，而線條流走輕快，疏密得宜。山岡陵石的凹凸明暗，則以橫點巨苔，配上淡墨直皴的層層渲染來加以完成，技巧純熟，無懈可擊。意境樸厚深邃，很有“千山鳥飛絕，萬徑人蹤滅”的詩意。全圖用筆老辣生拙，骨力練達，墨氣鮮潤，絕去甜俗，以疏曠之筆，畫出凝寒淡遠的景致。卷尾數行行楷跋文，書體娟秀剛勁，更使此圖富有書卷氣，爽朗瀟灑，自具風格。正如中國當代書畫家南山樂山評論董其昌的藝術特點說：董香光（董其昌）滿腹經綸，故能筆清墨潤，山色如洗，寧靜深邃，絕無塵垢。
書法
董其昌的書法，吸收古人書法的精華，但不在筆跡上刻意模仿，兼有“顏骨趙姿”之美。
董其昌的書法成就也很高，董的書法以行草書造詣最高，他對自己的楷書，特別是小楷也相當自負。董其昌雖處於趙孟頫、文征明書法盛行的時代，但他的書法並沒有一味受這兩位書法大師的左右。他的書法綜合了晉、唐、宋、元各家的書風，自成一體，其書風飄逸空靈，風華自足。筆畫園勁秀逸，平淡古樸。用筆精到，始終保持正鋒，少有偃筆、拙滯之筆；在章法上，字與字、行與行之間，分行布局，疏朗勻稱，力追古法。用墨也非常講究，枯濕濃淡，盡得其妙。書法至董其昌，可以說是集古法之大成，“六體”和“八法”在他手下無所不精，在當時已“名聞外國，尺素短劄，流布人間，爭購寶之。”（《明史·文苑傳》）。一直到清代中期，康熙、幹隆都以董的書為宗法，備加推崇、偏愛，甚而親臨手摹董書，常列於座右，晨夕觀賞。康熙曾為他的墨跡題過一長段跋語加以讚美：“華亭董其昌書法，天姿迥異。其高秀圓潤之致，流行於褚墨間，非諸家所能及也。每於若不經意處，豐神獨絕，如清風飄拂，微雲卷舒，頗得天然之趣。嚐觀其結構字體，皆源於晉人。蓋其生平多臨《閣帖》，於《蘭亭》《聖教》，能得其運腕之法，而轉筆處古勁藏鋒，似拙實巧。……顏真卿、蘇軾、米芾以雄奇峭拔擅能，而要底皆出於晉人。趙孟頫尤規模二王。其昌淵源合一，故摹諸子輒得其意，而秀潤之氣，獨時見本色。草書亦縱橫排宕有致，朕甚心賞。其用墨之妙，濃淡相間，更為絕。臨摹最多，每謂天姿功力俱優，良不易也。”據說，康熙還親自臨寫董書，致使董書得以風靡一時，出現了滿朝皆學董書的熱潮。一時追逐功名的士子幾乎都以董書為求仕捷徑。在康熙、雍正之際，他的書法影響之深，是其他書法家無法比擬的。
董其昌沒有留下一部書論專著，但他在實踐和研究中得出的心得和主張，散見於其大量的題跋中。董其昌有句名言：“晉人書取韻，唐人書取法，宋人書取意。”這是曆史上書法理論家第一次用韻、法、意三個概念劃定晉、唐、宋三代書法的審美取向。這些看法對人們理解和學習古典書法，起了很好的闡釋和引導作用。董其昌一生勤於書畫，又享高壽，所以傳世作品很多，代表作有《白居易琵琶行》《袁可立海市詩》《三世誥命》、《草書詩冊》《煙江疊嶂圖跋》《倪寬讚》《前後赤壁賦冊》等。