崔郾力薦
當時，崔郾侍郎奉命到東都洛陽主持進士科考試，此時吳武陵——崔郾是柳宗元的老朋友——正任太學博士，也騎著一頭老毛驢過來湊熱鬧。崔郾正在酒席上喝得高興，聽說吳老這位有名的清流人士也過來了，非常吃驚，連忙離席前來迎接。吳老看見崔郾，把崔郾拉到一邊，拍著崔郾的肩膀說：你擔負此任，乃是眾望所歸。我老了，不能為朝廷排憂解難了，不如為你推薦一個賢士。前些日子，我偶然發現一些太學生情緒激昂地討論一篇文章，走近一看，原來是這次要參加考試的杜牧所寫的《阿房宮賦》。這篇文章寫得真好，這個人也太有才了。崔侍郎你工作繁重，日理萬機，恐怕沒有閑暇去瀏覽這篇文章，不如讓我為你誦讀一下。 說到這裏，吳老就字正腔圓地、搖頭晃腦地將《阿房宮賦》讀了起來。崔郾也是一個有品味的知識分子，聽後也稱讚不已。吳武陵乘熱打鐵，要求崔郾在接下來的考試中將杜牧評為狀元。崔郾麵露難色，推辭道：狀元已經被他人預定了。吳老窮追不舍，大聲說道：如果真得當不了狀元，就退一步，讓杜牧以第五名進士及第。崔郾還在躊躇猶豫，吳老倚老賣老地說：如果還不行的話，就把這篇賦還給我，看有沒有比這寫得更好的賦。崔郾迫不得已，隻好滿口答應，然後目送吳老離開。
回到酒席上，喝酒的同僚問吳博士來做什麽。崔郾回答說，吳老推薦了一個人為第五名進士。酒客連忙追問是誰，崔侍郎回答說是“杜牧”。旁邊立刻有人接茬說：聽說過杜牧這人，才氣是大大的有，隻是品行不太好，不拘小節，喜歡煙花風月，好出入娛樂場所。崔侍郎為難地說：我已經答應吳博士了。即使杜牧是個屠夫或賣酒的小販子，我也不會改變了。
遊玩軼事
按照慣例，新科進士要到曲江遊玩。曲江是當時最熱鬧的場所，尤其在春天更是摩肩接踵。晚唐詩人姚合曾大發感慨，賦詩說：“江頭數頃杏花開，車馬爭先盡此來。欲待無人連夜看，黃昏樹樹滿塵埃。
這時的杜牧顧盼生輝，一舉手一投足都“才”情萬種。他們一行三五人來到曲江寺院，正巧碰見一位打坐的僧人，便攀談起來。僧人問杜牧姓名，杜牧得意地報上大名，心想“天下誰人不識我”，以為僧人會大吃一驚，露出“追星族”的狂熱。誰知僧人麵色平靜，木然不知，這讓杜牧分外失落，很是惆悵，遂現場賦詩一首雲：“家住城南杜曲旁，兩枝仙桂一時芳。老僧都未知名姓，始覺空門氣味長。”
張好好詩
大和二年十月，杜牧進士及第後八個月，杜牧就奔赴當時的洪州，即王勃寫《滕王閣序》那個地方，開始了杜牧長達十多年的幕府生涯。其時沈傳師為江西觀察使，辟召杜牧為江西團練巡官。沈家與杜家為世交，沈氏兄弟是文學愛好者，對當時的知名文人都很眷顧，與杜牧的關係也頗為密切。杜牧撰寫《李賀集序》，就是應沈傳師之弟沈述師所請。杜牧經常往沈述師家中跑，聽歌賞舞，蹭飯蹭酒，還對沈家中的一個歌女張好好很有好感，可惜主人對此女子分外珍惜，搶先一步，成全了自己，將她納為小妾，使小杜空有羨漁之情。
大和八年，小杜在洛陽與張好好不期而遇，此時的張好好已經淪落為他鄉之客，以當壚賣酒為生。杜牧感慨萬分，寫了一首五言長篇《張好好詩》。由於情緒飽滿，不僅文筆清秀，而且書法更為飄逸，為杜牧贏得了書法家的美名。《宣和書譜》評論道：“（杜）牧作行草，氣格雄健，與其文相表裏。”清人葉奕苞《金石錄補》也給於了極高的評價：“牧之書瀟灑流逸，深得六朝人風韻，宗伯（董其昌）雲：顏、柳以後，若溫飛卿、杜牧之，亦名家也。”今人所能見到的唐朝真跡少之又少，這幅《張好好詩卷》自然珍貴異常，紙本上有宋徽宗、賈似道、年羹堯、幹隆等一堆名人的鑒定印章。當年溥儀皇帝“北狩”之時，倉皇之中還不忘攜帶此卷，後為民國四大公子之一張伯駒個人所有，又捐贈政府，藏於故宮博物院。
杜秋娘詩
小杜另一首與歌女有關詩歌為杜牧博得了盛名，這就是《杜秋娘詩》。杜秋娘本是金陵美女，嫵媚動人，能歌善舞，能聯詩作曲，十五歲時，一曲《金縷衣》就俘虜了鎮海節度使李錡：勸君莫惜金縷衣，勸君惜取少年時；花開堪折直須折，莫待無花空折枝。李錡聽後，將之收為小妾，讓她度過一段甜蜜時光。後來李錡起兵對抗朝廷，兵敗被殺，杜秋娘作為罪臣家眷被送入後宮為奴，繼續充當歌舞姬。杜秋娘再以這一曲《金縷衣》俘虜了年輕的唐憲宗，被封為秋妃。杜秋娘雖然總是唱同一首歌，但智商很高，經常不著痕跡地參與軍國大事，甚得憲宗皇帝寵信。後來宰相李吉甫勸唐憲宗再選天下美女充實後宮，憲宗皇帝自豪地說我有一秋妃足矣。穆宗皇帝即位後，還任命杜秋娘為皇子李湊的保姆。也正是這一任命，讓她卷入權力的角逐中。李湊失勢被廢，杜秋娘也被攆回老家。
到金陵出差的小杜，看見曾經光彩照人的杜秋娘如今又老又窮，便提筆寫下了《杜秋娘詩》。這首詩當時膾炙人口，傳唱大江南北，可能是因為大家對這個風雲一時的歌女太熟悉了。李商隱與小杜結識後，共寫過兩首給杜牧，一首自謙“高樓風雨敢斯文，短翼差池不及群”，稱頌“刻意傷春複傷別，人間惟有杜司勳”，另一首起句就是“杜牧司勳字牧之，清秋一首《杜秋詩》”，可見“小李”也認為這首詩為“小杜”的代表作。
十年之約
杜牧在宣州幕下任書記時，聽說湖州美女如雲，便到湖州遊玩。湖州刺史崔君素知杜牧詩名，盛情款待。崔把本州所有名妓喚來，供杜挑選。可杜牧看了又看，有些遺憾地說：“美是很美啊！但還不夠盡善盡美。”又說：“我希望能在江邊舉行一次競渡的娛樂活動，讓全湖州的人都來觀看。到時候我就在人群中慢慢地走著，細細地尋找，希望或許能找到我看中的人。” 湖州刺史按照杜牧的意願，舉行了這樣一次競渡活動。那天，兩岸圍觀的人密密麻麻，可杜牧挑了一天，直至傍晚，竟沒有找到一個合意的。眼看就要收船靠岸，在人群中，有一位鄉村老婦人，帶領一個女孩子，大約十幾歲。杜牧看了好一會，激動地說：“這個女孩子真是天姿國色，先前的那些真等於虛有其人啊！”就將這母女倆接到船上來談話。這母女倆都很害怕。杜牧說：“不是馬上就娶她，隻是要訂下迎娶的日期。”老婦人說：“將來若是違約失信，又應當怎麽辦呢？”杜牧說：“不到十年，我必然來這裏作郡守。如果十年不來，就按照你們的意思嫁給別人吧。”女孩的母親同意。杜牧便給了貴重的聘禮。
分別後，杜牧一直想念著湖州，想念著這位女孩子。可杜牧官職較低，不能提出調任湖州的請求。後來杜牧出任黃州、池州和睦州刺史，都不是杜牧的本意。等到杜牧的好朋友周墀出任宰相，杜牧便接連寫了三封信，請求出任湖州刺史。大中三年，杜牧四十七歲，獲得湖州刺史的職位。此時距離與當年那母女倆約定的時間，已經過去了十四年。那位女孩子已經出嫁三年，生了三個孩子。杜牧將女孩的母親叫來。這老婦人帶了外孫來見杜牧。杜牧責問說：“從前你已經答應將女兒許配給我，為什麽要違背諾言呢？”老婦人說：“原來的約定是十年，可你十年過了，沒有來。這才出嫁的。”杜牧取出盟約看了看，想了想，說：“她講得很有道理。若是強迫她，是會鬧出禍事來的。”便送給老婦人很多禮物，讓她走了。為著這件傷心事，杜牧寫下了《歎花》。
藏書之家
入仕後累官至遷膳部員外郎。被李德裕排擠，而後複為用。入朝，官至中書舍人。所作《感懷詩》、《過華清宮絕句》、《赤壁》、《江南春》、《泊秦淮》、《山行》等，意義深婉，風格飄逸。藏書亦多，祖父杜佑，德宗時曾為宰相，撰《通典》200卷。杜牧繼承杜氏家族遺書，為此撰詩文記述稱：“舊第開朱門，長安城中央。第中無一物，萬卷書滿堂”。杜牧自己亦閱遍所藏詩書，自稱：“經書括根本，史書閱興亡。高摘屈宋豔，濃薰班馬香。李杜泛浩浩，韓柳摩蒼蒼。” 生平所作詩文頗多，去世後，由外甥裴延翰編輯為《樊川文集》20卷，收文450篇。
賭酒取姬
晚唐大詩人杜牧跟著名詩人張祜極為要好。一次，作客淮南的張到官府赴宴時，看到杜也在座。而當時，兩人都愛戀座中一位漂亮的歌妓，於是決定索取骰子用賭輸贏的方式來決定誰有權去繼續愛戀。杜牧當下遂開始悠然吟道：骰子逡巡裹手拈，無因得見玉纖纖。張祜一聽，也不甘示弱地接口續吟著：但須報道金釵落，仿佛還因露指尖。語音剛落，兩人就不覺大笑著，反而把原本賭酒取妓的事兒給忘了。
死前燒文
杜牧臨死之時，心知大限將至，自撰墓誌銘，但這篇短文寫得卻是平實無奇，絲毫不顯文豪手筆。據《新唐書》載，墓誌銘寫就，杜牧閉門在家，搜羅生前文章，對火焚之，僅吩咐留下十之二三。