一門三進士
李商隱曾自稱與唐朝的皇族同宗，經考證確認李商隱是唐代皇族的遠房宗室。但是沒有曆史文獻證明此事，因而可以認為李商隱和唐朝皇室的這種血緣關係已經相當遙遠了。李商隱在詩歌和文章中數次申明自己的皇族宗室身份，但這沒有給他帶來任何實際的利益。
李李商隱的家世，有記載的可以追溯到他的高祖李涉。李涉曾擔任過最高級的行政職位是美原（治今陝西富平西北）縣令；曾祖李叔恒（一作叔洪），曾任安陽（今屬河南）縣尉；祖父李俌，曾任邢州（治今河北邢台）錄事參軍；父親李嗣，曾任殿中侍禦史，在李商隱出生的時候，李嗣任獲嘉（今屬河南）縣令。
李李商隱一門三進士，李家的第一位進士是安陽君李叔洪。李叔洪是李商隱的爺爺，年十九，一舉中進士第，與彭城劉長卿、虛清河張楚金齊名。始命於安陽，年二十九逝世，葬於懷州雍店之東原先大夫故美原令之左次。關於李叔洪，史藉記載他的事跡很少。
望提遭嫉
李五代·孫光憲《北夢瑣言》中記載：在令狐楚去世後多年的某個重陽節，李商隱拜訪令狐綯，恰好令狐綯不在家。在此之前，李商隱已曾經多次向身居高位的令狐綯陳訴舊情，希望得到提攜，都遭到對方的冷遇。感慨之餘，就題了一首詩在令狐綯家的廳裏：“曾共山翁把酒時，霜天白菊繞階墀。十年泉下無消息，九日樽前有所思。不學漢臣栽苜蓿，空教楚客詠江蘺。郎君官貴施行馬，東閣無因再得窺。”委婉地諷刺令狐綯忘記舊日的友情。令狐綯回來看到這首詩，既慚愧又惆悵，於是令人將這間廳鎖起來，終生不開。後來又有人說，這首詩使令狐綯惱羞成怒，很想鏟除題詩的牆壁，但由於這首詩裏有出現了他父親的名字（“楚”），按照當時的習俗，他無法毀掉詩作，就隻好鎖上門不看。也因此更加嫉恨李商隱。
聞詩識李
李宋·姚寬《西溪叢語》中記載唐末流傳的一個故事：一群文人在洞庭湖中泛舟遊玩，有人提議以木蘭為題作詩。於是眾人一邊飲酒一邊輪流賦詩。這時，突然出現一位貧窮的書生，口占一絕：“洞庭波冷曉侵雲，日日征帆送遠人。幾度木蘭舟上望，不知元是此花身。”吟罷隱身而去。大家都感到驚奇，後來得知，這人就是李商隱的鬼魂。在另一個版本（宋·李頎《古今詩話》）中並沒有鬼魂出現，是一群詩人在長安聚會時，有人朗誦這首詩，大家才發現原來他就是李商隱。
樂天投兒
李宋·蔡居厚《蔡寬夫詩話》中說：白居易晚年非常喜愛李商隱的詩，曾經開玩笑地說：希望我死後能夠投胎當你的兒子。後來李商隱大兒子出世取名叫白老，這個兒子卻十分蠢笨。直到小兒子出世，小兒子倒十分聰慧，大家都笑說如果白居易投胎，小兒子才是。
生吞李詩
李宋·李頎《古今詩話》中記載：北宋楊億、劉筠等人互相以詩唱和，創立“西昆體”，以學習李商隱的詩歌風格著名。當時有一位職業演員扮演李商隱，穿著破爛的衣服，對別人說：楊億他們活生生撕破了我的衣服。引起大家的笑聲。有人用這個故事來諷刺“西昆體”詩派對李商隱的繼承是生吞活剝。
良師益友
李李商隱的啟蒙教育可能來自他的父親，對他影響最大的老師，則是他回到故鄉後遇到的一位同族叔父。這位堂叔父曾上過太學，但沒有做過官，終身隱居。據李商隱回憶，這位叔父在經學、小學、古文、書法方麵均有造詣，而且對李商隱非常器重。受他的影響，李商隱“能為古文，不喜偶對”。大約在他16歲時，寫出了兩篇優秀的文章（《才論》、《聖論》，今不存），獲得一些士大夫的讚賞。這些士大夫中，就包括時任天平軍節度使的令狐楚。
李令狐楚是李商隱求學生涯中又一位重要的人物，他本人是駢體文的專家，對李商隱的才華非常欣賞，不僅教授他駢體文的寫作技巧，而且還資助他的家庭生活，鼓勵他與自己的子弟交遊。在令狐楚的幫助下，李商隱的駢體文寫作進步非常迅速，由此他獲得極大的信心，希望可以憑借這種能力展開他的仕途。在這一時期（大和四年，公元830年）的《謝書》中，李商隱表達了對令狐楚的感激之情以及本人的躊躇滿誌：“微意何曾有一毫，空攜筆硯奉龍韜。自蒙夜半傳書後，不羨王祥有佩刀。”