詩
相較詞作流傳之廣，張孝祥的詩聞名度不高。較之詞作，於湖詩追求的是另一種文學境界，韓元吉稱之為“清婉而俊逸”，他的詩明顯受宋詩的氣質影響，學杜，學蘇，承受江西詩派影響。詩作內容包含對國事的憂懷，對民生疾苦的關懷以及羈旅感懷，其中尤以感懷詩最佳，體現了其詩風的清婉俊逸，詩意的深雋奇正和詩韻的平實簡淡。譬如《宵征》中“竹輿出林薄，十裏月漸明，光彩散草木，涼意浸冠纓”，風格較其詞的豪氣，詩情主體清淡。
詞
張孝祥作為南宋初期著名文人，其文體靡所不該，而憂國慨敵的情懷無所不在。客觀而言，張孝祥的文不如詩，而詩則不如詞。其詞“豪壯典麗”，並不局限於一種文風，而尤以忠憤悲慨的愛國詞為世所名。
總觀張孝祥的愛國詞作，字裏行間無一不表達了他對故國的哀思長懷，對北伐中原的謳歌頌揚和對萎靡國事的感憤悲慨：如《浣溪沙·荊州約馬舉先登城樓觀》寫“萬裏中原烽火北”，表達了對在金人統治下的北中國的懷念；《水調歌頭·和龐佑父》以“剪燭看吳鉤”，“擊楫誓中流”，表達北伐抗敵的熱情。他的代表作《六州歌頭》“長淮望斷”概括了自紹興和議、隆興元年符離兵敗後20餘年間的社會狀況，對於南宋王朝不修邊備、不用賢才、實行屈辱求和的政策，表示了極大的憤慨。詞中寫道：“聞道中原遺老，常南望、翠葆霓旌；使行人到此，忠憤氣填膺，有淚如傾。” 據說當時他在建康留守席上賦此詞，張浚讀了之後深為感動，為之罷席而去（《說郛》引《朝野遺記》）。清代陳廷焯《白雨齋詞話》也說這首詞“淋漓痛快，筆飽墨酣，讀之令人起舞”，可見其影響之大。
除卻立意鮮明的愛國詞作外，張孝祥的詠懷詞也因其英姿奇氣的高雅格調而為人稱頌，此類寫景寄情、因事立意之作，如《念奴嬌·離思》《水調歌頭·泛湘江》，通過對江上“處處風波惡”的描繪和對屈原的吊念，表達了自己“天涯漂泊”和無辜被黜的感慨，隱約而含蓄的表達了對朝廷的不滿，而通過筆下描繪的曠朗情境，亦展示了自我胸懷。這一種經常流露的放曠、豁達的人生態度，顯然是受到蘇軾很深的影響，譬如《西江月·洞庭》的“世路如今已慣，此心到處悠然”，《浣溪沙》的“已是人間不係舟，此心元自不驚鷗，臥看駭浪與天浮”等，在清疏淡遠的韻調中隱含著作者在飽受打擊之後的牢騷不平。又如《念奴嬌·過洞庭》是幹道二年（1166）因受讒毀罷官後自桂林北歸的途中所作。上闋描寫“表裏俱澄澈”的洞庭湖景色，下闋抒發“肝肺皆冰雪”的高潔胸懷，被前人推為其詞作中最傑出的一首。這類詞作境界清疏空闊，情調淒涼蕭颯，雖然沒有直接寫社會現實，但卻呈現出了那個時代的特殊色彩。
除卻同國事緊密相關的愛國詠懷詞外，張孝祥的情詞也別具風格。其情詞深婉清麗，情切意深，佳作尤推思念情人李氏的幾首作品，譬如《念奴嬌·風帆更起》中，“別岸風煙，孤舟燈火，今夕知何處？不如江月，照伊清夜同去。”麵對與愛人被迫分別，他的內心是自責而痛苦的，江月可以隨人，而人不如月，身不由己，隻能“默想音容，遙憐兒女，獨立衡皋暮。” 又展現了詞人另一麵多情的內心世界。
張孝祥的才情也能從其隨手拈來的早期寫景小詞中領略十分，這類寫景詞清雅流麗，其中有許多描繪臨安景色的作品，譬如《西江月》中描繪西湖春色的“十裏輕紅自笑，兩山濃翠相呼”，或《菩薩蠻》中“吳波細卷東風急，斜陽半落蒼煙濕”。臨安不僅有清雅秀麗的一麵，也有繁華熱鬧的一麵，譬如《鷓鴣天·春情》中描繪的“杏花未遇疏疏雨，楊柳初搖短短風”、“行行又入笙歌裏，人在珠簾第幾重？” 寫出了杭州春日郊遊盛況，讀來仿佛入畫境，春意盎然。—— 可見張孝祥詞作無論選材範疇，還是表現手法並不局限一隅。
據說張孝祥“平昔為詞，未嚐著稿，筆酣興健，頃刻即成，初若不經意，反複究觀，未有一字無來處……所謂駿發踔厲，寓以詩人句法者也。” （湯衡《張紫微雅詞序》） 因為是憑借激情進行創作，所以情感連貫，熱情澎湃，語言流暢自然，又能融匯前人詩句而不見雕琢痕跡。 查禮說：“於湖詞聲律宏邁，音節振拔，氣雄而調雅，意緩而語峭”（《銅鼓書堂遺稿》），正概括了張孝祥詞的基本特點。他寫詞也是有意地學習蘇軾，評論者也多以為二人極其相似，如湯衡說：“自仇池（蘇軾）仙去，能繼其軌者，非公其誰與哉？”（《張紫微雅詞序》）
張孝祥與張元幹一起號稱南渡初期詞壇雙璧。張孝祥詞上承蘇軾，下開辛棄疾愛國詞派的先河，是南宋詞壇豪放派的代表人物之一。在詞史上占有比較重要的地位。
文
張孝祥文章，在當時就受到很高的評價，觀《於湖居士文集》，文集十六至二十卷是他的政論、奏議、內外製等。這類文章，用詞精煉，想法獨到。較之奏議文，因張孝祥曾兩任中書舍人，為皇帝代言，因此其四六應製文，詞翰爽美，雖是公文，卻並不呆板，氣質古雅，曉暢自然，為時所譽。孝祥所撰遊記不多，但所存數篇文字清雋，氣質飄逸，寫景優秀，譬如《觀月記》。