少遊為黃本校勘甚貧，錢穆父為戶書，皆居東華門之堆垛場。少遊春日作詩遺穆父曰：“三年京國鬢如絲，又見新花發故枝。日典春衣非為酒，家貧食粥已多時。”穆父以米二石送之。《王直方詩話》
王右丞二月十一日生日。程文通諸人前期袖詩草謁秦太虛，問曰：“右丞生日，必有佳作。”少遊以詩草示之，乃押九青韻俱盡。首雲：“元氣鍾英偉，東皇賦炳靈。蓂敷十一莢，椿茂八千齡。汗血來西極，摶風出北溟。”諸人愕然相視，不敢更出袖草。《桐江詩話》
秦少遊晚出左掖門，有詩雲：“金雀觚棱轉夕暉，飄飄宮葉墮秋衣。出門塵漲如黃霧，始覺身從天上歸。”識者以為少遊作一黃本校勘而炫耀如此，必不遠到。《詩話總龜》
少遊紹聖間以校勘為杭倅。方至楚泗間，有詩雲：“平生逋欠僧房睡，準擬如今處處還。”詩成之明日，以言者落職，監處州酒。人以為詩讖。《王直方詩話》
呂申公在揚州日，因中秋令秦少遊預擬口號，少遊遂有“照海旌幢秋色裏，激天鼓吹月明中”之句。是日微陰，公雲：“使不著也。”少遊複作一篇雲：“自是我公多惠愛，卻回秋色作春陰。”《苕溪漁隱叢話》
東坡初未識秦少遊，少遊知其將至維揚，作坡筆題壁於一山寺。東坡果不能辨，大驚。及見孫莘老，出少遊詩詞數百篇讀之，乃歎曰：“向書壁者，豈此郎也！”《冷齋夜話》
廌謂少遊曰：“東坡言少遊文章如美玉無瑕，又琢磨之功，殆未有出其右者。”少遊曰：“吾少時用意作賦，習慣已成。誠如所諭，不畏磨難。然自以華弱為愧。”邢和叔曰：“子之文銖兩不差，非秤上秤來，乃等子上等來也。”《師友談記》
少遊嚐以真書題邢敦夫扇雲：“月團新碾瀹花瓷，飲罷呼兒課楚詞。風定小軒無落葉，青蟲相對吐秋絲。”山穀見之，乃於扇背小草題一詩雲：“黃葉委庭觀九州，小蟲催女獻公裘。金錢滿地無人貫，百斛明珠薏苡秋。”少遊後見之曰：“逼我太甚！”《詩話總龜》
山穀戲書少遊壁詩，有“誰饋百牢鸜鵒眼”之句，注“鸜鵒”以指所盼者。《山穀詩話》
少遊自會稽入都見東坡。東坡曰：“不意別後卻學柳七作詞。”少遊曰：“某雖無學，亦不如是。”東坡曰：“‘銷魂當此際’，非柳七語乎？”坡又問別作何詞，少遊舉“小樓連苑橫空，下窺繡轂雕鞍驟”。東坡曰：“十三字隻說得一個人騎馬樓前過。”《高齋詩話》
東坡呼少遊為“山抹微雲君”。《藝苑雌黃》
少遊在蔡州，與營妓婁婉字東玉者密，贈之詞，有“玉佩丁東”句。又有贈陶心兒詞雲：“天外一鉤橫月帶三星。”東坡誚其恐為他妓廝賴。高齋詩話：山穀次韻孫子實寄少遊詩雲：“才難不易得，誌大略細謹。”王立之詩話：少遊極怨山穀此句，謂言蔡州事，少人知者。《山穀詩注》
杭有一倅，閑唱少遊滿庭芳詞，偶誤舉一韻曰：“畫角聲斷斜陽。”琴操在側曰：“畫角聲斷譙門，非斜陽也。”倅曰：“汝可改韻否？”琴即改雲：“山抹微雲，天連香草，畫角聲斷斜陽。暫停征轡，聊共飲離觴。多少蓬萊舊侶，頻回首，煙靄茫茫。孤村裏，寒鴉萬點，流水繞紅牆。魂傷當此際，輕分羅帶，暗解香囊。漫贏得秦樓薄幸名狂。此去何時見也？襟袖上，空有餘香。傷心處，長城望斷，燈火已昏黃。”東坡聞而賞之。《能改齋漫錄》
程伊川一日見少遊，問：“‘天若有情，天也為人煩惱’是公詞否？”少遊意伊川賞之，拱手遜謝。伊川雲：“上穹尊嚴，安得易而侮之？”少遊慚而退。《甕牖閑評》
秦少遊觀輞川圖而愈疾。《香祖筆記》
暢姓惟汝南有之。其族尤奉道，男女為黃冠者十之八九。有女冠暢道姑，姿色妍麗，神仙人也。少遊挑之不得，乃作詩曰：“瞳人剪水腰如束，一幅烏紗裹寒玉。超然自有姑射姿，回看粉黛皆塵俗。霧閣雲窗人莫窺，門前車馬任東西。禮罷曉壇春日靜，落紅滿地乳鴉啼。”《桐江詩話》
秦少遊侍兒朝華，姓邊氏，京師人。元祐癸酉納之。嚐為詩曰：“天風吹月入闌幹，烏鵲無聲子夜閑。織女明星來枕上，了知身不在人間。”時朝華年十九。後三年，少遊欲修真斷世緣，遂遣歸父母家，以金帛嫁之。朝華臨別，涕泣不已。少遊作詩雲：“月霧茫茫曉柝悲，玉人揮手斷腸時。不須重向燈前泣，百歲終當一別離。”朝華既去二十餘日，使其父來曰：“不願嫁，卻乞歸。”少遊憐而複取歸。第二年，少遊出倅錢塘。至淮上，因與道友議論，歎流光之遄速，謂朝華曰：“汝不去，吾不得修真矣。”亟使人走京師，呼其父來，遣隨去。複作詩雲：“玉人前去卻重來，此度分攜更不回。腸斷龕山別離處，夕陽孤塔自崔巍。”時紹聖元年五月十一日，少遊嚐手書記其事。未幾，遂竄南荒。《墨莊漫錄》
秦少遊南遷至長沙。有妓平生酷愛秦學士詞，至是知其為少遊，請於其母，願托以終身。少遊贈詞，所謂“郴江幸自繞郴山，為誰流下瀟湘去”者也。念時事嚴切，不敢偕往貶所。及少遊卒於藤，喪還，將至長沙。妓前一夕得諸夢，即送於途。祭畢歸而自縊。《陔餘叢考》引《野客叢書》 按今《野客叢書》不見此條，《夷堅誌》載此事。《容齋四筆》又自辨之。
瞿塘之下，地名人鮓甕，少遊嚐謂未有以對。南遷度鬼門關，乃為絕句雲：“身在鬼門關外天，命輕人鮓甕頭船。北人慟哭南人笑，日落荒村聞杜鵑。”《侯鯖錄》
少遊謫古藤，意忽忽不樂。過衡陽，孔毅甫為守，與之厚，延留待遇有加。一日飲於郡齋，少遊作千秋歲詞。毅甫覽至“鏡裏朱顏改”之句，遽驚曰：“少遊盛年，何為言語悲愴如此！”遂賡其韻以解之。居數日別去，毅甫送之於郊，複相與終日。歸謂所親曰：“秦少遊氣貌大不類平時，殆不久於世矣。”未幾卒。《獨醒雜誌》
潭守宴客合江亭，張才叔在坐。有一妓獨唱二句雲：“微波渾不動，冷浸一天星。”才叔索其全篇，妓曰：“夜坐商人船上，鄰舟一男子倚檣而歌，不能盡記。”有趙瓊曰：“此秦七聲度也。”使人訪之，果少遊靈舟。《五嶽誌》
秦觀子湛，大鼻類蕃人，而柔媚舌短，世目為“嬌波斯”。《雞肋編》
靖康間，有女子為金虜所俘，自稱秦學士女，道上題詩雲：“眼前雖有還鄉路，馬上曾無放我情。”讀者淒然。曾季狸作秦女行。《梅磵詩話》
被貶雷州
北宋哲宗時期，因為新舊黨爭，秦觀被貶杭州通判，旋貶處州酒監稅、後又移至彬州、橫州編管，不斷南遷，元符元年（1098年）秋，貶到海康。這是秦觀貶謫生涯的最後一站。也就在雷州，秦觀走過了他人生最後三年時間。
秦觀初到雷州，故鄉高郵正是雨打芭蕉，蟹肥蝦美之時，而他長期活動的東京也是梧桐落葉，大雁南飛，但在雷州，依舊豔陽高熾，與溽夏無異。人在萬裏，江湖飄零，知已難遇，故人長絕，加上雷州風土故物不類中原，多愁善感的秦觀每日鬱鬱寡歡，他寫詩道：“白發坐鉤黨，南遷瀕海州。……灌園以糊口，身自雜蒼頭……鷦鷯一枝足，所恨非故林。……海康臘己酉，不論冬孟仲……可憐秋胡子，不遇卓文君。”這種情緒等到這一切在蘇東坡到來才有所改觀。
雷州永別
宋哲宗元符元年初冬（1098年），秦觀的恩師蘇東坡在海南島昌化軍（今海南儋縣中和鎮），遇赦北歸途經雷州，兩人相見，恍如夢寐。秦觀拿出自已在雷州寫的詩請老師批評，蘇東坡哈哈大笑，也拿出一把扇子遞給秦觀，秦觀接過一看，原來是自已南謫過程中寫的一首《踏莎行》詞：“霧失樓台，月迷津渡。桃源望斷無尋處。可堪孤館閉春寒，杜鵑聲裏斜陽暮。 驛寄梅花，魚傳尺素。砌成此恨無重數。郴江幸自繞郴山，為誰流下瀟湘去？”整首詞充滿了傷感，甚至有點淒厲。據說蘇東坡聽到這首詞之後，歎息道：“少遊已矣！雖萬人何贖。”
看到老師將自己的作品寫在扇子上隨身攜帶，秦觀有一種說不出的感動。至於秦觀給蘇東坡看的詩，有人說是他連夜寫的《自挽詩》，裏麵有這些句子：“家鄉在萬裏，妻子天一涯。孤魂不敢歸，惴惴猶在茲。……奇禍一朝作，飄零至於斯。弱孤未堪事，返骨定何時？”但也人說這首《自挽詩》作於元符二年，如是，那就是蘇東坡走後幾個月的事了，那麽，呈給老師的當是《海康書事》等作品。
看了秦觀的詩，蘇東坡感慨萬千，他和秦觀在文學觀念上是不一致的。蘇東坡生性樂觀，喜歡寫一些豪放的詞，雖也有傷感之作，但大體是格調昂揚，由此對秦觀的婉約風格頗有批評，曾調侃這位弟子為“山抹微雲君”。而此時，同樣被貶的經曆，多年宦海沉浮，特別是秦觀被貶，很大程度上也是受到自己的連累，蘇東坡在認識上有了更大的包容性。蘇東坡一邊看，一邊讚歎，但他也想，整天生活在這種情緒中，決不是延壽之法。於是他想辦法予以引導，第二天，兩人共遊雷州，當地獨特的風土人情不時引起蘇東坡的開懷大笑。老師的樂觀也感染了學生，也冰釋了秦觀多日的痛苦。在天寧寺，蘇東坡看到寺門上“萬山第一”四個大字，禁不住又笑了起來，那是一年前路過雷州時應方丈的請求寫下的。這四個字，不單是頌揚天寧寺，也是自身境界的一種寫照，同時也是對秦觀的一種激勵，讓他從小我的痛苦中走出來。秦觀也陷入深思之中。
蘇東坡走後，秦觀的心境也放鬆了不少，他多次到鄉民中體察他們的疾苦，觀摩當地的風俗。元符三年（1100年）哲宗駕崩，徽宗即位，向太後臨朝。不久，秦觀也奉命北還，死在路上。
夢中題詩
秦觀在雷州，還有一些逸事，如他在海康宮亭廟下，夢見天女拿一幅維摩畫像讓他寫讚，秦觀篤信佛教，於是欣然題道：“竺儀華夢，瘴麵囚首。口雖不言，十分似九。應笑蔭覆大千作獅子吼，不如搏取妙喜似陶家手。”醒來後，就把這段話記錄下來，據說真跡落在天寧寺。宋僧惠洪在《冷齋夜話》中說，自已在天寧寺，還親眼從和尚戒禪那裏看到這幅字，正是秦少遊的筆跡。清潘永因所編《宋稗類鈔》也提到真跡在雷州天寧寺。當然，做為逸事，裏麵也都加了一些天女嘲戲秦觀的情節。